N-(2,5-di-tert-butylphenyl)-naphthalene-1,8-dicarboxyanhydride-4,5-dicarboximide | 215309-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(2,5-di-tert-butylphenyl)-naphthalene-1,8-dicarboxyanhydride-4,5-dicarboximide
• 英文别名: N-(2,5-di-tertbutylphenyl)naphthalene-1,8-dicarboxyanhydride-4,5-dicarboximide；N-(2,5-di-t-butylphenyl)-naphthalene-1,8-dicarboximide-4,5-dicarboxyanhydride；13-(2,5-Ditert-butylphenyl)-6-oxa-13-azatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaene-5,7,12,14-tetrone
• CAS: 215309-56-1
• 化学式: C₂₈H₂₅NO₅
• 分子量: 455.51
• InChiKey: IBKKHQPBVLVAJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,5-di-tert-butylphenyl)-naphthalene-1,8-dicarboxyanhydride-4,5-dicarboximide 在 肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 6-Amino-13-(2,5-ditert-butylphenyl)-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaene-5,7,12,14-tetrone
  参考文献：
  名称：

  EP1736476

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二叔丁基苯胺 、 1,4,5,8-萘四甲酸酐 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以28%的产率得到N-(2,5-di-tert-butylphenyl)-naphthalene-1,8-dicarboxyanhydride-4,5-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  A Rigid Chlorin−Naphthalene Diimide Conjugate. A Possible New Noncovalent Electron Transfer Model System

  摘要：

  Described in this paper is the synthesis and study of a rigid "coplanar" noncovalent electron-transfer model system. This putative noncovalent complex juxtaposes a novel donor (chlorin) and acceptor (naphthalene diimide) via a three-point hydrogen bonding interaction (CDCl3, K-a = 364 +/- 47 M-1). It was studied by steady state fluorescence, time-resolved luminescence, and transient absorption methods. The results of the studies are consistent with (1) forward intraensemble electron transfer (ET) taking place rapidly following photoexcitation of the chlorin donor at 575 nm (k(ET) = 7.6 x 10(8) s(-l); Delta G(cs) similar to -457 mV; Phi = 0.91) and (2) back electron transfer occurring even more rapidly.

  DOI：

  10.1021/jo9810112

文献信息

• Electron transfer from photoexcited naphthalene-1,4:5,8-bis(dicarboximide) radical anion to Mn(bpy)(CO)3X and Re(bpy)(CO)3X CO2 reduction catalysts linked via a saturated methylene bridge
  作者：Jose F. Martinez、Nathan T. La Porte、Michael R. Wasielewski

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2018.11.047

  日期：2019.3

  8-bis(dicarboximide) (NDI) radical anion donor to Mn(bpy)(CO)3Br or Re(bpy)(CO)3Cl CO2 reduction catalysts via a methylene bridge have been synthesized and studied by femtosecond transient visible, near-infrared and mid-infrared spectroscopy. The use of the methylene bridge to link NDI to the complexes does not affect the reduction potentials of the metal complexes. Selective photoexcitation of NDI•− to 2*NDI•−

  通过萘1,4：5,8-双（二​​甲叉酰亚胺）（NDI）自由基阴离子供体与Mn（bpy）（CO）3 Br或Re（bpy）（CO）3 Cl CO 2还原催化剂连接的超分子系统飞秒瞬态可见光，近红外和中红外光谱已合成并研究了亚甲基桥。使用亚甲基桥将NDI连接到配合物上不会影响金属配合物的还原电位。NDI •-到2 * NDI •的选择性光激发导致Mn和Re络合物上的联吡啶（bpy）配体超快还原，从而形成Mn（I）（bpy •-）（CO）3 X和Re（I ）（bpy •−）（CO）3 X分别具有接近1的量子产率。根据先前的电化学数据，Mn（I）（bpy •-）（CO）3 X的初始形成是出乎意料的，这表明Mn（I）中心比bpy配体以更正的电位还原。此外，发现Mn配合物中的正电子转移速率比Re络合物中的快，而Re络合物中的反向电子转移速率高于Mn络合物中的。
• Electron Transfer within Self-Assembling Cyclic Tetramers Using Chlorophyll-Based Donor–Acceptor Building Blocks
  作者：Victoria L. Gunderson、Amanda L. Smeigh、Chul Hoon Kim、Dick T. Co、Michael R. Wasielewski

  DOI：10.1021/ja211329k

  日期：2012.3.7

  Chl(+•)-PI(-•)-NDI and Chl(+•)-PI(-•)-NDI(2). This initial charge separation is followed by a rapid charge shift from PI(-•) to NDI and subsequent charge recombination of Chl(+•)-PI-NDI(-•) and Chl(+•)-PI-(NDI)NDI(-•) on a 5-30 ns time scale. Charge recombination in the Chl-PI-NDI(2) cyclic tetramer (τ(CR) = 30 ± 1 ns in toluene) is slower by a factor of 3 relative to the monomeric building blocks (τ(CR)

