2-oxo-2H-benzo[h]chromethen-4-yl 4-methyl benzenesulfonate | 1313872-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 2-oxo-2H-benzo[h]chromethen-4-yl 4-methyl benzenesulfonate
• 英文别名: 2-oxo-2H-benzo[h]chromen-4-yl tosylate；(2-Oxobenzo[h]chromen-4-yl) 4-methylbenzenesulfonate；(2-oxobenzo[h]chromen-4-yl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1313872-81-9
• 化学式: C₂₀H₁₄O₅S
• 分子量: 366.394
• InChiKey: OLHSQHVVUAQHQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-2H-benzo[h]chromethen-4-yl 4-methyl benzenesulfonate 在 盐酸 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 水 、 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-acetyl-2H-benzo[h]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过对甲苯磺酸盐的非常高的α-区域选择性Heck偶联轻松合成4-乙酰基香豆素，-硫代香豆素和-喹啉-2（1 H）-

  摘要：

  据报道，通过使用甲苯磺酸盐的非常高的α-区域选择性Heck偶联，并以非常高的收率，在香豆素，含香豆素的杂环和类似支架的C4位有效合成了一系列甲基酮。尽管可以用三氟甲磺酸酯作为底物获得Heck偶联中的α-区域选择性，但是甲苯磺酸盐的毒性较小，价格较低并且重要的是更稳定。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.033
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-oxo-2H-benzo[h]chromethen-4-yl 4-methyl benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  4-叠氮香豆素向香豆素 C3-C4 稠合咪唑和 5-取代-1,4-苯二氮卓支架的反应过程依赖性区域特异性转化

  摘要：

  在此，我们报告了通过一步和5步，温和的路易斯酸促进的区域特异性和反应过程依赖性将4-叠氮基-香豆素/4-叠氮基-2-喹诺酮/4-叠氮基-硫代香豆素转化为结构多样化的C3-C4稠合咪唑。 -取代的-1,4-苯二氮卓类化合物通过 1,2-叠氮化物-氮迁移的两步，通过 2,3-桥连-2 H-氮丙啶和环状铟络合物的短暂中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400575

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Synthesis of Benzothiophenes via Cross‐Dehydrogenative Coupling of 4‐Arylthiocoumarins and Pyrones
  作者：Jin Zhang、Yuyu Zhuang、Yangmin Ma、Xiufang Yang、Michal Szostak

  DOI：10.1002/adsc.201901058

  日期：2019.12.17

  Benzothiophenes represent a pivotal class of sulfur heterocycles and their synthesis has attracted significant attention to generate bioactive scaffolds. Herein, we report a convergent, atom‐ and step‐economic method for the synthesis benzothiophenes by cross‐dehydrogenative coupling (CDC) of 4‐arylthiocoumarins in good to excellent yields. We further demonstrate cross‐dehydrogenative coupling of

  苯并噻吩代表了硫杂环的关键类别，它们的合成引起了人们的极大关注，以产生具有生物活性的支架。本文中，我们报道了一种通过4-芳基硫代香豆素的交叉脱氢偶联（CDC）合成苯并噻吩的收敛，原子和分步经济方法。我们进一步证明了4-芳硫基-2-吡喃酮的交叉脱氢偶联可提供苯并噻吩的替代取代。不稳定的酯羰基部分的存在提供了通过香豆素解构进一步官能化的功能性处理。最关键的是，该手稿表明，易于获得的模板合成的使用对于通过脱氢偶联机理快速组装硫杂环具有巨大的潜力。
• Facile synthesis of 4-acetyl-coumarins, -thiocoumarin and -quinolin-2(1H)-one via very high α-regioselective Heck coupling on tosylates
  作者：Sergio Valente、Gilbert Kirsch

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.033

  日期：2011.7

  An efficient synthesis of a series of methyl ketones at the C4 position of coumarins, coumarin-containing heterocycles and analogous scaffolds is reported via very high α-regioselective Heck coupling using tosylates and in very high yields. Although α-regioselectivity in Heck coupling can be obtained with triflates as substrates, tosylates are less toxic, less expensive and, importantly, more stable

  据报道，通过使用甲苯磺酸盐的非常高的α-区域选择性Heck偶联，并以非常高的收率，在香豆素，含香豆素的杂环和类似支架的C4位有效合成了一系列甲基酮。尽管可以用三氟甲磺酸酯作为底物获得Heck偶联中的α-区域选择性，但是甲苯磺酸盐的毒性较小，价格较低并且重要的是更稳定。
• 10.1002/ejoc.202400575
  作者：Nagamani, Vediyappan、Kamaraj, Sriraghavan

  DOI：10.1002/ejoc.202400575

  日期：——

  Herein, we report a mild Lewis acid-promoted regiospecific and reaction course-dependent transformation of 4-azido-coumarins/4-azido-2-quinolones/4-azido-thiocoumarin into structurally diversified C3-C4 fused imidazoles via single step and 5-substituted-1,4-benzodiazepines via two steps with 1,2-azide-nitrogen migration, through the transitory intermediacy of 2,3-bridged-2H-azirine and cyclic indium

  在此，我们报告了通过一步和5步，温和的路易斯酸促进的区域特异性和反应过程依赖性将4-叠氮基-香豆素/4-叠氮基-2-喹诺酮/4-叠氮基-硫代香豆素转化为结构多样化的C3-C4稠合咪唑。 -取代的-1,4-苯二氮卓类化合物通过 1,2-叠氮化物-氮迁移的两步，通过 2,3-桥连-2 H-氮丙啶和环状铟络合物的短暂中间体。