5,6-dimethylthianaphthalene | 59845-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 5,6-dimethylthianaphthalene
• 英文别名: 5,6-dimethylthianaphthene；5,6-dimethylbenzo[b]thiophene；Benzothiophene, 5,6-dimethyl；5,6-dimethyl-1-benzothiophene
• CAS: 59845-53-3
• 化学式: C₁₀H₁₀S
• 分子量: 162.255
• InChiKey: TXHDHLBKYSAWME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-83 °C
• 沸点：
  268.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1452.2

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯硫酚 在 PPA 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 160.0 ℃ 、399.97 Pa 条件下， 反应 2.0h， 生成 5,6-dimethylthianaphthalene
  参考文献：
  名称：

  噻吩二甲酸酐的热解作为制备五元杂芳烃的途径

  摘要：

  在噻吩的存在下，噻吩-2,3(5) 和 -3,4-二羧酸 (6) 和噻吩-2,3-二羧酸 (7) 的酸酐的流动真空热解 (FVT)，1, 3-环己二烯或苯得到噻吩 (Ma)，推测是通过二烯捕集器的中间体 Diels-Alder 加合物和芳炔 2,3-二脱氢噻吩 (8) 的芳构化作用产生的。类似的原理解释了由 7 和噻吩形成的二苯并噻吩、来自 5 的四种单甲基噻吩 22-25 和环戊二烯、5,6-二甲基噻吩（来自 5 和 2,3-二甲基丁二烯的 150，以及来自 1 9 的羟基噻吩的混合物） 5 和呋喃。后一反应也产生异构环戊烯噻吩 (19) 的混合物，这可能是由 15d 的脱羰产生的。5 与丙炔作为陷阱的 FVT 反应得到了丙炔基 (28) 和丙炔基噻吩 29 的混合物，这可能是由陷阱和芳炔 8 的烯反应产生的。酸酐 5 和 6 在熔融蒽中的分解仅导致弗里德尔- 工艺产品，例如来自 5 和

  DOI：

  10.1021/ja00400a046

文献信息

• Cycloaddition reactions of 2,3-didehydrothiophene generated by flow vacuum thermolysis of thiophene-2,3-dicarboxylic anhydride
  作者：Manfred G. Reinecke、James G. Newsom、K.Anders Almqvist

  DOI：10.1016/0040-4020(81)85005-3

  日期：1981.1

  Flow vacuum thermolysis (FVT) of thiophene-2,3-dicarboxylic anhydride (2) in the presence of 2,3-dimethylbutadiene (6) gives, in addition to 5,6-dimethylthianaphthene (9). small quantities of a dihydrodimethylthianaphthene (12) and another dimethylthianaphthene (13) which is probably also formed by dehydrogenation of 12 with chloranil. The partial structures of these minor products are consistent with

  在2，3-二甲基丁二烯（6）的存在下，噻吩-2，3-二羧酸酐（2）的流式真空热解（FVT）除5,6-二甲基噻吩（9）外还产生。少量的二氢二甲基噻吩（12）和另一种二甲基噻吩（13），也可能是通过用氯乙腈将12脱氢而形成的。这些次要产物的部分结构与它们的形成是一致的，它们是由6与中间体亚芳基2,3-二氢噻吩（1）之间的[2 + 2]-环加成反应，然后重排生成的加合物11和进行脱氢而形成的。在2,5-（17b）或3,4-二甲基噻吩（17c）存在下的FVT为2时，也得到了二甲基噻吩的混合物（1822，23），这可以合理地认为是由芳烃1与噻吩17的[4 + 2]-和两个[2 + 2]-环加成引起的，随后进行了脱硫。证明了产物18、22和23缺乏平衡，并且讨论了它们的来源作为芳烃1的结构和反应性的函数。
• Diisobutylaluminum Hydride Promoted Selectivity-Switchable Synthesis of Benzothiophene Oxides and Benzothiophenes via an Al–Li-Dimetalated Intermediate
  作者：Seiya Uchida、Hidenori Kinoshita、Katsukiyo Miura

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00884

  日期：2020.4.17

  We developed an efficient and direct method for synthesis of benzothiophene oxides from 1-bromo-2-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]benzenes and thionyl chloride as an easily accessible source of the sulfinyl group. Benzothiophenes were also synthesized selectively by simply increasing the amount of thionyl chloride. These methods achieved efficient syntheses of various benzothiophene oxides and benzothiophenes

  我们开发了一种有效而直接的方法，可以从1-溴-2- [2-（2-（三甲基甲硅烷基）乙炔基]苯和亚硫酰氯作为亚硫酰基的容易获得的来源来合成苯并噻吩氧化物。通过简单地增加亚硫酰氯的量也可以选择性地合成苯并噻吩。这些方法实现了各种苯并噻吩氧化物和苯并噻吩的有效合成。还证明了获得的苯并噻吩氧化物的进一步改性。
• SULTAM DERIVATIVES
  申请人：MAEKAWARA Naomi

  公开号：US20090192154A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  A sultam derivative of Formula (1) described below having inhibitory action for aggrecanase activity is provided. The sultam derivative of Formula (1) and a salt thereof exhibit strong inhibitory action for aggrecanase activity in a living body of a mammalian animal including human, and is useful, for example, as an active ingredient of a pharmaceutical agent for preventing and/or treating various diseases caused by degradation of aggrecan.

  提供一种以下式（1）描述的磺酰胺衍生物，具有对聚集素酶活性的抑制作用。该式（1）的磺酰胺衍生物及其盐在哺乳动物包括人类的活体内表现出对聚集素酶活性的强抑制作用，并且可用作制药剂的活性成分，用于预防和/或治疗由聚集素降解引起的各种疾病。
• [EN] CYCLIC COMPOUND HAVING ANTI-TUMOR ACTIVITY AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ CYCLIQUE AYANT UNE ACTIVITÉ ANTITUMORALE ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一种具有抗肿瘤活性的并环类化合物及其用途
  申请人：INNOVSTONE THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2021254493A1

  公开（公告）日：2021-12-23

  提供了一种作为PRMT5抑制剂的具有全新结构的化合物、其化合物的制备方法及其治疗由PRMT5抑制剂介导的疾病方面的用途。实验证实这些化合物对PRMT5酶都具有较强的抑制作用。还提供了化合物的合成方法，其工艺简单，操作便捷，利于规模化工业生产和应用。
• N-LINKED HETEROCYCLIC ANTAGONISTS OF P2Y1 RECEPTOR USEFUL IN THE TREATMENT OF THROMBOTIC CONDITIONS
  申请人：Qiao Jennifer

  公开号：US20100197716A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  The present invention provides novel ureas containing N-aryl or N-heteroaryl substituted heterocycles of Formula (I): or a stereoisomer, tautomer, pharmaceutically acceptable salt or solvate form thereof, wherein the variables A, B, D and W are as defined herein. These compounds are selective inhibitors of the human P2Y 1 receptor which can be used as medicaments.

  本发明提供了一种新型尿素，包含式（I）中的N-芳基或N-杂环芳基取代的杂环，或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐或溶剂形式，其中变量A、B、D和W如本文所定义。这些化合物是人类P2Y1受体的选择性抑制剂，可用作药物。