glyoxal bis(4,4-dimethyl-3-thiosemicarbazone) | 92381-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: glyoxal bis(4,4-dimethyl-3-thiosemicarbazone)
• 英文别名: 1,2--aethan；1,2-[Di-(4,4-dimethyl-thiosemicarbazono)]-aethan；3-[2-(dimethylcarbamothioylhydrazinylidene)ethylideneamino]-1,1-dimethylthiourea
• CAS: 92381-41-4
• 化学式: C₈H₁₆N₆S₂
• 分子量: 260.387
• InChiKey: UERVCLJOOHYLKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  glyoxal bis(4,4-dimethyl-3-thiosemicarbazone) 、 zinc(II) acetate dihydrate 以 乙醇 为溶剂， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜和锌双（硫代氨基脲）配合物的合成，表征和体外抗癌活性

  摘要：

  一系列8个双（硫代半碳鎓）配体以及它们各自的铜（II）和锌（II）配合物中的16个在配体主链的二亚胺位置上含有氢，甲基，吡啶基，苯基和/或乙基取代基的组合，合成和表征。这项研究的目的是确定在骨架的二亚胺位置和末端N原子上具有不同取代基的一系列类似物中的结构-活性关系。Cu（II）配合物Cu（GTSM 2），Cu（GTSCM），Cu（PyTSM 2），Cu（EMTSM 2）和Cu（PGTSM 2）表现出扭曲的正方形平面几何形状，而Zn（II）配合物Zn（II ATSM 2）（DMSO），Zn（PyTSM 2）（DMSO）和Zn（PGTSM 2）（H 2 O）形成扭曲的方形锥体形状。循环伏安法表明，铜（II）配合物显示准可逆的电化学。在这些试剂中，Cu（II）乙二醛双（4,4-二甲基-3-硫代半碳酮）[Cu（GTSM 2）]和Cu（II）二乙酰基双（4,4-二甲基-3-硫代半碳酮）[Cu（ATSM

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.9b01281
• 作为产物：
  描述：

  草酸醛 、 4,4-二甲基-3-氨基硫脲单水合物 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以56%的产率得到glyoxal bis(4,4-dimethyl-3-thiosemicarbazone)
  参考文献：
  名称：

  铜和锌双（硫代氨基脲）配合物的合成，表征和体外抗癌活性

  摘要：

  一系列8个双（硫代半碳鎓）配体以及它们各自的铜（II）和锌（II）配合物中的16个在配体主链的二亚胺位置上含有氢，甲基，吡啶基，苯基和/或乙基取代基的组合，合成和表征。这项研究的目的是确定在骨架的二亚胺位置和末端N原子上具有不同取代基的一系列类似物中的结构-活性关系。Cu（II）配合物Cu（GTSM 2），Cu（GTSCM），Cu（PyTSM 2），Cu（EMTSM 2）和Cu（PGTSM 2）表现出扭曲的正方形平面几何形状，而Zn（II）配合物Zn（II ATSM 2）（DMSO），Zn（PyTSM 2）（DMSO）和Zn（PGTSM 2）（H 2 O）形成扭曲的方形锥体形状。循环伏安法表明，铜（II）配合物显示准可逆的电化学。在这些试剂中，Cu（II）乙二醛双（4,4-二甲基-3-硫代半碳酮）[Cu（GTSM 2）]和Cu（II）二乙酰基双（4,4-二甲基-3-硫代半碳酮）[Cu（ATSM

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.9b01281

文献信息

• THE PREPARATION OF SOME THIOSEMICARBAZONES AND THEIR COPPER COMPLEXES: PART III
  作者：B. A. Gingras、T. Suprunchuk、C. H. Bayley

  DOI：10.1139/v62-161

  日期：1962.6.1

  Reactions of some diketones with thiosemicarbazide have been studied under various conditions. Monothiosemicarbazones, dithiosemicarbazones, and cyclization products can be obtained. It was found that dithiosemicarbazones form 1:1 complexes with Cu(II) but failed to react with Cu(I). Dithiosemicarbazones in which the N2-hydrogen atom has been replaced by Me do not form complexes, confirming our views

  已经在各种条件下研究了一些二酮与氨基硫脲的反应。可以获得一缩氨基硫脲、二缩氨基硫脲和环化产物。发现二缩氨基脲与 Cu(II) 形成 1:1 的复合物，但未能与 Cu(I) 反应。N2-氢原子已被 Me 取代的二缩氨基二硫脲不会形成复合物，这证实了我们关于该氢原子在复合物形成所必需的硫酮 ↔ 硫醇互变异构中的重要性的观点。4,4-二甲基二缩氨基脲与未取代的母体化合物在与 Cu(II) 形成 1:1 配合物方面的行为与未取代的母体化合物相似。红外光谱为环化产物 5,6-diphenyl-3-thio-1,2,4-triazine 的结构提供了证据，该产物已被多位作者错误地描述为硫醇互变异构体 5,6-diphenyl-3 -mercapto-1,2,
• Synthesis, Characterization, and in Vitro Anticancer Activity of Copper and Zinc Bis(Thiosemicarbazone) Complexes
  作者：Rukhsana Anjum、Duraippandi Palanimuthu、Danuta S. Kalinowski、William Lewis、Kyung Chan Park、Zaklina Kovacevic、Irfan Ullah Khan、Des R. Richardson

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b01281

  日期：2019.10.21

  antiproliferative activity, suggesting the Zn(II) complex did not act as a chaperone to deliver the ligand intracellularly, in contrast to similar bis(thiosemicarbazone) cobalt(III) complexes [King et al. Inorg. Chem.2017, 56, 6609–6623]. However, five of the eight bis(thiosemicarbazone) Cu(II) complexes maintained or increased their antiproliferative activity, relative to the ligand alone, and a mechanism of Cu-induced

  一系列8个双（硫代半碳鎓）配体以及它们各自的铜（II）和锌（II）配合物中的16个在配体主链的二亚胺位置上含有氢，甲基，吡啶基，苯基和/或乙基取代基的组合，合成和表征。这项研究的目的是确定在骨架的二亚胺位置和末端N原子上具有不同取代基的一系列类似物中的结构-活性关系。Cu（II）配合物Cu（GTSM 2），Cu（GTSCM），Cu（PyTSM 2），Cu（EMTSM 2）和Cu（PGTSM 2）表现出扭曲的正方形平面几何形状，而Zn（II）配合物Zn（II ATSM 2）（DMSO），Zn（PyTSM 2）（DMSO）和Zn（PGTSM 2）（H 2 O）形成扭曲的方形锥体形状。循环伏安法表明，铜（II）配合物显示准可逆的电化学。在这些试剂中，Cu（II）乙二醛双（4,4-二甲基-3-硫代半碳酮）[Cu（GTSM 2）]和Cu（II）二乙酰基双（4,4-二甲基-3-硫代半碳酮）[Cu（ATSM