3-[(3,4-difluorophenyl)amino]-1-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-1H-1,2,4-triazole-5-propanoic acid | 1187853-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 3-[(3,4-difluorophenyl)amino]-1-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-1H-1,2,4-triazole-5-propanoic acid
• 英文别名: 3-[5-(3,4-difluoroanilino)-2-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-1,2,4-triazol-3-yl]propanoic acid
• CAS: 1187853-33-3
• 化学式: C₁₉H₁₆F₂N₄O₄
• 分子量: 402.357
• InChiKey: ONQDHKOGSWTMME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  98.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(3,4-difluorophenyl)amino]-1-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-1H-1,2,4-triazole-5-propanoic acid 、 盐酸二甲胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到3-[(3,4-difluorophenyl)amino]-1-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-N,N-dimethyl-1H-1,2,4-triazole-5-propanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRISUBSTITUTED 1, 2, 4 -TRIAZOLES AS NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR MODULATORS
  [FR] 1,2,4-TRIAZOLES TRISUBSTITUÉS COMME MODULATEURS DES RÉCEPTEURS NICOTINIQUES À L'ACÉTYLCHOLINE

  摘要：

  公开号：

  WO2009115547A8
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(3-((3,4-difluorophenyl)amino)-1-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl)propanoate 在 lithium hydrochloride monohydrate 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到3-[(3,4-difluorophenyl)amino]-1-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-1H-1,2,4-triazole-5-propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRISUBSTITUTED 1, 2, 4 -TRIAZOLES AS NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR MODULATORS
  [FR] 1,2,4-TRIAZOLES TRISUBSTITUÉS COMME MODULATEURS DES RÉCEPTEURS NICOTINIQUES À L'ACÉTYLCHOLINE

  摘要：

  公开号：

  WO2009115547A8

文献信息

• Trisubstituted 1,2,4 triazoles
  申请人：MacDonald Gregor James

  公开号：US08778974B2

  公开（公告）日：2014-07-15

  The present invention relates to 1-aryl-3-aniline-5-alkyl-1,2,4-triazole derivatives and analogues or pharmaceutically acceptable salts thereof, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, according to Formula (I). The invention particularly relates to potent positive allosteric modulators of nicotinic acetylcholine receptors, such positive allosteric modulator having the capability to increase the efficacy of nicotinic receptor agonists.

  本发明涉及1-芳基-3-苯胺-5-烷基-1,2,4-三唑衍生物和类似物，或其药学上可接受的盐，制备它们的过程，含有它们的制药组合物以及它们在治疗中的用途，按照公式(I)。本发明特别涉及尼古丁乙酰胆碱受体的强效正向变构调节剂，这种正向变构调节剂具有增加尼古丁受体激动剂效力的能力。
• TRISUBSTITUTED 1,2,4 TRIAZOLES
  申请人：MacDonald Gregor James

  公开号：US20100324053A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  The present invention relates to 1-aryl-3-aniline-5-alkyl-1,2,4-triazole derivatives and analogues or pharmaceutically acceptable salts thereof, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, according to Formula (I). The invention particularly relates to potent positive allosteric modulators of nicotinic acetylcholine receptors, such positive allosteric modulator having the capability to increase the efficacy of nicotinic receptor agonists.

  本发明涉及1-芳基-3-苯胺-5-烷基-1,2,4-三唑衍生物及其类似物或药学上可接受的盐，制备它们的过程，包含它们的制药组合物以及它们在治疗中的用途，根据式（I）。本发明特别涉及正向变构调节尼古丁乙酰胆碱受体的强效物质，这种正向变构调节剂具有增加尼古丁受体激动剂效力的能力。
• TRISUBSTITUTED 1,2,4-TRIAZOLES AS NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：EP2257535B1

  公开（公告）日：2013-11-06
• US8778974B2
  申请人：——

  公开号：US8778974B2

  公开（公告）日：2014-07-15
• [EN] TRISUBSTITUTED 1, 2, 4 -TRIAZOIIES AS NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] 1,2,4-TRIAZOLES TRISUBSTITUÉS COMME MODULATEURS DES RÉCEPTEURS NICOTINIQUES À L'ACÉTYLCHOLINE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2009115547A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  The present invention relates to l-aryl-3-aniline-5-alkyl-l, 2,4-triazole derivatives and analogues or pharmaceutically acceptable salts thereof, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, according to Formula (I). The invention particularly relates to potent positive allosteric modulators of nicotinic acetylcholine receptors, such positive allosteric modulator having the capability to increase the efficacy of nicotinic receptor agonists.