(E)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-methylhept-5-en-1-ol | 174317-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-methylhept-5-en-1-ol
• CAS: 174317-86-3
• 化学式: C₂₄H₃₄O₂Si
• 分子量: 382.618
• InChiKey: PUPJKYMNXBNXJP-DYTRJAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-methylhept-5-en-1-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到(E)-3-methylhept-2-ene-1,7-diol
  参考文献：
  名称：

  基于环扩展的六元和七元醚环的立体选择性合成

  摘要：

  基于环状醚的重排并同时扩环，立体选择性地合成了六元和七元醚环。用Zn（OAc）2或AgOAc立体选择性地处理在侧链上具有甲磺酸酯基团或溴化物基团作为离去基团的醚，以高收率选择性地产生了扩环醚。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02131-0
• 作为产物：
  描述：

  <(2E)-6-Hydroxy-3-methyl-2-hexenyl>acetat 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-methylhept-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  基于环扩展的六元和七元醚环的立体选择性合成

  摘要：

  基于环状醚的重排并同时扩环，立体选择性地合成了六元和七元醚环。用Zn（OAc）2或AgOAc立体选择性地处理在侧链上具有甲磺酸酯基团或溴化物基团作为离去基团的醚，以高收率选择性地产生了扩环醚。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02131-0

文献信息

• Stereoselective synthesis of six- and seven-membered ether rings based on the ring expansion
  作者：Tadashi Nakata、Sumihiro Nomura、Hiroko Matsukura

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02131-0

  日期：1996.1

  Six- and seven-membered ether rings were stereoselectively synthesized based on the rearrangement of the cyclic ether with the simultaneous ring expansion. Treatment of ether having a mesylate or bromide group as the leaving group on the side chain with Zn(OAc)2 or AgOAc stereoselectively produced the ring expanded ether in good yield.

  基于环状醚的重排并同时扩环，立体选择性地合成了六元和七元醚环。用Zn（OAc）2或AgOAc立体选择性地处理在侧链上具有甲磺酸酯基团或溴化物基团作为离去基团的醚，以高收率选择性地产生了扩环醚。