3-bromomethyl-2-nitrothiophene | 71533-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 3-bromomethyl-2-nitrothiophene
• 英文别名: 3-(Bromomethyl)-2-nitrothiophene
• CAS: 71533-51-2
• 化学式: C₅H₄BrNO₂S
• 分子量: 222.062
• InChiKey: STGHSNXOGADDRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-65 °C
• 沸点：
  110-147 °C(Press: 1.2-3.0 Torr)
• 密度：
  1.846±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromomethyl-2-nitrothiophene 在 盐酸 、 四氯化碳 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 乙醇 、 sodium formate 、 calcium carbonate 作用下， 生成 2-硝基-3-噻吩甲醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Thieno [3,2-b]pyrrole System

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01567a053
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 硝酸 、 乙酸酐 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3-bromomethyl-2-nitrothiophene
  参考文献：
  名称：

  从芳基甲基phospho盐方便地合成对称的1,2-二芳基蒽。

  摘要：

  对称的乙烯基二噻吩是光致变色材料和有机导体合成的重要中间体。当使用乙腈作为溶剂时，3-甲基硫代苯基phosph盐在强碱（例如NaH，（t）BuOK）存在下以中等至高收率形成对称的乙烯基二噻吩。该均偶联反应比与乙腈中的芳族酮的维蒂希反应更快。我们的研究表明，极性非质子溶剂的存在会促进均偶联反应。

  DOI：

  10.1021/ol061594z

文献信息

• Effect of base on alkyltriphenylphosphonium salts in polar aprotic solvents
  作者：Julius N Ngwendson、Cassandra M Schultze、Jordan W Bollinger、Anamitro Banerjee

  DOI：10.1139/v08-056

  日期：2008.7.1

  When arylmethyl phosphonium salts are treated with a base (e.g., t-BuOK or NaH) they homocouple to form symmetric 1,2-diarylethenes. In some cases, dilution and (or) use of excess base lead to very...

  当芳甲基鏻盐用碱（例如，t-BuOK 或 NaH）处理时，它们均偶合形成对称的 1,2-二芳基乙烯。在某些情况下，稀释和（或）使用过量的碱会导致非常……
• 6-Phenylthieno[2,3-b]pyridine from 2-Nitro-3-thenaldehyde
  作者：William J. Raich、Cliff S. Hamilton

  DOI：10.1021/ja01571a048

  日期：1957.7
• A NON CLASSICAL REACTION OF 2(3)- BROMOMETHYL-3(2)-NITROTHIOPHENES TOWARDS BASES
  作者：Adam Daich、Yann Prigent、Bernard Decroix

  DOI：10.1080/10426509708040499

  日期：1997.8.1

  Treatment of 3-bromomethyl-2-nitrothiophene with base led to the dimerized product 3 while the 2-bromomethyl-3-nitrothiophene under the same conditions provided the dithienylethene 5.
• COLBURN V. M.; IDDON B.; SUSCHITZLY H.; GALLAGHER P. T., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PART 1, 1979, NO 5, 1337-1340
  作者：COLBURN V. M.、 IDDON B.、 SUSCHITZLY H.、 GALLAGHER P. T.

  DOI：——

  日期：——
• Daich, Abdelali; Morel, Jean; Decroix, Bernard, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, # 3, p. 675 - 678
  作者：Daich, Abdelali、Morel, Jean、Decroix, Bernard

  DOI：——

  日期：——