(Z)-4-(4-(dimethylamino)benzylidene)-3-methylisoxazol-5(4H)-one | 17975-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (Z)-4-(4-(dimethylamino)benzylidene)-3-methylisoxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 4-[4-(dimethylamino)benzylidene]-3-methyl-5(4H)-isoxazolone；(4Z)-4-[[4-(dimethylamino)phenyl]methylidene]-3-methyl-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 17975-49-4
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: WGOROJCAWHZHAS-WQLSENKSSA-N

物化性质

• 熔点：
  204 °C
• 沸点：
  367.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 对二甲氨基苯甲醛 在 盐酸羟胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.17h， 以80%的产率得到(Z)-4-(4-(dimethylamino)benzylidene)-3-methylisoxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  异恶唑-5（4H）-一的合成酶催化多组分反应及其性质和生物学应用；为什么要一种学习机制？

  摘要：

  在这项工作中，我们描述了合成酶（synzyme）作为催化剂促进异恶唑-5（4 H）多组分合成的应用。）-一阶导数。催化体系最多可使用15次，而活性没有明显下降。一些衍生物显示荧光，并评估了其光物理数据。首次研究了反应机理，在这三种反应途径中，只有一种在开发条件下进行。ESI-MS（/ MS）允许同时监测多组分反应（MCR）和提出动力学模型以解释该转变。动力学模型坚定地指出了仅一种反应途径，并帮助抛弃了其他两种可能性。还评估了所有合成衍生物对革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株的抗微生物能力。

  DOI：

  10.1039/d0ob02114h

文献信息

• One-pot and Three-Component Synthesis of isoxazol-5(4H)-one Derivatives in the presence of Citric Acid
  作者：Ashkan bashash Rikani、Davood Setamdideh

  DOI：10.13005/ojc/320317

  日期：2016.6.28

  In this context, the one-pot three-component synthesis of 3-methyl-4-arylmethylene-isoxazol-5(4H)-ones has been performed in the presence of citric acid as catalyst in water. The products have been obtained in high yields (70-90%) and convenient reaction times (5-24 hours).

  在这种情况下，已在水相中以柠檬酸作为催化剂完成了3-甲基-4-芳基亚甲基-异恶唑-5(4H)-酮的一锅三组分合成。产物以高产率（70-90%）和便捷的反应时间（5-24小时）获得。
• A green and efficient synthesis of isoxazol-5(4H)-one derivatives in water and a DFT study
  作者：Seied Ali Pourmousavi、Hamid Reza Fattahi、Fatemeh Ghorbani、Ayoub Kanaani、Davood Ajloo

  DOI：10.1007/s13738-017-1246-2

  日期：2018.2

  advantages to this process. (Z)-4-(3-hydroxybenzylidene)-3-methylisoxazol-5(4H)-one, (HBIM), is characterized by theoretical (density functional theory) and experimental (IR, 1H NMR, CV and UV). The structural parameters, vibrational frequencies, molecular electrostatic potential, frontier molecular orbital analysis (HOMO–LUMO), thermodynamic properties and nonlinear optical properties are found and discussed

  在含水介质中，在三氯化锑作为有效催化剂的情况下，通过处理乙酰乙酸乙酯，盐酸羟胺和各种芳香醛化合物，可获得一系列的4-芳基亚甲基-3-甲基异恶唑-5（4 H）-一衍生物。温和的条件，安全，反应时间短，可商购的催化剂，环境友好，不使用有机溶剂和高收率是该方法的显着优势。（Z）-4-（3-羟基亚苄基）-3-甲基异恶唑-5（4 H）-one（HBIM）的特征在于理论（密度泛函理论）和实验（IR，11 H NMR，CV和UV）。发现并讨论了结构参数，振动频率，分子静电势，前沿分子轨道分析（HOMO-LUMO），热力学性质和非线性光学性质。紫外-可见光谱是在两种有机溶剂中记录的。通过热重分析研究了HBIM的热稳定性。使用状态的总密度和部分密度（TDOS和PDOS）研究了分子轨道的贡献。
• Synthetic enzyme-catalyzed multicomponent reaction for Isoxazol-5(4<i>H</i>)-one Syntheses, their properties and biological application; why should one study mechanisms?
  作者：Gabriela H. C. Oliveira、Luciana M. Ramos、Raíssa K. C. de Paiva、Saulo T. A. Passos、Marina M. Simões、Fabricio Machado、José R. Correa、Brenno A. D. Neto

