11-aminodipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine | 263155-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 11-aminodipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine
• 英文别名: 7-aminodipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine；Quinoxalino[3,2-f][1,10]phenanthrolin-11-amine
• CAS: 263155-54-0
• 化学式: C₁₈H₁₁N₅
• 分子量: 297.319
• InChiKey: YQQQJHBJXKXUKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  645.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.478±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-aminodipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.83h， 以92%的产率得到11-azidodipyrido[3,2-a:2’,3’-c]phenazine
  参考文献：
  名称：

  开发分子靶向DNA剪刀的点击化学方法。

  摘要：

  核酸点击化学用于制备一系列化学修饰的三链体形成寡核苷酸（TFO），并将其用作新的基因靶向技术。带有叠氮化物的菲配体（旨在提高三链体稳定性和铜键合）被“点击”到炔烃修饰的平行TFO上。使用这种方法，准备了一个TFO杂种文库，并显示了它可以有效地靶向体外富含嘌呤的遗传元件。几个杂种对平行三链体（> 20°C）中的熔解提供了显着的稳定作用，并且在存在添加的还原剂的情况下，铜结合可引发DNA损伤。因此，TFO和“点击”配体协同作用，为铜切割单元提供序列选择性，从而使DNA三链体具有高度的稳定性。二-铜结合配体的开发是为了容纳设计者的辅助配体，如DPQ和DPPZ。当将该配体插入TFO中时，靶向氧化裂解得到了显着改善。

  DOI：

  10.1002/chem.202002860
• 作为产物：
  描述：

  1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 11-aminodipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine
  参考文献：
  名称：

  使用二吡啶基[3,2- a：2'，3'- c ]吩嗪衍生物作为桥联单元 的水溶性发光铱（iii）-y（iii）配合物†

  摘要：

  氨基-取代的吡啶并[3,2-一个：2'，3'- Ç ]吩嗪（大号1）和二甲基二吡啶并[3,2-一个：2'，3'- Ç ]吩嗪（大号2）已经被研究为：（i）以基于环烯-配位体的发色团为镧系元素（III）离子; （ⅱ）的辅助共配体在环金属铱（III）配合物; （III）的桥接器，连接器单元共价连接的，水溶性的双金属的镧系元素（III）铱（III）的杂交复合物。的吡啶并[3,2-一个：2'，3'- Ç ]吩嗪（dppz）衍生物可以作为敏化的发色团作用（λ（例如400 nm）的Yb（ III），导致在950-1050 nm处具有特征性的近红外发射。将dppz型配体掺入一般类型[Ir（epqc） 2（ L n）]（PF 6）（其中epqc =乙基苯基喹啉羧酸酯）的环金属化Ir III配合物中，得到具有溶剂敏感发射性质的发光物质。对水溶性d–f杂种的稳态和时间分辨发光测量表明，Yb III可以使用可见光敏化。

  DOI：

  10.1039/c2dt31115a

文献信息

• Synthesis, spectroscopic and electrochemical studies of a series of transition metal complexes with amino- or bis(bromomethyl)-substituted dppz-ligands: Building blocks for fullerene-based donor–bridge–acceptor dyads
  作者：Andreas Kleineweischede、Jochen Mattay

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.12.008

  日期：2006.4

  [Ru(bpy)2]+, Re(CO)3Cl and the [Cu(PPh3)2]+ moieties have been used. The complexes containing amino- or bis(bromomethyl) substituted dppz ligands can be used for fullerene-based donor–bridge–acceptor dyads. The electronic absorption spectra of these complexes and of the dppz ligands were investigated. The dppz ligands show strong absorptions in the 300 and 390 nm region. An additional absorption band

