O-1-naphthyl N-isopropylcarbamate | 70540-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: O-1-naphthyl N-isopropylcarbamate
• 英文别名: Carbamic acid, (1-methylethyl)-, 1-naphthalenyl ester；naphthalen-1-yl N-propan-2-ylcarbamate
• CAS: 70540-57-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: VZMBVIBHAUGVNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-1-naphthyl N-isopropylcarbamate 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-羟基-2-奈甲醛
  参考文献：
  名称：

  Efficient Two-Step Synthesis of Salicylaldehydes via Directed ortho-Lithiation of in situ N-Silylated O-Aryl N-Isopropylcarbamates

  摘要：

  由苯酚和异氰酸异丙酯方便制备的 O-芳基 N-异丙基氨基甲酸酯，通过高效的原位硫化工艺，可在一次反应中以高产率制备出相应的水杨醛。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926461
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 、 异氰酸异丙酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到O-1-naphthyl N-isopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted phenols by directed ortho-lithiation of in situ N-silyl-protected O-aryl N-monoalkylcarbamates

  摘要：

  已开发出一种简单、高产率的程序，用于对苯酚进行正-锂化和随后的正-取代，通过一系列亲电试剂。O-芳基N-单烷基氨基甲酸酯的N,C-二锂化由于单锂化中间体的裂解反应而被证明是不可能的。然而，O-芳基N-异丙基氨基甲酸酯的原位N-硅烷基化与三烷基硅酰三氟甲烷（TMEDA）顺利进行。无需将形成的O-芳基N-异丙基-N-三烷基硅基氨基甲酸酯与副产物TMEDA·HOTf分离，后者在乙醚或甲苯中不溶。在-78°C下，使用正丁基锂-TMEDA进行正-锂化可得到相应的芳基锂，在反应条件下不会发生阴离子的正-Fries重排，但会被亲电试剂有效地取代。在水工作过程中，N-硅基团被去除，相应的正-取代的O-芳基N-异丙基氨基甲酸酯被分离出来。引入的亲电试剂包括：Me₃Si、Bu₃Sn、PhS、I、Br、Cl、烷基、α-羟基烷基。在温和的碱性条件下进行游离苯酚的操作。关键词：定向正-金属化、正-锂化O-芳基氨基甲酸酯、正-取代苯酚、原位保护N-单烷基氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1139/v01-146

文献信息

• Co-extrusion of multi-component ectoparasiticidal pet collars
  申请人：CONAGRA PET PRODUCTS, INC.

  公开号：EP0178908B1

  公开（公告）日：1991-07-31
• US4134977A
  申请人：——

  公开号：US4134977A

  公开（公告）日：1979-01-16
• US4150109A
  申请人：——

  公开号：US4150109A

  公开（公告）日：1979-04-17
• US4226881A
  申请人：——

  公开号：US4226881A

  公开（公告）日：1980-10-07
• US4332817A
  申请人：——

  公开号：US4332817A

  公开（公告）日：1982-06-01