4.8-dinitro-1-hydroxy-naphthalene | 80651-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4.8-dinitro-1-hydroxy-naphthalene
• 英文别名: 4.8-Dinitro-1-hydroxy-naphthalin；4,8-Dinitro-1-Naphthol；4,8-dinitronaphthalen-1-ol
• CAS: 80651-01-0
• 化学式: C₁₀H₆N₂O₅
• 分子量: 234.168
• InChiKey: UWYKMZMSMJRNTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  234-236 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  479.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.607±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯-8-硝基萘 在 乙醇 、 硝酸 、 sodium carbonate 作用下， 生成 4.8-dinitro-1-hydroxy-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Ullmann; Consonno, Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 2810

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydroxylation of Nitrated Naphthalenes with KO2/Crown Ether.
  作者：Kiyoshi FUKUHARA、Yukie HARA、Ikuo NAKANISHI、Naoki MIYATA

  DOI：10.1248/cpb.48.1532

  日期：——

  Superoxide radical anion (O·-2), generated by KO2/crown ether, is effective for hydroxylation of nitronaphthalenes. When mono- and di-nitronaphthalenes are treated with KO2/crown ehter, hydroxylation results at the electron-deficient site caused by the electron withdrawing effect of the substituted nitro group. Kinetic experiments suggest that the hydroxylation proceeds by two different mechanisms dependent on the first one-electron reduction potential of nitronaphthalenes.

  由 KO2/冠醚生成的超氧自由基阴离子（O--2）可有效地对硝基萘进行羟基化。当用 KO2/冠醚处理一硝基和二硝基萘时，由于取代的硝基的退电子效应，在缺电子位点发生羟基化反应。动力学实验表明，羟基化作用有两种不同的机制，取决于硝基萘的第一单电子还原电位。
• Hydroxylation of Nitroarenes with Alkyl Hydroperoxide Anions via Vicarious Nucleophilic Substitution of Hydrogen
  作者：Mieczysław Makosza、Krzysztof Sienkiewicz

  DOI：10.1021/jo970726m

  日期：1998.6.1

  Carbo- -and heterocyclic nitroarenes react with anions of tert-butyl and cumyl hydroperoxides in the presence of strong bases to form substituted o- and p-nitrophenols. The reaction usually proceeds in high yields and is of practical value as a method of synthesis and manufacturing of nitrophenols. Orientation of the hydroxylation can be controlled to a substantial extent by selection of the proper conditions. Basic mechanistic features of this process were clarified.
• Malykhin; Shteingarts, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 5, p. 636 - 643
  作者：Malykhin、Shteingarts

  DOI：——

  日期：——
• 79. The nitration of α- and β-naphthols
  作者：F. Bell

  DOI：10.1039/jr9330000286

  日期：——
• Malykhin, E.V.; Shtark, A.A.; Shteingarts, V.D., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 1661 - 1666
  作者：Malykhin, E.V.、Shtark, A.A.、Shteingarts, V.D.

  DOI：——

  日期：——