  合成了具有基于二吡啶基[3,2- a：2'，3'- c ]吩嗪（dppz）的配体的过渡金属配合物。作为金属碎片，[Ru（bpy）2 ] +，Re（CO）3 Cl和[Cu（PPh 3）2 ] +部分已被使用。含有氨基或双（溴甲基）取代的dppz配体的配合物可用于基于富勒烯的供体-桥-受体二联体。研究了这些配合物和dppz配体的电子吸收光谱。dppz配体在300和390 nm区域显示强吸收。对于氨基取代的dppz-配体，在可见光区（〜440 nm）处观察到了另一个吸收带。钌配合物在350-500 nm处显示宽的吸收带，这是由于基于配体的过渡和MLCT过渡引起的。Re（I）和Cu（I）配合物的MLCT跃迁被观察到，较强的基于配体的吸收带的肩峰拖尾到400-500 nm。通过循环伏安法和方波伏安法研究了电化学活性配合物和配体。所有配体显示位于吩嗪部分的一个第一可逆单电子还原。络合后，这些减少转移到
• [Ru(bpy)₂(dppz-NH₂)]²⁺Complex (dppz-NH₂: 7-Amino-dipyrido[3,2-<b><i>a</i></b>: 2^′,3^′-<b><i>c</i></b>]phenazine) as a Useful Photosensitizing Unit for the Construction of Photoinduced Energy Transfer Systems
  作者：Chang-Shik Choi、Lallan Mishra、Toshiki Mutai、Koji Araki

  DOI：10.1246/bcsj.73.2051

  日期：2000.9

  energy-accepting units, and were successfully connected to [Ru(bpy)2(dppz-NH2)]2+ through an amide bond. Electronic spectral and electrochemical studies of the resultant complexes were carried out, and it was shown that effective excited electron or energy transfer took place from the Ru(II) polypyridyl center to these units. In the case of the heterodinuclear Ru(II)/Os(II) complex, emission from the Ru(II) polypyridyl

  7-氨基-双吡啶并[3,2-a : 2',3'-c]吩嗪 (dppz-NH2) 具有二亚胺配位位点、刚性和扩展的 π 共轭系统以及分子内的反应性氨基，并且[Ru(bpy)2(dppz-NH2)]2+ 被合成为一种有用的光敏单元，用于构建光致能量转移系统。蒽醌、蒽和具有羧酸官能团的[Os(bpy)3]2+衍生物被用作能量接受单元，并通过酰胺成功连接到[Ru(bpy)2(dppz-NH2)]2+键。对所得配合物进行了电子光谱和电化学研究，结果表明从 Ru(II) 多吡啶中心到这些单元发生了有效的激发电子或能量转移。在异双核 Ru(II)/Os(II) 络合物的情况下，与参考 Os(II) 聚亚胺配合物相比，Ru(II) 多吡啶中心的发射被有效淬灭，Os(II) 多吡啶中心的发射增加。从能量转移率...
• Synthesis of Amino- and Bis(bromomethyl)-Substitued Bi- and TetradentateN-Heteroaromatic Ligands: Building Blocks for Pyrazino-Functionalized Fullerene Dyads
  作者：Andreas Kleineweischede、Jochen Mattay

  DOI：10.1002/ejoc.200500548

  日期：2006.2

  bis(bromomethyl)-substituted derivatives of phenanthroline (phen), pyrazino[2,3-f]-phenanthroline (pphen), dipyrido[3,2-a:2',3'c]phenazine (dppz), pyrazino[2,3-i]dipyrido[3,2-a:2',3'c]phenazine, 2,3-bis(2-pyridyl)pyrazine (dpq), 2,3-bis(2-pyridyl)quinoxaline (dpq) and 7,8-bis(2-pyridyl)pyrazino[2,3g]quinoxaline. These substituted bi- and tetradentate N-heteroaromatic ligands are potential synthons for the preparation

  在本文中，我们描述了菲咯啉 (phen)、吡嗪并 [2,3-f]-菲咯啉 (pphen)、双吡啶并 [3,2-a:2',3 的氨基和双 (溴甲基) 取代衍生物的合成'c]吩嗪 (dppz), 吡嗪并[2,3-i]双吡啶并[3,2-a:2',3'c]吩嗪, 2,3-双(2-吡啶基)吡嗪 (dpq), 2, 3-双（2-吡啶基）喹喔啉（dpq）和7,8-双（2-吡啶基）吡嗪并[2,3g]喹喔啉。这些取代的双齿和四齿 N-杂芳族配体是制备富勒烯配体 4-9 的潜在合成子。二酮、1,10-菲咯啉-5,6-二酮11a（苯二酮）、2,2-吡啶基11b和1,4-二溴-2,3-丁二酮33用作起始材料。苯二酮通过二酮 11a 的二肟通过两步合成转化为苯二胺 13。氨基取代的 dppz 和 dpq 衍生物是通过还原相应的硝基化合物获得的，硝基化合物是通过二酮 11a 和 11b 与适当的邻苯二胺衍生物的席夫碱缩合获得的。还提出了通过二氨基取代的
• Synthesis and properties of an efficient and switchable photosensitizing unit, [Ru(4,4′-diphenyl-2,2′-bipyridine)2(7-amino-dipyrido[3,2-a:2′,3′-c]phenazine)]2+, for a photo-induced energy transfer systemElectronic supplementary information (ESI) available: time-resolved emission decay curves of Ru(Ph)-NHCO-Os and Ru-NHCO-Os. See http://www.rsc.org/suppdata/dt/b2/b211225f/
  作者：Tetsuo Akasaka、Hidetomo Inoue、Miho Kuwabara、Toshiki Mutai、Joe Otsuki、Koji Araki