  报道了一系列自组装成环状四聚体的基于 Chl 的供体-受体三联体构建块的合成和光致电荷转移特性。叶绿素 a 被转化为锌甲基 3-乙基焦叶绿素 a (Chl)，然后在其 20 位进一步修饰以共价连接带有吡啶配体和一个或两个萘-1,8:4,5-的均苯四甲酰亚胺 (PI) 受体双（二甲酰亚胺）（NDI）二次电子受体产生 Chl-PI-NDI 和 Chl-PI-NDI(2)。每个双相三元组中的吡啶配体能够在干燥的甲苯中实现分子间 Chl 金属-配体配位，这导致在溶液中形成环状四聚体，如在同步加速器源处使用小角和广角 X 射线散射所确定的。甲苯-1% 吡啶中的单体和甲苯中的环状四聚体的飞秒和纳秒瞬态吸收光谱表明，Chl 的选择性光激发导致分子内电子从 (1*)Chl 转移到 PI，形成 Chl(+•)-PI (-•)-NDI 和 Chl(+•)-PI(-•)-NDI(2)。最初的电荷分离之后是电荷从
• Photoinitiated long-lived charge separation with near-unity quantum yield in donor-acceptor1-acceptor2 systems for artificial photosynthesis
  作者：Won-Sik Han、Brad S. Veldkamp、Scott M. Dyar、Samuel W. Eaton、Michael R. Wasielewski

  DOI：10.1016/j.tet.2017.06.021

  日期：2017.8

  We report the synthesis and photophysical characterization of isomeric donor-acceptor1-acceptor2 (D-A1-A2) triads each comprising a perylene donor (D) connected by a xylene bridge to a naphthalene-1,8-dicarboximide primary acceptor (NMI, A1) that is, in turn, covalently linked to a naphthalene-1,4:5,8-bis(dicarboximide) secondary acceptor (NDI, A2) through a benzene ring at its ortho, meta or para

  我们报告了合成和光物理特征的异构体供体-受体1-受体2（D - A 1 - A 2）三单元组，每个三联体包括二甲苯桥连接到萘-1,8-二甲酰亚胺主要受体的per供体（D） （NMI，A 1），然后通过苯环在邻位，间位或对位共价连接到萘-1,4：5,8-双（二​​甲叉酰亚胺）二级受体（NDI，A 2）（每xy-NMI- x-NDI）。Per的选择性光激发同时产生Per +•和NDI ‒•，在苯甲腈中的时间常数约为50 ps，在甲苯中的时间常数约为80 ps，产率> 98％。这比单步电子从1 * Per到NDI的转移要快得多，并且与两步机理一致，即1 * Per-Xy-NMI- x -NDI → Per +• -Xy-NMI ‒• - x -NDI →每+• -Xy-NMI- x -NDI ‒•，其中第二步比第一步快得多。另外，发现在这些系统中保持长寿命的电荷分离依赖于通过三重态自由基离子对重组途径抑制电荷重组。
• Photo-initiated multi-step electron transfer in donor–acceptor systems using a novel bi-functionalized perylene chromophore
  作者：Scott M. Dyar、Amanda L. Smeigh、Steven D. Karlen、Ryan M. Young、Michael R. Wasielewski

  DOI：10.1016/j.cplett.2015.04.020

  日期：2015.6

  excited state and redox properties of a new bi-functional perylene redox chromophore, 2,3-dihydro-1-azabenzo[cd]perylene (DABP), are described. Perylene has been widely used in electron donor–acceptor molecules in fields ranging from artificial photosynthesis to molecular spintronics. However, attaching multiple redox components to perylene to carry out multi-step electron transfer reactions often

  描述了新型双官能per氧化还原发色团2,3-二氢-1-氮杂苯并[cd] cd（DABP）的激发态和氧化还原特性。ylene已被广泛用于从人工光合作用到分子自旋电子学等领域的电子供体-受体分子中。然而，将多个氧化还原组分连接到per上以进行多步电子转移反应通常会产生难以分离的区域异构体，这使数据分析变得复杂。DABP的使用提供了保留per的电子性质但消除区域异构体的策略。描述了结合DABP的三个线性电子供体-受体系统中的超快光引发的单步和两步电子转移反应，以说明其实用性。
• Controlling Electron Transfer in Donor−Bridge−Acceptor Molecules Using Cross-Conjugated Bridges
  作者：Annie Butler Ricks、Gemma C. Solomon、Michael T. Colvin、Amy M. Scott、Kun Chen、Mark A. Ratner、Michael R. Wasielewski

  DOI：10.1021/ja107420a

  日期：2010.11.3

  xanthone bridges. Photoinitiated CS through the cross-conjugated 1,1-diphenylethene bridge is about 30 times slower than through its linearly conjugated trans-stilbene counterpart and is comparable to that observed through the diphenylmethane bridge. This result implies that cross-conjugation strongly decreases the π orbital contribution to the donor-acceptor electronic coupling so that electron transfer

  已经使用时间分辨光谱比较和对比了一系列具有交叉共轭、线性共轭和饱和桥的供体-桥-受体 (DBA) 分子中的光引发电荷分离 (CS) 和重组 (CR)。3,5-二甲基-4-(9-蒽基)julolidine (DMJ-An) 的光激发电荷转移态是供体，萘-1,8:4,5-双(二甲酰亚胺) (NI) 是受体在所有情况下，连同 1,1-二苯基乙烯、反式二苯乙烯、二苯基甲烷和氧杂蒽酮桥。通过交叉共轭 1,1-二苯基乙烯桥的光引发 CS 比通过其线性共轭反式二苯乙烯对应物慢约 30 倍，并且与通过二苯甲烷桥观察到的结果相当。该结果意味着交叉共轭强烈降低了对供体-受体电子耦合的 π 轨道贡献，因此电子转移很可能使用桥 σ 系统作为其主要的 CS 途径。相比之下，通过交叉共轭的呫吨酮桥的 CS 速率与通过线性共轭的反二苯乙烯桥观察到的速率相当。这些桥上的分子电导计算表明，交叉共轭导致量子干涉效应，极大地改