  DOI：10.1039/d0ob02114h

  日期：——

  In this work, we describe the application of a synthetic enzyme (synzyme) as the catalyst to promote the multicomponent synthesis of isoxazol-5(4H)-one derivatives. The catalytic system could be used up to 15 times without any notable loss of its activity. Some derivatives showed fluorescence and their photophysical data were evaluated. The mechanism of the reaction was, for the first time, investigated

  在这项工作中，我们描述了合成酶（synzyme）作为催化剂促进异恶唑-5（4 H）多组分合成的应用。）-一阶导数。催化体系最多可使用15次，而活性没有明显下降。一些衍生物显示荧光，并评估了其光物理数据。首次研究了反应机理，在这三种反应途径中，只有一种在开发条件下进行。ESI-MS（/ MS）允许同时监测多组分反应（MCR）和提出动力学模型以解释该转变。动力学模型坚定地指出了仅一种反应途径，并帮助抛弃了其他两种可能性。还评估了所有合成衍生物对革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株的抗微生物能力。
• A facile &amp; convenient route for the stereoselective synthesis of Z- isoxazol-5(4H)-ones derivatives catalysed by sodium acetate: Synthesis, multispectroscopic properties, crystal structure with DFT calculations, DNA-binding studies and molecular docking studies
  作者：Mehtab Parveen、Afroz Aslam、Ajaz Ahmad、Mahboob Alam、Manuela Ramos Silva、P.S. Pereira Silva

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127067

  日期：2020.1

  with ct-DNA. Compounds 4a and 4b shows the most effective binding affinity with ct-DNA in comparison of other synthesized compounds. The interaction studies of compound 4a and 4b with ct-DNA showed groove binding interaction (non-intercalation) with both compounds. On the other hand, compound 4a (K = 5.9 × 105 M−1) shows higher binding affinity to the ct-DNA than compound 4b (K = 4.5 × 105 M−1). The

  摘要 报道了一种使用醋酸钠作为安全、清洁和绿色的乙醇催化剂，由乙酰乙酸乙酯、盐酸羟胺和各种芳香醛一锅法合成 4-芳基亚甲基-3-甲基异恶唑-5-酮的有效方法。这种简单、合成和环保的方法显着提高了合成效率（产率 90-95%），纯度高，在不使用剧毒合成试剂的情况下最大限度地减少了化学废物的产生，更值得注意的是，它提高了(Z)-isoxazol-5-ones 衍生物的选择性。通过进行 DFT 计算，发现化合物 4a 的 (Z)-异构体比 (E)-异构体稳定 6.54 kcal mol-1，4g 的 Z-异构体也更稳定，稳定 4.36 kcal mol -1。所有化合物都经过了与 ct-DNA 相互作用研究的测试。与其他合成化合物相比，化合物 4a 和 4b 显示出与 ct-DNA 最有效的结合亲和力。化合物 4a 和 4b 与 ct-DNA 的相互作用研究表明，这两种化合物都存在凹槽结合相互作用（非嵌入）。另一方面，化合物
• DFT analysis and in vitro studies of isoxazole derivatives as potent antioxidant and antibacterial agents synthesized via one-pot methodology
  作者：Ajay Thakur、Monika Verma、Parul Setia、Ruchi Bharti、Renu Sharma、Ajay Sharma、Neelam P. Negi、Vivek Anand、Ravi Bansal

  DOI：10.1007/s11164-022-04910-7

  日期：2023.3

  Isoxazole and its derivatives derived from natural resources are very few. However, they have several applications in pharmaceutical industries, including antimicrobial, antitumor, anticancer, antifungal, and antibacterial activities. As a result, this research aimed to design a novel one-pot green approach to synthesize new oxazole derivatives. The derivatives were further explored for their antibacterial

  从自然资源中提取的异恶唑及其衍生物很少。然而，它们在制药工业中有多种应用，包括抗菌、抗肿瘤、抗癌、抗真菌和抗菌活性。因此，本研究旨在设计一种新颖的一锅法绿色合成新恶唑衍生物的方法。进一步探索衍生物的抗菌和抗氧化活性及其密度泛函理论 (DFT) 分析。新合成部分的表征通过 IR、1 H NMR、13 C NMR、CHN 分析和单晶 X 射线晶体学完成。此外，通过使用庆大霉素作为针对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌菌株。衍生物4a、4c、4d、4f、4j和4k对前者具有优异的抗菌潜力，而4c和5对后者表现出最高的活性。还通过使用自由基清除（ABTS 和 DPPH 测定）和总抗氧化能力分析了衍生物的抗氧化活性。这里还有4a、4d、4e、4k、4l、4m和5展示了最有希望的结果。最后，通过使用具有 6–311 +  G ( d , p ) 基组的 B3LYP 方法来研究分子的电子结构和化学反应描述符的分析，例如硬度