  DOI：10.1039/b211225f

  日期：2003.2.24

  by an amide bond to construct a heterodinuclear Ru(II)/Os(II) photo-induced energy transfer system. This system showed stronger Os(II) centered emission compared to the similar heterodinuclear Ru(II)/Os(II) complex containing 2,2′-bipy (bpy) instead of Ph2bpy. Analysis of the photophysical processes of these complexes indicated that the stronger Os(II) emission was ascribed not only to the higher absorptivity

  含有4,4'-联苯-2,2'-联吡啶（Ph 2 bpy）和7-氨基-联吡啶[3,2-a：2'，3'-c]吩嗪（dppz ）的Ru（II）络合物-NH 2）配体 合成后，发现它是一种适用于光致能量转移的出色的可转换光敏单元，具有大的吸光率，优异的激发态特性和良好的光敏性。 氨基用于连接受体单元的功能单元。[OS（tpy）2 ] 2+ （tpy = 2,2'：6'，2''-terpyridine）单元连接到氨基 该光敏单元的 酰胺键以构建异双核Ru（II）/ OS（II）光诱导的能量转移系统。该系统具有更强的OS（II相比类似异双核钌（）为中心发射II）/ OS（II）含有复杂的2,2'-联吡啶（py），而不是Ph 2 bpy。对这些配合物的光物理过程的分析表明，较强的OS（II）发射不仅归因于较高的吸收率，而且还归因于从Ru（II）到OS（II）中心的能量转移效率提高。还证明了通过能量转移到
• Synthesis, characterization, DNA interaction, antioxidant and anticancer activity studies of ruthenium(II) polypyridyl complexes
  作者：Guang-Bin Jiang、Yang-Yin Xie、Gan-Jian Lin、Hong-Liang Huang、Zhen-Hua Liang、Yun-Jun Liu

  DOI：10.1016/j.jphotobiol.2013.09.009

  日期：2013.12

  Ru(II) polypyridyl complexes [Ru(phen)₂(adppz)](ClO₄)₂ (1) and [Ru(dip)₂(adppz)](ClO₄)₂ (2) have been synthesized and characterized. The DNA-binding constants were determined to be 6.54 ± 0.42 × 10(5) and 7.65 ± 0.20 × 10(5)M(-1) for complexes 1 and 2. DNA binding experiments indicated that complexes 1 and 2 interact with DNA through intercalative mode. Antioxidant activity shows that the complexes have

  合成并表征了两种新的Ru（Ⅱ）多吡啶基配合物[Ru（phen）2（adppz）]（ClO 3）2（1）和[Ru（dip）2（adppz）]（ClO 3）2（2）。确定复合物1和2的DNA结合常数为6.54±0.42×10（5）和7.65±0.20×10（5）M（-1）。DNA结合实验表明，复合物1和2通过插入模式。抗氧化剂活性表明该配合物具有明显的清除羟自由基的活性。细胞毒活性表明，在相同条件下，复合物2对BEL-7402，MG-63和SKBR-3细胞的细胞毒活性高于复合物1。配合物1和2可以诱导BEL-1402细胞的凋亡。我们已经确定了BEL-7402细胞中由1和2诱导的几种细胞机制，包括ROS的水平检测，procaspase 3的激活，caspase 7的激活。抗凋亡蛋白Bcl-x，Bcl-2，促凋亡蛋白Bad，Bax，Bid和细胞周期阻滞的表达。因此，复合物1和2通过诱导凋亡细胞死亡，ROS水平增强以及S期和G0