4-(2,4-dichlorophenyl)-4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline | 1360546-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(2,4-dichlorophenyl)-4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline
• CAS: 1360546-56-0
• 化学式: C₁₇H₁₂Cl₂N₂
• 分子量: 315.202
• InChiKey: MCBYFSWXTVETTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,4-dichlorophenyl)-4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline 、 乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 、 (S)-5-acetyl-4-(2,4-dichlorophenyl)-4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled construction of 4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline scaffolds via chiral phosphoramidate catalyzed Pictet–Spengler-type reaction

  摘要：

  An efficient catalytic asymmetric synthesis of 4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxalines has been developed on the basis of the Pictet-Spengler-type condensation of 1-(2-aminophenyl)pyrrole with a wide range of aldehydes. Structurally diverse 4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives were obtained from 1-(2-aminophenyl)pyrrole and both aromatic and aliphatic aldehydes in good yields with moderate to good enantioselectivities upon treatment with chiral phosphoramidate catalyst IVb. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2016.01.006
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-硝基苯基)吡咯 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 4-(2,4-dichlorophenyl)-4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  TEMPO氧化铵盐介导的无金属合成吡咯并[1,2-a]喹喔啉

  摘要：

  摘要 我们在本文中描述了一种新型的TEMPO氧铵盐引发的亚胺的Pictet-Spengler反应，该反应是从羰基化合物和含吡咯或吲哚的底物就地产生的，以提供4,5-二氢吡咯并[1,2- a ]喹喔啉或5,6 -二氢吲哚并[1,2- a ]喹喔啉的收率为好至极好。此外，通过使用一当量的氧铵盐的环化-脱氢过程，一锅合成重要的生物学重要的喹喔啉。 我们在本文中描述了一种新型的TEMPO氧铵盐引发的亚胺的Pictet-Spengler反应，该反应是从羰基化合物和含吡咯或吲哚的底物就地产生的，以提供4,5-二氢吡咯并[1,2- a ]喹喔啉或5,6 -二氢吲哚并[1,2- a ]喹喔啉的收率为好至极好。此外，通过使用一当量的氧铵盐的环化-脱氢过程，一锅合成重要的生物学重要的喹喔啉。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610131

文献信息

• Lewis Acid-Catalyzed Selective Synthesis of Diversely Substituted Indolo- and Pyrrolo[1,2-a]quinoxalines and Quinoxalinones by Modified Pictet-Spengler Reaction
  作者：Akhilesh K. Verma、Rajeev R. Jha、V. Kasi Sankar、Trapti Aggarwal、Rajendra P. Singh、Ramesh Chandra

  DOI：10.1002/ejoc.201101013

  日期：2011.12

  An efficient tandem process for the selective synthesis of 1,2-annulated α-fused quinoxalines using benzotriazole methodology by a modified Pictet–Spengler reaction is described. The approach involves the reaction of arylamines 4 with aromatic aldehydes 5 to furnish 6-endo-dig-cyclized products. Dihydroquinoxalines 6 were selectively obtained by using AlCl3 in tetrahydrofuran (THF) at room temperature

  描述了使用苯并三唑方法通过改进的 Pictet-Spengler 反应选择性合成 1,2-环化 α-稠合喹喔啉的有效串联工艺。该方法涉及芳胺 4 与芳香醛 5 的反应，以提供 6-endo-dig-环化产物。通过在室温下在四氢呋喃 (THF) 中使用 AlCl3 两小时，选择性地获得二氢喹喔啉 6。然而，10 小时后，喹喔啉 7 仅以极好的收率获得。还合成了一系列生物学上重要的氟和哌嗪基取代的喹喔啉。这种开发的方法还提供了一种新型串联合成喹喔啉酮 9 的途径。