caesium thiophen-2-carboxylate | 704887-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: caesium thiophen-2-carboxylate
• 英文别名: caesium thiophene-2-carboxylate；thiophene-2-carboxylic acid cesium salt；Cesium;thiophene-2-carboxylate；cesium;thiophene-2-carboxylate
• CAS: 704887-35-4
• 化学式: C₅H₃O₂S*Cs
• 分子量: 260.049
• InChiKey: MTRALDCWQAHDQP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.88
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  caesium thiophen-2-carboxylate 、 二氧化碳-13C 在 2,2-bis((S)-4-phenyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)acetonitrile 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以22%的产率得到¹³C-thiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  带有标记 CO2 的药物动态碳同位素交换

  摘要：

  描述了一种能够实现动态碳同位素交换的铜催化过程。利用通用前体 [14C]CO2，该协议允许在一个步骤中将所需的碳标签插入到羧酸中，而无需进行结构修改。该程序降低了合成成本并限制了放射性废物的产生，将有助于获得含羧酸的药物，并加速支持药物开发的早期基于 14C 的 ADME 研究。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b12140
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酸 在 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 caesium thiophen-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的芳族羧酸的脱羧：进入较温和的反应条件

  摘要：

  通过使用脂肪族胺（例如四甲基乙二胺（TMEDA）或六亚甲基四胺（HMTA））作为配体代替目前使用的芳香族杂环胺（喹啉，菲咯啉），可以有利地实现铜催化的羧酸芳族羧酸的脱羧。由于该反应可以在较低的温度（约低50℃）下进行，并且反应时间明显较短（15分钟，而不是12至24小时），因此该改进非常重要。

  DOI：

  10.1002/adsc.201201018

文献信息

• Carbon dioxide utilization via carbonate-promoted C–H carboxylation
  作者：Aanindeeta Banerjee、Graham R. Dick、Tatsuhiko Yoshino、Matthew W. Kanan

  DOI：10.1038/nature17185

  日期：2016.3

  Using carbon dioxide (CO2) as a feedstock for commodity synthesis is an attractive means of reducing greenhouse gas emissions and a possible stepping-stone towards renewable synthetic fuels. A major impediment to synthesizing compounds from CO2 is the difficulty of forming carbon–carbon (C–C) bonds efficiently: although CO2 reacts readily with carbon-centred nucleophiles, generating these intermediates

  使用二氧化碳 (CO2) 作为商品合成的原料是减少温室气体排放的一种有吸引力的方法，并且可能是迈向可再生合成燃料的垫脚石。从 合成化合物的一个主要障碍是难以有效地形成碳 - 碳 (C-C) 键：虽然 很容易与以碳为中心的亲核试剂反应，但生成这些中间体需要高能试剂（例如高还原性金属或强有机碱）、碳-杂原子键或相对酸性的碳-氢（C-H）键。这些要求否定了使用 作为底物的环境效益，并将化学物质限制为低容量目标。在这里，我们展示了含有铯或钾阳离子的中温（200 至 350 摄氏度）熔盐使碳酸根离子（CO32-）能够去质子化非常弱的酸性 C-H 键（pKa > 40），产生以碳为中心的亲核试剂与 形成羧酸盐。为了说明潜在的应用，我们使用 C–H 羧化和质子化将 2-呋喃酸转化为呋喃-2,5-二羧酸 (FDCA)——一种非常理想的生物基原料，具有多种应用，包括聚乙烯的合成呋喃二甲酸酯