2-(2-(methylamino)ethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)dione | 162265-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-(methylamino)ethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)dione
• 英文别名: 1H-Benz(de)isoquinoline-1,3(2H)-dione, 2-(2-(methylamino)ethyl)-；2-[2-(methylamino)ethyl]benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 162265-52-3
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: ZLFQPMGVKGFQPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二噁烷-4,6-二酮,5-(2-呋喃基亚甲基)-2,2-二甲基- 、 2-(2-(methylamino)ethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)dione 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  蓝盒内水中供体 - 受体 Stenhouse 加合物异构体的封装和稳定化：一种结合实验和理论的方法

  摘要：

  我们使用 Meldrum 酸 (DASA-Mel) 和巴比妥酸 (DASA-Bar) 合成了两种类型的供体 - 受体 Stenhouse 加合物 (DASA)，这是一种新型光致变色分子，在溶液相中以两种不同的异构形式显示双色。与萘酰亚胺衍生物获得有趣的荧光特性。与 DASA-Bar 相比，发现 DASA-Mel 具有快速的光致变色转换，这从紫外-可见光 (UV-vis) 和荧光光谱研究中可见一斑。DASA-Mel 的有色形式被封装在水溶性 Stoddart 蓝盒内，并且比 DASA-Bar 更快地溶于水。有趣的是，竞争性封装实验表明 DASA-Mel 被选择性地封装在水中的蓝色盒子内，而 DASA-Bar 大部分在离心后从溶液中分离出来，1 H 和 DOSY NMR 和质谱。此外，我们通过密度泛函理论 (DFT) 优化发现，与 DASA-Bar 相比，DASA-Mel 的开放形式在水介质中的封装反应过程中更稳定。封装的

  DOI：

  10.1021/acs.jpcb.1c03890
• 作为产物：
  描述：

  1,8-萘二甲酸酐 、 N-甲基乙二胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以91%的产率得到2-(2-(methylamino)ethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)dione
  参考文献：
  名称：

  蓝盒内水中供体 - 受体 Stenhouse 加合物异构体的封装和稳定化：一种结合实验和理论的方法

  摘要：

  我们使用 Meldrum 酸 (DASA-Mel) 和巴比妥酸 (DASA-Bar) 合成了两种类型的供体 - 受体 Stenhouse 加合物 (DASA)，这是一种新型光致变色分子，在溶液相中以两种不同的异构形式显示双色。与萘酰亚胺衍生物获得有趣的荧光特性。与 DASA-Bar 相比，发现 DASA-Mel 具有快速的光致变色转换，这从紫外-可见光 (UV-vis) 和荧光光谱研究中可见一斑。DASA-Mel 的有色形式被封装在水溶性 Stoddart 蓝盒内，并且比 DASA-Bar 更快地溶于水。有趣的是，竞争性封装实验表明 DASA-Mel 被选择性地封装在水中的蓝色盒子内，而 DASA-Bar 大部分在离心后从溶液中分离出来，1 H 和 DOSY NMR 和质谱。此外，我们通过密度泛函理论 (DFT) 优化发现，与 DASA-Bar 相比，DASA-Mel 的开放形式在水介质中的封装反应过程中更稳定。封装的

  DOI：

  10.1021/acs.jpcb.1c03890

文献信息

• Antibody drug conjugates and methods
  申请人：Gazzard J. Lewis

  公开号：US20070134243A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  The invention relates to antibody drug conjugate (ADC) compounds represented by Formula I: Ab-(L-D) p I where one or more 1,8 bis-naphthalimide drug moieties (D) having Formulas IIa and IIb are covalently linked by a linker (L) to an antibody (Ab). The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising an effective amount of a Formula I ADC for treatment of hyperproliferative disorders and other disorders. The invention also relates to methods for killing or inhibiting the multiplication of a tumor cell or cancer cell including administering to a patient an effective amount of a Formula I ADC.
• [EN] HETEROCYCLIC-SUBSTITUTED BIS-1,8 NAPHTHALIMIDE COMPOUNDS, ANTIBODY DRUG CONJUGATES, AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE BIS-1,8-NAPHTALIMIDE SUBSTITUÉS PAR UN GROUPE HÉTÉROCYCLIQUE, CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENT ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2007064345A9

