2,3-Dihydronaphtho<1,8-bc>pyran-2-one | 3812-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-Dihydronaphtho<1,8-bc>pyran-2-one
• 英文别名: 8-Hydroxynaphthalene-1-acetic acid lactone；benzochromen-2(3H)-one；benzo[de]chromen-2(3H)-one；8-Hydroxy-1-naphthylessigsaeurelacton；3H-benzo[de]chromen-2-one；2,3-Dihydro-naphto[1,8-bc]pyran-2-one；2-oxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaen-3-one
• CAS: 3812-99-5
• 化学式: C₁₂H₈O₂
• 分子量: 184.194
• InChiKey: MDIMZDZDDYRIBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-105 °C
• 沸点：
  346.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dihydronaphtho<1,8-bc>pyran-2-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到2-Hydroxy-2,3-dihydronaphtho<1,8-bc>pyran
  参考文献：
  名称：

  A Simple Synthesis of Naphtho[1,8-bc]pyran

  摘要：

  萘并[1,8-bc]吡喃是由苊酮通过 3-氯过氧苯甲酸氧化、二异丁基氢化铝还原和甲酰氯/三乙胺脱水三个步骤制备而成，总产率为 40%。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26860
• 作为产物：
  描述：

  1-苊酮 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.25h， 以17%的产率得到2,3-Dihydronaphtho<1,8-bc>pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  亚苄基配体控制 Hoveyda-Grubbs 复分解催化剂引发的显着能力

  摘要：

  螯合亚苄基配体的结构提供了控制 Hoveyda-Grubbs 复分解催化剂引发的独特能力。除了空间和电子效应作用于螯合环打开的步骤之外，与随后的配体交换过程相关的变化也可能起到关键作用。我们的机理模型表明，在亚苄基环的 6 位取代的配体以非最佳螯合构象进入复分解循环，因此钌中心的配位数暂时增加到 6（缔合机制）。实际上，催化剂的合成和引发变得困难，配体交换过程的能垒受配位 OR 基团的结构控制。而且，

  DOI：

  10.1002/ejic.201600435

文献信息

• A Proton‐Responsive Pyridyl(benzamide)‐Functionalized NHC Ligand on Ir Complex for Alkylation of Ketones and Secondary Alcohols
  作者：Mandeep Kaur、Noor U Din Reshi、Kamaless Patra、Arindom Bhattacherya、Sooraj Kunnikuruvan、Jitendra K. Bera

  DOI：10.1002/chem.202101360

  日期：2021.7.21

  A Cp*Ir(III) complex (1) of a newly designed ligand L1 featuring a proton-responsive pyridyl(benzamide) appended on N-heterocyclic carbene (NHC) has been synthesized. The molecular structure of 1 reveals a dearomatized form of the ligand. The protonation of 1 with HBF4 in tetrahydrofuran gives the corresponding aromatized complex [Cp*Ir(L1H)Cl]BF4 (2). Both compounds are characterized spectroscopically

  甲的Cp *铱（III）配合物（1新设计的配位体L）的1设有附加在N个质子响应吡啶基（苯甲酰氨基）-杂环卡宾（NHC）已被合成。的分子结构1揭示了配体的脱芳构化形式。1与 HBF 4在四氢呋喃中的质子化得到相应的芳构化配合物 [Cp*Ir(L 1 H)Cl]BF 4 ( 2 )。两种化合物均通过光谱学和 X 射线晶体学表征。1与酸的质子化通过1 H NMR 和 UV-vis 光谱检查。质子响应特性1用于以伯醇为烷基化剂通过借氢方法催化酮的α-烷基化和仲醇的β-烷基化。化合物1是这些反应的有效催化剂，与缺乏质子响应侧链酰胺部分的结构相似的铱配合物 [Cp*Ir(L 2 )Cl]PF 6 ( 3 )相比，表现出优异的活性。催化烷基化的特点是底物范围广、催化剂和碱负载量低、反应时间短。催化效能1还证明了通过无受体脱氢和两种类固醇（孕烯醇酮和睾酮）的选择性烷基化合成喹啉和内酯衍生物。详细的机理研究和
• A Simple Synthesis of Naphtho[1,8-<i>bc</i>]pyran
  作者：Y. Miki、M. Ohta、H. Hachiken、S. Takemura

  DOI：10.1055/s-1990-26860

  日期：——

  Naphtho[1,8-bc]pyran is prepared in three steps in 40% overall yield from acenaphthenone by oxidation with 3-chloroperoxy-benzoic acid, reduction of the resultant lactone with diisobutylaluminum hydride, and dehydration of the lactol thus obtained with mesyl chloride/triethylamine.

