rac-1-S-octadecyl-3-O-trityl-1-thioglycerol | 91274-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: rac-1-S-octadecyl-3-O-trityl-1-thioglycerol
• 英文别名: 3-(octadecylthio)-1-(trityloxy)-2-propanol；1-S-octadecyl-3-O-trityl-rac-thioglycerol；octadecylthio-1 trityloxy-3 propanol-2；1-(Octadecylsulfanyl)-3-(triphenylmethoxy)propan-2-OL；1-octadecylsulfanyl-3-trityloxypropan-2-ol
• CAS: 91274-06-5
• 化学式: C₄₀H₅₈O₂S
• 分子量: 602.965
• InChiKey: HFIOUYYDNCRKKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-62 °C
• 沸点：
  692.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-1-S-octadecyl-3-O-trityl-1-thioglycerol 在 吡啶 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 3-(octadecylthio)-2-etoxy-2-methyl-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  磷酸胆碱和季胺醚脂质的合成及体外抗肿瘤活性的评估。

  摘要：

  在HL-60早幼粒细胞系中已评估了许多含磷（例如，磷胆碱）和非含磷（例如，季铵盐）醚脂质的体外抗肿瘤活性。这些化合物是ET-18-OMe（1-O-十八烷基-2-O-甲基-rac-甘油-3-磷酸胆碱）的类似物。1-（烷基酰胺基）-，-（烷硫基）-和-（烷氧基）丙基主链的结构修饰提供了对这些脂质的结构-活性关系的进一步了解。在这项研究中，优选长饱和的C-1链和带有单个短C-2取代基的三碳主链。在磷胆碱带正电的氮原子上，少于三个取代基会导致活性显着下降，大于甲基的取代基会略微降低活性。在无磷化合物中，在不改变活性程度的情况下，引入了许多氮杂环以及also部分。但是，噻唑鎓组降低了活性。在台盼蓝中，活性最高的化合物29 [N- [3-（十六烷基氧基）-2-甲氧基丙基] -3-（羟甲基）吡啶鎓溴]的活性约为参考标准ET-18-OMe的两倍。染料排除试验。

  DOI：

  10.1021/jm00066a011
• 作为产物：
  描述：

  硬脂基溴 在 potasse ethanolique 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 rac-1-S-octadecyl-3-O-trityl-1-thioglycerol
  参考文献：
  名称：

  Garrigues, Bernard; Bertrand, Guy; Frehel, Daniel, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1984, vol. 21, p. 171 - 176

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of sulfur analogs of alkyl lysophospholipid and neoplastic cell growth inhibitory properties
  作者：Susan Morris-Natschke、Jefferson R. Surles、Larry W. Daniel、Michael E. Berens、Edward J. Modest、Claude Piantadosi

  DOI：10.1021/jm00160a055

  日期：1986.10

  Five sulfur-containing phospholipid analogues (compounds 1-5) of alkyl lysophospholipid (1-O-alkyl-2-O-methyl-rac-glycero-3-phosphocholine, ALP) were synthesized and tested for inhibition of neoplastic cell proliferation with two human ovarian carcinoma cell lines in a clonogenic assay and with the HL-60 promyelocytic leukemia cell line. Compared with 1-O-octadecyl-2-O-methyl-rac-glycero-3-phosphocholine

  合成了五个烷基溶血磷脂（1-O-烷基-2-O-甲基-rac-甘油-3-磷酸胆碱，ALP）的含硫磷脂类似物（化合物1-5），并用两种方法测试了对肿瘤细胞增殖的抑制作用人卵巢癌细胞系的克隆形成分析以及HL-60早幼粒细胞白血病细胞系。与最活跃的参考类似物1-O-十八烷基-2-O-甲基-rac-甘油-3-磷酸胆碱（ET-18-OMe）相比，这些硫代类似物对HL-60细胞的活性至少相同。 1-S-十六烷基-2-O-乙基类似物（2）在克隆形成测定中的活性是其两倍。
• Garrigues, Bernard; Bertrand, Guy; Frehel, Daniel, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1984, vol. 21, p. 171 - 176
  作者：Garrigues, Bernard、Bertrand, Guy、Frehel, Daniel、Maffrand, Jean-Pierre

