4-nitro-3-(1',2',3',4'-tetrahydro-2',4'-dioxopyrimidin-1'-yl)thiophene-2-carboxylic acid | 202057-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 4-nitro-3-(1',2',3',4'-tetrahydro-2',4'-dioxopyrimidin-1'-yl)thiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 202057-16-7
• 化学式: C₉H₅N₃O₆S
• 分子量: 283.221
• InChiKey: XSCSTPKXKMSSDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.19
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  135.3
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Amino-3-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester 、 4-nitro-3-(1',2',3',4'-tetrahydro-2',4'-dioxopyrimidin-1'-yl)thiophene-2-carboxylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到3-(2,4-Dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-4-{[3-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-4-nitro-thiophene-2-carbonyl]-amino}-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Distamycin-NA：具有芳香族杂环聚酰胺骨架的DNA类似物。第1部分。含有核碱基尿嘧啶的单体和二聚体的合成和结构分析

  摘要：

  提出了新型的DNA类似物，双霉素-NA的单体结构单元13及其组成异构体12的合成（方案1和2）。该结构单元由尿嘧啶碱基组成，该碱基通过联芳基样轴与噻吩核心单元相连。在噻吩发色团上的联芳基样轴的旁边，有一个羧基和一个氨基取代基，可通过肽偶联进行低聚。通过对相应的硝基衍生物10和11进行X射线分析，建立了围绕联芳基样轴的结构证据和构象偏好。。因此，尿嘧啶碱基相对于噻吩核是螺旋式扭曲的，并且在晶体中的两个尿嘧啶碱基之间发生了二齿H键。使用分别在THF / LiCl和DMF中的二环己基碳二亚胺（DCC），将两个氨基酸结构单元12和13偶联以得到二聚体15和16。尽管二聚体15在室温下在NMR时间尺度上没有显示出对映异构性，但是由于绕其联芳基样轴的旋转受阻，其异构体16以不同的非对映异构体的形式出现。可变温度1 H-NMR实验可确定16 16 ±1 kcal / mol的旋转势垒。实验数据通过AM1计算得到补充。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810103
• 作为产物：
  描述：

  3-(乙酰基氨基)-2-噻吩羧酸甲酯 在 硫酸 、 硝酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 4-nitro-3-(1',2',3',4'-tetrahydro-2',4'-dioxopyrimidin-1'-yl)thiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Distamycin-NA：具有芳香族杂环聚酰胺骨架的DNA类似物。第1部分。含有核碱基尿嘧啶的单体和二聚体的合成和结构分析

  摘要：

  提出了新型的DNA类似物，双霉素-NA的单体结构单元13及其组成异构体12的合成（方案1和2）。该结构单元由尿嘧啶碱基组成，该碱基通过联芳基样轴与噻吩核心单元相连。在噻吩发色团上的联芳基样轴的旁边，有一个羧基和一个氨基取代基，可通过肽偶联进行低聚。通过对相应的硝基衍生物10和11进行X射线分析，建立了围绕联芳基样轴的结构证据和构象偏好。。因此，尿嘧啶碱基相对于噻吩核是螺旋式扭曲的，并且在晶体中的两个尿嘧啶碱基之间发生了二齿H键。使用分别在THF / LiCl和DMF中的二环己基碳二亚胺（DCC），将两个氨基酸结构单元12和13偶联以得到二聚体15和16。尽管二聚体15在室温下在NMR时间尺度上没有显示出对映异构性，但是由于绕其联芳基样轴的旋转受阻，其异构体16以不同的非对映异构体的形式出现。可变温度1 H-NMR实验可确定16 16 ±1 kcal / mol的旋转势垒。实验数据通过AM1计算得到补充。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810103