2-Acetyl-7-methoxytropone | 72030-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 2-Acetyl-7-methoxytropone
• 英文别名: 2-acetyl-2-methoxytropone；7-Acetyl-2-methoxytropone；2-Acetyl-7-methoxytropon；2-Acetyl-7-methoxycyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 72030-45-6
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: JPUQAWFREITBIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Acetyl-7-methoxytropone 在 sodium ethanolate 、 尿素 作用下， 以 not given 为溶剂， 以65%的产率得到2-乙酰苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Jin, Zhong-Tian; Imafuku, Kimiaki; Matsumura, Hisashi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 1037 - 1040

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-acetyltropolone 、 重氮甲烷 以41%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  YAMANE A.; NAGAYOSHI M.; IMAFUKU K.; MATSUMURA H., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1979, 52, NO 7, 1972-1974

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of 3-Acetyltropolone and Its Methyl Ethers with<i>o</i>-Aminophenol
  作者：Kimiaki Imafuku、Akihiro Shigenobu、Makoto Ogura

  DOI：10.1246/bcsj.55.3337

  日期：1982.10

  3-Acetyltropolone (1) and 2-acetyl-7-methoxytropone (2a) reacted with o-aminophenol in ethanol to afford 2-acetyl-7-(o-hydroxyanilino)tropone (3). The reaction of 3-acetyl-2-methoxytropone (2b) gave 3-acetyl-2-(o-hydroxyanilino)tropone (5). The compounds 3 and 5 were cyclized to 6-acetyl- and 10-acetylcyclohepta[b][1,4]benzoxazines (4 and 6), respectively, by heating their acetic acid solutions in

  3-乙酰托酚酮 (1) 和 2-乙酰基-7-甲氧基托酮 (2a) 与邻氨基苯酚在乙醇中反应，得到 2-乙酰基-7-(邻羟基苯胺基) 托酮 (3)。3-乙酰基-2-甲氧托酮(2b)的反应得到3-乙酰基-2-(邻羟基苯胺基)托酮(5)。通过在痕量浓硫酸存在下加热其乙酸溶液，化合物 3 和 5 分别环化为 6-乙酰基-和 10-乙酰基环庚 [b][1,4] 苯并恶嗪（4 和 6） . 通过与邻氨基苯酚在乙酸中的反应，化合物 4 和 6 也分别由 1（或 2a）和 2b 直接获得。化合物5作为与5'的互变异构混合物存在。
• Friedländer reaction of 3-acetyltropolones: Synthesis of naphthyridinyl- and allied heterocyclic-substituted tropolones
  作者：Ming-Zhu Piao、Kimiaki Imafuku

  DOI：10.1002/jhet.5570330230

  日期：1996.3

  Five 3-acetyltropolones reacted with 2-amino-3-pyridinecarbaldehyde to afford the corresponding 3-(1,8-naphthyridin-2-yl)tropolones in excellent yields. In a similar manner, 1,6-naphthyridin-2-yl-,1,7-naphthyridin-2-yl-, 6-pyrido[2,3-b]pyrazinyl-, and 1-methyl-6-pyrazolo[5,4-b]pyridyl-substituted tropolones were prepared. Reactivities of amino-substituted heteroarenecarbaldehydes in these reactions

  五个3-乙酰基丙酮酮与2-氨基-3-吡啶甲醛反应，以极好的收率得到相应的3-（1,8-萘啶-2-基）托洛酮。以类似的方式，1,6-萘啶-2-基-，1,7-萘啶-2-基-，6-吡啶基[2,3- b ]吡嗪基-和1-甲基-6-吡唑并[5 ，4- b制备]吡啶基取代的tropolones。还讨论了这些反应中氨基取代的杂亚芳基甲醛的反应性和产物的性质。
• Reactions of 3-Acetyltropolone Methyl Ethers with 1,2-Cyclohexanediamine
  作者：Yasunori Sudoh、Kimiaki Imafuku

  DOI：10.1246/bcsj.57.623

  日期：1984.2

  (3), 6-acetyl-9-formyl-1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydrophenazine (4), 6-acetyl-1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydrophenazine (5), and 1-methyl-6H-6a,7,8,9,10,10a-hexahydropyrrolo[3,2,1-de]phenazine (6). The reaction of 2-acetyl-7-methoxytropone with 2 gave cis- and trans-N,N′-bis(6-acetyl-7-oxo-1,3,5-cycloheptatrienyl)-1,2-cyclohexanediamine, besides the above products. The cis- and trans-isomers of 4, 5, and