  DOI：——

  日期：——
• HONG, CHUNG IL;KIRISITS, ALAN J.;NECHAEV, ALEXANDER;BUCHHEIT, DAVID J.;WE+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1380-1386
  作者：HONG, CHUNG IL、KIRISITS, ALAN J.、NECHAEV, ALEXANDER、BUCHHEIT, DAVID J.、WE+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of phosphocholine and quaternary amine ether lipids and evaluation of in vitro antineoplastic activity
  作者：Susan L. Morris-Natschke、Fatma Gumus、Canio J. Marasco、Karen L. Meyer、Michael Marx、Claude Piantadosi、Matthew D. Layne、Edward J. Modest

  DOI：10.1021/jm00066a011

  日期：1993.7

  methyl decreased activity slightly. In the nonphosphorus compounds, many nitrogen heterocycles and also a sulfonium moiety were incorporated without changing the degree of activity; however, a thiazolium group decreased activity. The most active compound, 29 [N-[3-(hexadecyloxy)-2-methoxypropyl]-3-(hydroxymethyl)pyridinium bromide], was approximately twice as active as the reference standard, ET-18-OMe

  在HL-60早幼粒细胞系中已评估了许多含磷（例如，磷胆碱）和非含磷（例如，季铵盐）醚脂质的体外抗肿瘤活性。这些化合物是ET-18-OMe（1-O-十八烷基-2-O-甲基-rac-甘油-3-磷酸胆碱）的类似物。1-（烷基酰胺基）-，-（烷硫基）-和-（烷氧基）丙基主链的结构修饰提供了对这些脂质的结构-活性关系的进一步了解。在这项研究中，优选长饱和的C-1链和带有单个短C-2取代基的三碳主链。在磷胆碱带正电的氮原子上，少于三个取代基会导致活性显着下降，大于甲基的取代基会略微降低活性。在无磷化合物中，在不改变活性程度的情况下，引入了许多氮杂环以及also部分。但是，噻唑鎓组降低了活性。在台盼蓝中，活性最高的化合物29 [N- [3-（十六烷基氧基）-2-甲氧基丙基] -3-（羟甲基）吡啶鎓溴]的活性约为参考标准ET-18-OMe的两倍。染料排除试验。
• Nucleoside conjugates. 11. Synthesis and antitumor activity of 1-.beta.-D-arabinofuranosylcytosine and cytidine conjugates of thioether lipids
  作者：Chung Il Hong、Alan J. Kirisits、Alexander Nechaev、David J. Buchheit、Charles R. West

  DOI：10.1021/jm00167a016

  日期：1990.5

  Five 1-beta-D-arabinofuranosylcytosine conjugates and two cytidine conjugates of thioether lipids (1-S-alkylthioglycerols) linked by a pyrophosphate diester bond have been prepared and their antitumor activity against an ara-C2 sensitive (L1210/0) and two ara-C resistant L1210 lymphoid leukemia sublines in mice were evaluated. These prodrugs of ara-C include ara-CDP-rac-1-S-hexadecyl-2-O-palmitoyl-1-thioglycerol (8a), ara-CDP-rac-1-S-octadecyl-2-O-palmitoylthioglycerol (8b), and ara-CDP-rac-1-S-octadecyl-2-O-methyl(or -ethyl, -hexadecyl)thioglycerols (8c-e). The cytidine conjugates include CDP-rac-1-S-octadecyl-2-O-palmitoyl(or -methyl)- 1-thioglycerols (9a and 9b). Sonicated solutions of the conjugates existed in the form of micellar disks (size 0.01-0.04 microns). Single doses (200-400 mg/kg) of 8a and 8b produced significant increase in life span (257-371%) in mice bearing ip implanted L1210/0 leukemia. In contrast, conjugates 8c-e were less effective (ILS 19-75%) and cytidine conjugates (9a and 9b) were ineffective. Even though 8a and 8b were found to be curative in a high percentage of mice bearing ip implanted partially ara-C resistant L1210 subline [L1210/ara-C(I)], they were completely ineffective against deoxycytidine kinase deficient ara-C resistant L1210 subline [L1210/ara-C(II)]. However, the present results, together with the previous, demonstrate that 8a and 8b are promising new prodrugs of ara-C with improved efficacy.