5,8-dimethyl-1,4-naphthoquinone | 31368-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,8-dimethyl-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 5,8-Dimethyl-[1,4]naphthochinon；1,4-Naphthalenedione, 5,8-dimethyl-；5,8-dimethylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 31368-11-3
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• mdl: MFCD18448694
• 分子量: 186.21
• InChiKey: SDPSBJJBXIIKLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-122 °C
• 沸点：
  369.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-dimethyl-1,4-naphthoquinone 在 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以38%的产率得到3,6-dimethylnaphtho[2,3-b]oxirene-2,7(1aH,7aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  钌催化的中环氧二酮不对称加氢/转移加氢不对称化

  摘要：

  通过不对称还原去对称化的策略，合成了具有多个连续立体中心和官能团的手性顺式-环氧萘醌，具有优异的对映选择性（96-99％ee）和非对映选择性（8 / 1-15 / 1）。根据实验结果，提出了一种不对称加氢/转移加氢的联合机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01073
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基噻吩 在 manganese(IV) oxide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 294.0h， 生成 5,8-dimethyl-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  通过硫属元素键合的海森堡自旋链：非共价 S···O 接触使长程磁序成为可能

  摘要：

  报道了新的自由基配体5,8-二甲基-1,4-二氧代萘并[2,3- d ][1,2,3]二噻唑基( 1 )。确定了两种晶体多晶型物1α和1β，它们的不同在于它们的薄饼键合二聚化基序和 S…O 接触网络。Mn(II) 金属离子与1的自组装导致[Mn(hfac) 2 ] 3 (1) 2 的形成，其表现出 Mn(II)-自由基-Mn(II)-自由基-Mn(II) ) 三个 Mn(hfac) 2 的线性排列由两个自由基配体桥接的单元（hfac = 1,1,1,5,5,5-六氟乙酰丙酮-）。这种 Mn(II) 复合堆积结构的单晶 X 射线衍射表征揭示了[Mn(hfac) 2 ] 3 (1) 2单元在沿b–c 的一维之间的紧密非共价 S…O 接触方向。配位配合物的磁性通过对微晶固体的直流和交流磁化率测量来表征。低至 4.8 K 的磁数据表明分子S T之间存在有效的铁磁相互作用 ( J / k B = +0

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c01287

文献信息

• Diels-Alder reactions using supercritical water as an aqueous solvent medium
  作者：Michael B. Korzenski、Joseph W. Kolis

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01274-4

  日期：1997.8

  A variety of Diels-Alder reactions have been performed in supercritical water as a reaction medium. The rapid reaction of Diels-Alder reactions of cyclopentadiene and various electron poor dienophiles such as diethyl fumarate and acrylonitrile is observed in supercritical water, and leads to high yields of clean products without added catalysts.

  在超临界水中作为反应介质已经进行了多种Diels-Alder反应。在超临界水中观察到了环戊二烯与各种电子贫乏的亲二烯体（如富马酸二乙酯和丙烯腈）的狄尔斯-阿尔德反应的快速反应，可在不添加催化剂的情况下获得高产率的清洁产品。
• [2.2]Paracyclophane-4,7,12,15-tetrone, [2.2](1,4)Naphthalenophane-4,7,14,17-tetrone, and 1,4,8,11-Pentacenetetrone Radical Anions − A Comparative ESR Study
  作者：Alexander R. Wartini、Jorge Valenzuela、Heinz A. Staab、Franz A. Neugebauer

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199802)1998:2<221::aid-ejoc221>3.0.co;2-y

  日期：1998.2

  Three types of tetrone radical anions in which two 1,4-benzoquinone units are connected by ethano (1·−, 2·−), [2.2]paracyclophane (3·−, 4·−), and anthracene bridges (5·−, 6·−) have been studied by ESR and ENDOR spectroscopy. The displacement of the unpaired electron over the two π moieties in the [2.2]cyclophane radical anions 1·−−4·− and the marked difference between the first and second reduction

  三种类型的四酮自由基阴离子，其中两个 1,4-苯醌单元通过乙醇 (1·-, 2·-)、[2.2] 对环芳烷 (3·-, 4·-) 和蒽桥 (5·-) 连接, 6·-) 已通过 ESR 和 ENDOR 光谱进行了研究。未配对电子在 [2.2] 环芳基阴离子 1·−−4·− 的两个 π 部分上的位移以及第一和第二还原电位之间的显着差异，ΔE = |E20 - E10| ≥ 0.20 V，是两个电泳之间大量分子内电子相互作用的证据。合成 (3) 和抗萘烷 (4) 的类似 ΔE 数据表明，大多数分子内电子相互作用是通过 [2.2] 对环烷桥发生的。当阳离子的络合抑制离子配对时，
• Two relatively stable p-quinodimethanes
  作者：Michael Lancaster、David J. H. Smith

  DOI：10.1039/c39790000823

  日期：——

  Thermally stable p-quinodimethanes (1b) and (2b) have been prepared which owe their relative stability to the presence of the methyl groups in the 5,8-[for (1b)] and 1,4-positions [for (2b)].

  已经制备了热稳定的对喹啉甲烷（1b）和（2b），这是由于它们在5,8- [对于（1b）]和1,4-位[对于（2b）]中存在甲基而具有相对的稳定性。]。
• B(C₆F₅)₃-Catalyzed [4 + 2] Cyclization Strategy: Synthesis and Photophysical Properties of 5<i>H</i>-Naphtho[2,3-<i>c</i>]carbazole-8,13-dione Derivatives
  作者：Hong Xu、Bei Wang、Fu-Yu Li、Ji-Yu Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02064

  日期：2023.3.3

  compounds under different reduction conditions. The results of photophysical characterization showed that the structure of carbazole-fused derivatives had a significant impact on the fluorescence properties.

  本文通过B(C 6 F 5 ) 3催化的[4 + 2]环化反应，高效地合成了一系列新型咔唑醌类化合物。该方案不仅操作简单、底物范围广、原子经济性高，而且催化剂负载量低，避免使用金属催化剂。此外，我们在不同的还原条件下构建了多种新型咔唑稠合化合物。光物理表征结果表明，咔唑稠合衍生物的结构对其荧光性质有显着影响。
• Copper(I)-Mediated Divergent Synthesis of Pyrroquinone Derivatives and 2-Halo-3-amino-1,4-quinones
  作者：Bei Wang、Hong Xu、Fu-Yu Li、Ji-Yu Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00325

  日期：2023.7.7

  divergent transformation of 2-amino-1,4-quinones for the synthesis of pyrroquinone derivatives and 2-halo-3-amino-1,4-quinones was disclosed. The mechanistic study showed that both the tandem cyclization and halogenation involved a Cu(I)-catalyzed oxidative radical process. This protocol not only constructed a series of novel pyrroquinone derivatives with high atom economy but also provided a new method

  公开了用于合成吡咯醌衍生物和2-卤代-3-氨基-1,4-醌的2-氨基-1,4-醌的发散转化。机理研究表明串联环化和卤化均涉及Cu(I)催化的氧化自由基过程。该方案不仅构建了一系列具有高原子经济性的新型吡咯醌衍生物，而且提供了一种以 CuX (X = I , Br, Cl) 作为 X (X = I、Br、Cl) 来源。