2-cyano-2-(3,4-dibromo-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)acetamide | 70097-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 2-cyano-2-(3,4-dibromo-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)acetamide
• 英文别名: 2-cyano-2-(3,4-dibromo-5-oxo-2H-furan-2-yl)acetamide
• CAS: 70097-71-1
• 化学式: C₇H₄Br₂N₂O₃
• 分子量: 323.928
• InChiKey: NWLPWVMEVDTUJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-2-(3,4-dibromo-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)acetamide 、 苯胺 生成 (2Z,4E)-6-amino-2-anilino-3-bromo-5-cyano-6-oxohexa-2,4-dienoic acid;aniline
  参考文献：
  名称：

  KARKLINYA, A. X.;PAULINSH, YA. YA., XIM. TEXNOL. BIOL. AKTIV. SOEDIN., 1974-1983, RIGA, 1983, 10-17

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  mucobromic acid 、 氰乙酰胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-cyano-2-(3,4-dibromo-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  EP2077262

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Discovery of 5-Chloro-1-(5-chloro-2-(methylsulfonyl)benzyl)-2-imino-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide (TAK-259) as a Novel, Selective, and Orally Active α_1D Adrenoceptor Antagonist with Antiurinary Frequency Effects: Reducing Human Ether-a-go-go-Related Gene (hERG) Liabilities
  作者：Nobuki Sakauchi、Yasuhisa Kohara、Ayumu Sato、Tomohiko Suzaki、Yumi Imai、Yuichi Okabe、Shigemitsu Imai、Reiko Saikawa、Hiroshi Nagabukuro、Haruhiko Kuno、Hisashi Fujita、Izumi Kamo、Masato Yoshida

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01528

  日期：2016.4.14

  structural class of iminopyridine derivative 1 was identified as a potent and selective human α1D adrenoceptor (α1D adrenergic receptor; α1D-AR) antagonist against α1A- and α1B-AR through screening of an in-house compound library. From initial structure–activity relationship studies, we found lead compound 9m with hERG K+ channel liability. To develop analogues with reduced hERG K+ channel inhibition, a combination

  衍生物的新型结构类亚氨基吡啶的1被确定为一个有效的和选择性的人α 1D肾上腺素受体（α 1D肾上腺素能受体;α 1D -AR）拮抗剂对α 1A -和α 1B -AR通过一个内部化合物文库的筛选。通过初步的结构-活性关系研究，我们发现铅化合物9m具有hERG K +通道依赖性。为了开发具有降低的hERG K +通道抑制作用的类似物，采用了定点诱变和对接研究的组合。进一步的优化导致发现了（R）-9s和9u在膀胱出口梗阻的大鼠中通过膀胱剥离试验显示出拮抗活性，并且在大鼠中改善了膀胱炎引起的尿频。最终，选择9u作为临床候选药物。这是首次研究表明亚氨基吡啶衍生物的效用作为选择性α 1D -AR拮抗剂和评估其体内效果。
• KARKLINYA, A. X.;PAULINSH, YA. YA., XIM. TEXNOL. BIOL. AKTIV. SOEDIN., 1974-1983, RIGA, 1983, 10-17
  作者：KARKLINYA, A. X.、PAULINSH, YA. YA.

  DOI：——

  日期：——
• PLUKSE, I. YA.;KARKLINYA, A. X.;GIDRINIETSE, EH. YU.;LIEPINSH, EH. EH.;PE+, IZV. AN LATVSSR. CEP. XIM., 1985, N 3, 351-358
  作者：PLUKSE, I. YA.、KARKLINYA, A. X.、GIDRINIETSE, EH. YU.、LIEPINSH, EH. EH.、PE+

  DOI：——

  日期：——
• PAULINSH YA. YA.; KARKLINYA A. X.; GUDRINIETSE EH. YU., LATSRSR ZINATNU AKAD. VESTIS. KIM. SER., IZV. AN LATVSSR. CEP. XIM., 1979+
  作者：PAULINSH YA. YA.、 KARKLINYA A. X.、 GUDRINIETSE EH. YU.

  DOI：——

  日期：——
• EP2077262
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——