2-氟-1-(1-萘基)-2-丙烯-1-酮 | 506437-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-氟-1-(1-萘基)-2-丙烯-1-酮
• 英文名称: 2-fluoro-1-(naphthalen-1-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 2-fluoro-1-(1-naphthyl)-2-propen-1-one；2-fluoro-1-naphthalen-1-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 506437-50-9
• 化学式: C₁₃H₉FO
• 分子量: 200.212
• InChiKey: VXCBNCLKAVTLCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 、 二氟溴甲基三甲基硅烷 在 四丁基溴化铵 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 以81%的产率得到2-氟-1-(1-萘基)-2-丙烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  酮/醛与Me 3 SiCF 2 Br的催化多米诺反应合成α-氟烯/α-氟烯

  摘要：

  可烯化的羰基化合物与Me 3 SiCF 2 Br的独特的多米诺反应，以构建α-氟烯和α-氟烯，被描述为原位形成二氟卡宾和甲硅烷基烯醇醚，二氟环丙烷化，甲硅烷基化，开环和脱氟序列。在该串联反应中，Me 3 SiCF 2 Br不仅充当二氟卡宾源，而且还充当TMS转移剂以及内部溴化物和氟化物阴离子催化剂。它允许仅在催化量的n -Bu 4 NBr作为引发剂的情况下平稳地进行转变。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00488

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbonylative Coupling of Tributyl(1-fluorovinyl)stannane with Aryl Halides and Aryl Triflates
  作者：Takeshi Hanamoto、Kumiko Handa、Tomonori Mido

  DOI：10.1246/bcsj.75.2497

  日期：2002.11

  catalytic amount of CsF in DMF in good yields. The palladium-catalyzed carbonylative cross-coupling reaction of 2 with aryl iodides bearing various functional groups smoothly proceeded giving the corresponding aryl 1-fluorovinyl ketones in good yields under an atmospheric pressure of carbon monoxide. A similar carbonylative cross-coupling reaction of 2 with aryl triflates was also accomplished in the presence

  我们发现三丁基（1-氟乙烯基）锡烷（2）可以很容易地由（1-氟乙烯基）甲基二苯基硅烷1（1）和双（三丁基锡）氧化物在DMF中催化量的CsF存在下反应制备产量。钯催化的 2 与带有各种官能团的芳基碘化物的羰基化交叉偶联反应顺利进行，在一氧化碳的大气压下以良好的产率得到相应的芳基 1-氟乙烯基酮。2 与芳基三氟甲磺酸酯的类似羰基化交叉偶联反应也在四丁基碘化铵 (Bu4NI) 作为添加剂的存在下完成。
• Catalytic Domino Reaction of Ketones/Aldehydes with Me₃SiCF₂Br for the Synthesis of α-Fluoroenones/α-Fluoroenals
  作者：Xiaoning Song、Jian Chang、Dongsheng Zhu、Jiaheng Li、Cong Xu、Qun Liu、Mang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00488

  日期：2015.4.3

  α-fluoroenals is described to undergo the in situ formation of difluorocarbene and silyl enol ether, difluorocyclopropanation, desilylation, ring-opening, and defluorination sequence. In this tandem reaction, Me3SiCF2Br acts as not only the difluorocarbene source but also the TMS transfer agent as well as internal bromide and fluoride anion catalyst. It allows the transformations to occur smoothly under only

  可烯化的羰基化合物与Me 3 SiCF 2 Br的独特的多米诺反应，以构建α-氟烯和α-氟烯，被描述为原位形成二氟卡宾和甲硅烷基烯醇醚，二氟环丙烷化，甲硅烷基化，开环和脱氟序列。在该串联反应中，Me 3 SiCF 2 Br不仅充当二氟卡宾源，而且还充当TMS转移剂以及内部溴化物和氟化物阴离子催化剂。它允许仅在催化量的n -Bu 4 NBr作为引发剂的情况下平稳地进行转变。