  萘并[1,8-bc]吡喃是由苊酮通过 3-氯过氧苯甲酸氧化、二异丁基氢化铝还原和甲酰氯/三乙胺脱水三个步骤制备而成，总产率为 40%。
• Alpha,Alpha-disubstituted aromatics and heteroaromatics as cognition enhancers
  申请人：THE DU PONT MERCK PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：EP0311010A2

  公开（公告）日：1989-04-12

  Cognitive defeciencies or neurological dysfunction in mammals are treated with α,α-disubstituted aromatic or heteroaromatic compounds. The compounds have the formula: or a salt thereof wherein X and Y are taken together to form a saturated or unsaturated carbocyclic or heterocyclic first ring and the shown carbon in said ring is a to at least one additional aromatic ring or heteroaromatic ring fused to the first ring; one of Het' or Het2 is 2, 3, or 4-pyridyl or 2, 4, or 5-pyrimidinyl and the other is selected from (a) 2, 3, or 4-pyridyl, (b) 2, 4, or 5-pyrimidinyl, (c) 2-pyrazinyl, (d) 3, or 4-pyridazinyl, (e) 3, or 4-pyrazolyl, (f) 2, or 3-tetrahydrofuranyl, and (g) 3-thienyl.

  α，α-二取代芳香族或杂芳族化合物可治疗哺乳动物的认知缺陷或神经功能障碍。这些化合物的化学式为 或其盐 其中 X 和 Y 共同形成饱和或不饱和碳环或杂环的第一环，所述环中所示的碳是与第一环融合的至少一个附加芳香环或杂芳环； Het'或 Het2 中的一个是 2、3 或 4-吡啶基或 2、4 或 5-嘧啶基，另一个选自以下各项 (a) 2、3 或 4-吡啶基、 (b) 2、4 或 5-嘧啶基、 (c) 2-吡嗪基、 (d) 3 或 4-哒嗪基、 (e) 3 或 4-吡唑基、 (f) 2 或 3-四氢呋喃基，以及 (g) 3-噻吩基。
• Process for preparing alpha,alpha-disubstituted aromatics and heteroaromatics as cognition enhancers
  申请人：THE DU PONT MERCK PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：EP0532054A1

  公开（公告）日：1993-03-17

  Cognitive defeciencies or neurological dysfunction in mammals are treated with α,α-disubstituted aromatic or heteroaromatic compounds. The compounds have the formula: or a salt thereof    wherein X and Y are taken together to form a saturated or unsaturated carbocyclic or heterocyclic first ring and the shown carbon in said ring is α to at least one additional aromatic ring or heteroaromatic ring fused to the first ring;    one of Het¹ or Het² is 2, 3, or 4-pyridyl or 2, 4, or 5-pyrimidinyl and the other is selected from (a) 2, 3, or 4-pyridyl, (b) 2, 4, or 5-pyrimidinyl, (c) 2-pyrazinyl, (d) 3, or 4-pyridazinyl, (e) 3, or 4-pyrazolyl, (f) 2, or 3-tetrahydrofuranyl, and (g) 3-thienyl.

  α，α-二取代芳香族或杂芳族化合物可治疗哺乳动物的认知缺陷或神经功能障碍。这些化合物的化学式如下 或其盐 其中 X 和 Y 共同形成饱和或不饱和碳环或杂环的第一环，所述环中所示碳与融 入第一环的至少一个附加芳环或杂芳环相连； Het¹ 或 Het² 中的一个是 2、3 或 4-吡啶基或 2、4 或 5-嘧啶基，另一个选自以下各项 (a) 2、3 或 4-吡啶基、 (b) 2、4 或 5-嘧啶基、 (c) 2-吡嗪基、 (d) 3 或 4-哒嗪基、 (e) 3 或 4-吡唑基、 (f) 2 或 3-四氢呋喃基，以及 (g) 3-噻吩基。
• MIKI, YASUYOSHI;HACHIKEN, HIROKO;NOGUCHI, KOJI;OHTA, MAYUMI;NAKANO, AKIKO+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N2, C. 3257-3260
  作者：MIKI, YASUYOSHI、HACHIKEN, HIROKO、NOGUCHI, KOJI、OHTA, MAYUMI、NAKANO, AKIKO+

  DOI：——

  日期：——