N-succinimidyl-d-biotin | 35013-72-0

• 物质功能分类: 生物 - 生物化学试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: N-succinimidyl-d-biotin
• 英文别名: (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 5-[(4R)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoate
• CAS: 35013-72-0
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₅S
• 分子量: 341.388
• InChiKey: YMXHPSHLTSZXKH-XQVHRTOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  212-214 °C
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：≤50 mg/mL 在干燥 DMF 中至少稳定一个月

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319,H335

制备方法与用途

简介

NHS生物素试剂适用于溶液中抗体、蛋白质及其他含伯胺的大分子进行简单有效的生物素标记。这三种试剂仅在间隔臂长度上有所不同，为研究人员提供优化标记和检测实验的可能性，其中生物素结合的空间位阻是重要因素。

应用

NHS生物素试剂可用于溶液中抗体、蛋白质及其他含伯胺的大分子的生物素化。这种试剂在间隔臂长度上的差异提供了优化标记和检测实验的机会，尤其当考虑生物素结合的空间位阻时。

生物活性

Biotin NHS是一种用于制备生物素化的表面或肽段的氨基反应性生物素试剂。

体外研究 协议指南（以下为推荐协议。此协议仅供参考，请根据具体需求进行调整） 计算

• 对于10 mg/mL蛋白溶液，使用≥12倍摩尔过量的生物素；对于2 mg/mL蛋白溶液，使用≥20倍摩尔过量的生物素。
• 为了获得最佳结果，计算添加到反应中的生物素毫摩尔数：
  • mL 蛋白 × (mg 蛋白/mL 蛋白) × (mmol 蛋白/mg 蛋白) × (20 mmol 蛋白/mmole 蛋白) = mmol Biotin。
• • 20 = 推荐的2 mg/ml蛋白样本中的生物素摩尔过量倍数。
• 计算添加到反应中的10 mM生物素试剂溶液（按步骤B.3制备）微升数：
  • mmol Biotin × (1,000,000 μL/L) × (L/ 10 mmol) = μL Biotin。

生物素标记反应

• 溶解1-10 mg蛋白于0.5-2.0 mL PBS中，按计算结果进行调整。
• 使用有机溶剂如DMSO配制10 mM生物素试剂溶液（步骤B.3）。
• 向蛋白溶液中加入适量（μL）的10 mM生物素试剂溶液。
• 在冰上孵育反应2小时或在室温下孵育30分钟。
• 通过ELISA或Western blot检测标记后的蛋白。

用途

NHS生物素试剂可用于蛋白质、抗原、抗体和核酸（DNA、RNA）等的标记。

用途

NHS生物素试剂可应用于蛋白质与肽的生物素酰化，如在pH6.5-8.5范围内偶联至伯胺。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  腺苷胺类 、 N-succinimidyl-d-biotin 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以50%的产率得到(3aS,4S,6aR)-hexahydro-2-oxo-N-<2-<2-phenyl>acetamido>phenyl>acetamido>ethyl>-1H-thieno<3,4-d>imidazole-4-valeramide
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烷基黄嘌呤的功能化同系物：制备对腺苷受体具有高亲和力的类似物。

  摘要：

  一系列功能化的 1,3-二烷基黄嘌呤同源物已被制备作为腺苷受体拮抗剂。基于8-(对羟基苯基)-1,3-二烷基黄嘌呤的高效力，母体化合物是茶碱和1,3-二丙基黄嘌呤的8-[4-[(羧甲基)氧基]苯基]衍生物。制备了一系列类似物，包括乙醇和N-羟基琥珀酰亚胺的酯、酰胺、酰肼、酰基脲和苯胺。阻断 A1-腺苷受体（抑制 N6-[3H]环己基腺苷与脑膜的结合）和 A2-腺苷受体（抑制 2-氯腺苷引起的脑切片中环 AMP 积累）的效力受到结构变化的显着影响位于主要药效基团（8-苯基-1,3-二烷基黄嘌呤）的远端。二丙基系列对 A1 受体的效力范围从具有末端酰胺基乙烯胺部分的同源物的 Ki 值 1.2 nM，到母体羧酸的 Ki 值 58 nM，再到庞大的脲基同源物的 Ki 值 96 nM。某些同系物对 A1 受体的活性比对 A2 受体的活性高 145 倍。同系物的各种衍生物应可用作受体探针并用于放射性碘标记、抗生物素蛋白结合和亲和柱的制备。