  公开（公告）日：2007-07-12

  [EN] The invention relates to bis 1, 8 naphthalimide compounds including antibody drag conjugate (ADC) compounds represented by Formula (I) : where one or more 1, 8 bis-naphthalimide drug moieties (D) having Formulas (IIa) and (IIb) are covalently linked, through the wavy line, by a linker (L) to an antibody (Ab). The invention also relates to heterocyclic-substituted 1, 8 bis-naphthalimide compounds having Formula (XV). The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising an effective amount of a Formula (I) ADC or Formula (XV) heterocyclic-substituted 1, 8 bis-naphthalimide compound for treatment of hyperproliferative disorders and other disorders. The invention also relates to methods for killing or inhibiting the proliferation of tumor cells or cancer cells including administering to a patient an effective amount of a Formula (I) ADC or Formula (XV) compound.
  [FR] L'invention concerne des composés de bis-1,8-naphtalimide inclus dans des composés conjugués anticorps-médicament (ADC) représentés par la formule (I) : dans laquelle une ou plusieurs entités de médicament de type bis-1,8-napthalimide (D) répondant aux formules (IIa) et (IIb) sont liées de façon covalente, via la ligne ondulée, par un groupe de liaison (L) à un anticorps (Ab). L'invention concerne également des composés de bis-1,8-naphtalimide substitués par un groupe hétérocyclique répondant à la formule (XV). L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques comprenant une quantité efficace d'un ADC de formule (I) ou d'un composé de bis-1,8-naphtalimide substitué par un groupe hétérocyclique de formule (XV) pour le traitement de troubles hyperprolifératifs et d'autres troubles. L'invention concerne également des procédés servant à tuer des cellules cancéreuses ou des cellules tumorales ou à inhiber la prolifération de celles-ci consistant à administrer à un patient une quantité efficace d'un ADC de formule (I) ou d'un composé de formule (XV).
• Encapsulation and Stabilization of a Donor–Acceptor Stenhouse Adduct Isomer in Water Inside the Blue Box: A Combined Experimental and Theoretical Approach
  作者：Sujay Mukhopadhyay、Arnab Sarkar、Sourav Ghoshal、Pranab Sarkar、Koushik Dhara、Pabitra Chattopadhyay

  DOI：10.1021/acs.jpcb.1c03890

  日期：2021.7.8

  adducts (DASAs), a new type of photochromic molecules showing dual color in two different isomeric forms in solution phase, using Meldrum acid (DASA-Mel) and barbituric acid (DASA-Bar), along with a naphthalimide derivative to obtain interesting fluorescence properties. DASA-Mel was found to have fast photochromic conversion in comparison to DASA-Bar, evident from ultraviolet–visible (UV–vis) and fluorescence

  我们使用 Meldrum 酸 (DASA-Mel) 和巴比妥酸 (DASA-Bar) 合成了两种类型的供体 - 受体 Stenhouse 加合物 (DASA)，这是一种新型光致变色分子，在溶液相中以两种不同的异构形式显示双色。与萘酰亚胺衍生物获得有趣的荧光特性。与 DASA-Bar 相比，发现 DASA-Mel 具有快速的光致变色转换，这从紫外-可见光 (UV-vis) 和荧光光谱研究中可见一斑。DASA-Mel 的有色形式被封装在水溶性 Stoddart 蓝盒内，并且比 DASA-Bar 更快地溶于水。有趣的是，竞争性封装实验表明 DASA-Mel 被选择性地封装在水中的蓝色盒子内，而 DASA-Bar 大部分在离心后从溶液中分离出来，1 H 和 DOSY NMR 和质谱。此外，我们通过密度泛函理论 (DFT) 优化发现，与 DASA-Bar 相比，DASA-Mel 的开放形式在水介质中的封装反应过程中更稳定。封装的