  3-乙酰基-2-甲氧托酮与 1,2-环己二胺 (2)（顺式 60% 和反式 40% 的混合物）反应，得到 6-乙酰基-5H-1,2,3,4 的四个顺反对,4a,11a-六氢环庚烷[b]喹喔啉 (3), 6-acetyl-9-formyl-1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydrophenazine (4), 6-acetyl-1,2 ,3,4,4a,5,10,10a-八氢吩嗪 (5) 和 1-甲基-6H-6a,7,8,9,10,10a-六氢吡咯并[3,2,1-de]吩嗪 (6 ）。2-乙酰基-7-甲氧托酮与 2 反应生成顺式和反式-N,N'-双(6-乙酰基-7-氧代-1,3,5-环庚三烯基)-1,2-环己二胺，此外以上产品。4、5 和 6 的顺式和反式异构体分别是 3 的顺式和反式异构体的副产物。
• Reactions of 3-Acetyltropolone and Its Methyl Ethers with 1,2-Ethanediamines
  作者：Yasunori Sudoh、Katsunobu Onitsuka、Kimiaki Imafuku、Hisashi Matsumura

  DOI：10.1246/bcsj.56.3358

  日期：1983.11

  3-Acetyltropolone reacted with 1,2-ethanediamine to give N,N′-bis(3-acetyl-2-oxo-3,5,7-cycloheptatrienyl)-1,2-ethanediamine (3) and 5-acetyl-3,4-dihydro-2H-cyclohepta[b]pyrazine (4), along with a small amount of by-products, which were 8-acetyl-1,2,3,4-tetrahydro-5-quinoxalinecarbaldehyde (5), 5-acetyl,2,3,4-tetrahydroquinoxaline (6), and 2-methyl-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2,3-de]quinoxaline (7). The

  3-Acetyltropolone 与 1,2-乙二胺反应得到 N,N'-bis(3-acetyl-2-oxo-3,5,7-cycloheptatrienyl)-1,2-乙二胺 (3) 和 5-acetyl-3 ,4-dihydro-2H-cyclohepta[b]pyrazine (4)，以及少量副产物，即 8-acetyl-1,2,3,4-tetrahydro-5-quinoxalinecarbaldehyde (5), 5 -乙酰基,2,3,4-四氢喹喔啉 (6) 和 2-甲基-5,6-二氢-4H-吡咯并[1,2,3-de]喹喔啉 (7)。次要产物 (5-7) 由化合物 4 的七元环收缩产生。 2-乙酰基-7-甲氧托酮 (2a) 也与 1,2-乙二胺反应得到相同的产物 (3-7 ) 的收益更高。另一方面，3-乙酰-2-甲氧托酮（2b）的相同反应很容易得到4-7。2a 与 N-甲基-1
• Reactions of 3-Acetyltropolone and Its Methyl Ethers with Methylhydrazine
  作者：Akio Yamane、Kimiaki Imafuku、Hisashi Matsumura

  DOI：10.1246/bcsj.53.1461

  日期：1980.5

  The reactions of 3-acetyltropolone and 3-acetyl-2-methoxytropone with methylhydrazine gave 1,3-dimethyl-1,8-dihydrocycloheptapyrazol-8-one (3) and 2,3-dimethyl-2,8-dihydrocycloheptapyrazol-8-one. 7-Acetyl-2-methoxytropone reacted with methylhydrazine to afford 1,3-dimethyl-1,8-dihydrocycloheptapyrazol-8-one methylhydrazone, besides a small amount of 3.

  3-乙酰基托罗烯和3-乙酰基-2-甲氧基托罗烯与甲基肼的反应生成了1,3-二甲基-1,8-二氢环七吡唑-8-酮（3）和2,3-二甲基-2,8-二氢环七吡唑-8-酮。7-乙酰基-2-甲氧基托罗烯与甲基肼反应，除了生成少量的3，还得到了1,3-二甲基-1,8-二氢环七吡唑-8-酮甲基肼素。