  DOI：

  10.1021/jm00147a038
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-disuccinimidyl sulfite 、 D-生物素 生成 N-succinimidyl-d-biotin
  参考文献：
  名称：

  ILINA, A. V.;RABINKOV, A. G.;VIXREVA, E. V.;GABIBOV, A. G., BIOORGAN. XIMIYA, 15,(1989) N, S. 354-357

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] ORGANIC ARSENIC-BASED TYPE II PYRUVATE KINASE INHIBITOR AS WELL AS PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEUR DE LA PYRUVATE KINASE DE TYPE II À BASE D'ARSENIC ORGANIQUE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一类基于有机砷的II型丙酮酸激酶抑制剂及其制备方法和用途
  申请人：SHANGHAI INST ORGANIC CHEMISTRY CAS

  公开号：WO2021254254A1

  公开（公告）日：2021-12-23

  本发明提供了一种基于有机砷的II型丙酮酸激酶抑制剂及其制备方法和用途。具体地，本发明的PKM2抑制剂为式I化合物、或其药学上可接受的盐、或其立体异构体或互变异构体、水合物或溶剂化物；其中，X1、X2、R1、R2、R3、R4、R5和n如说明书所定义。本发明的化合物对PKM2具有高抑制活性和高特异性，非常适合用于制备通过抑制PKM2通路从而抑制肿瘤的药物。
• ILINA, A. V.;RABINKOV, A. G.;VIXREVA, E. V.;GABIBOV, A. G., BIOORGAN. XIMIYA, 15,(1989) N, S. 354-357
  作者：ILINA, A. V.、RABINKOV, A. G.、VIXREVA, E. V.、GABIBOV, A. G.

  DOI：——

  日期：——
• Functionalized congeners of 1,3-dialkylxanthines: preparation of analogs with high affinity for adenosine receptors
  作者：Kenneth A. Jacobson、Kenneth L. Kirk、William L. Padgett、John W. Daly

  DOI：10.1021/jm00147a038

  日期：1985.9

  receptor antagonists. On the basis of the high potency of 8-(p-hydroxyphenyl)-1,3-dialkylxanthines, the parent compounds were 8-[4-[(carboxymethyl)oxy]phenyl] derivatives of theophylline and 1,3-dipropylxanthine. A series of analogues including esters of ethanol and N-hydroxysuccinimide, amides, a hydrazide, an acylurea, and anilides were prepared. The potency in blocking A1-adenosine receptors (inhibition

  一系列功能化的 1,3-二烷基黄嘌呤同源物已被制备作为腺苷受体拮抗剂。基于8-(对羟基苯基)-1,3-二烷基黄嘌呤的高效力，母体化合物是茶碱和1,3-二丙基黄嘌呤的8-[4-[(羧甲基)氧基]苯基]衍生物。制备了一系列类似物，包括乙醇和N-羟基琥珀酰亚胺的酯、酰胺、酰肼、酰基脲和苯胺。阻断 A1-腺苷受体（抑制 N6-[3H]环己基腺苷与脑膜的结合）和 A2-腺苷受体（抑制 2-氯腺苷引起的脑切片中环 AMP 积累）的效力受到结构变化的显着影响位于主要药效基团（8-苯基-1,3-二烷基黄嘌呤）的远端。二丙基系列对 A1 受体的效力范围从具有末端酰胺基乙烯胺部分的同源物的 Ki 值 1.2 nM，到母体羧酸的 Ki 值 58 nM，再到庞大的脲基同源物的 Ki 值 96 nM。某些同系物对 A1 受体的活性比对 A2 受体的活性高 145 倍。同系物的各种衍生物应可用作受体探针并用于放射性碘标记、抗生物素蛋白结合和亲和柱的制备。