3-hydroxy-1,2-diphenylprop-2-en-1-one | 28478-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-hydroxy-1,2-diphenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 2-(hydroxyimino)-1,2-diphenylethanone；3-oxo-2,3-diphenyl-propionaldehyde；1.2-Diphenyl-propen-(2)-ol-(3)-on-(1)；3-Hydroxy-1,2-diphenyl-propenon；α-Oxy-γ-oxo-β.γ-diphenyl-α-propylen；β-Phenyl-β-benzoyl-vinylalkohol；ms-Oxymethylen-desoxybenzoin；(Z)-3-Hydroxy-2,3-diphenyl-propenal
• CAS: 28478-24-2
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: BZQDUENZFVSUIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-113 °C
• 沸点：
  381.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-1,2-diphenylprop-2-en-1-one 在 一水合肼 作用下， 生成 1,2-bis(1,2-diphenylethylidene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Wislicenus; Ruthing, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1911, vol. 379, p. 258

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  b-氧代-a-苯基苯丙腈 在 盐酸 、 acetic acid ester 、 乙醇 、 镍 作用下， 生成 3-hydroxy-1,2-diphenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Rupe; Gisiger, Helvetica Chimica Acta, 1925, vol. 8, p. 349

  摘要：

  DOI：

文献信息

• AuCl3/AgSbF6-catalyzed rapid epoxide to carbonyl rearrangement
  作者：Vanajakshi Gudla、Rengarajan Balamurugan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.056

  日期：2012.9

  An efficient epoxide to carbonyl rearrangement using catalytic AuCl3/AgSbF6 has been presented. The reactions are fast and high yielding. β-Hydrogen migration takes place exclusively when hydrogen and methyl or substituted methyl groups are present at β-carbon of epoxide. When phenyl/acetyl/benzoyl and hydrogen are available at same carbon atom, migration of the former is preferred over the latter

  已经提出了使用催化的AuCl 3 / AgSbF 6的有效的环氧基到羰基的重排。该反应快速且高产率。当氢和甲基或取代的甲基存在于环氧化物的β-碳上时，β-氢迁移仅发生。当在相同碳原子上可获得苯基/乙酰基/苯甲酰基和氢时，前者的迁移优于后者。
• NMR of enaminones. Part 7¹H-,¹³C-, and¹⁷O-NMR and X-ray structure determinations of 1,2-disubstituted conjugated 3-[(<i>tert</i>-Butyl)amino]enones
  作者：Jin-Cong Zhuo、Kurt Schenk

  DOI：10.1002/hlca.19970800713

  日期：1997.11.3

  1,N-anti conformations A and B, respectively. The structures of the (E)- and (Z)-form are confirmed by X-ray crystal-structure determinations of 3 and 4. The shielding of the carbonyl O-atom in the 17O-NMR spectrum by intramolecular H-bonding (ΔλHB) ranging from −28 to −41 ppm, depends on the substituents at C(l) and C(2). Crystals of 3 at 90 K are monoclinic. with a = 9.618(2) Å, b = 15.792(3) Å, c

  1 H-，13 C-和17为2-取代的烯胺酮的MeC O型NMR谱（O）C（Me）的CHNH（吨-Bu）（1），ETC（O）C（Me）的CHNH（吨-报告了Bu）（2），PhC（O）C（Me）CHNH（t -Bu）（3）和MeC（O）C（Me）CHNH（t -Bu）（4）。这些数据表明，3主要以（E）形式存在，4以（Z）形式存在，1和2作为两种形式的混合物存在。极性溶剂偏爱（E）形式。（Z）-和（E）形式分别存在于1,2- syn，3，N-anti和1,2- anti，1，N-anti构象A和B中。（E）和（Z）形式的结构通过X射线晶体结构3和4的确定得到确认。通过分子内H键对17 O-NMR光谱中羰基O原子的屏蔽（ Δλ HB）为-28至-41 ppm时，取决于取代基在C（l）和C（2）。在90 K时3的晶体是单斜晶的。其中a = 9.618（2）Å，b = 15.792（3）Å，c =
• Fusco,R. et al., Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 802 - 812
  作者：Fusco,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Weitz; Scheffer, Chemische Berichte, 1921, vol. 54, p. 2343
  作者：Weitz、Scheffer

  DOI：——

  日期：——
• Weissenfels,M. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1967, vol. 35, p. 166 - 174
  作者：Weissenfels,M. et al.

  DOI：——

  日期：——