5,6-benzosalicylidene salicyloyl hydrazone | 54009-54-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,6-benzosalicylidene salicyloyl hydrazone
• 英文别名: 2-hydroxy-1-naphthaldehyde salicyloylhydrazone；5,6-benzosalicylidene-salicyloyl hydrazide；N'-[1-(2-hydroxynaphthyl)ethylidene]-2-hydroxybenzohydrazide；SD49-7；2-hydroxy-N'-((2-hydroxy-naphthalen-1-yl)methylene)benzohydrazide；1-(2-hydroxybenzoyl)-2-(2-hydroxynaphthal)hydrazine；Salicylic (2-hydroxy-1-naphthylmethylene) hydrazide；2-hydroxy-N-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylideneamino]benzamide
• CAS: 54009-54-0
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₃
• 分子量: 306.321
• InChiKey: ZZSJOLDICPVVAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-benzosalicylidene salicyloyl hydrazone 在 magnesium(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 bis<(5,6-benzosalicylidenato)-salicyloyl hydrazide>magnesium(II)
  参考文献：
  名称：

  A pH tuning single fluorescent probe based on naphthalene for dual-analytes (Mg²⁺ and Al³⁺) and its application in cell imaging

  摘要：

  在这项研究中，设计了一种萘希夫碱P，可作为Al³⁺和Mg²⁺的双分析物探针，用于定量检测。

  DOI：

  10.1039/d0ra02101f
• 作为产物：
  描述：

  在 disodium ethylenediamine tetraacetic acid 作用下， 生成 5,6-benzosalicylidene salicyloyl hydrazone
  参考文献：
  名称：

  A pH tuning single fluorescent probe based on naphthalene for dual-analytes (Mg²⁺ and Al³⁺) and its application in cell imaging

  摘要：

  在这项研究中，设计了一种萘希夫碱P，可作为Al³⁺和Mg²⁺的双分析物探针，用于定量检测。

  DOI：

  10.1039/d0ra02101f

文献信息

• New molybdenum (VI) catalyst for the epoxidation of alkenes and oxidation of sulfides: An experimental and theoretical study
  作者：Mojtaba Bagherzadeh、Mohammad Mehdi Haghdoost、Alireza Ghanbarpour、Mojtaba Amini、Hamid Reza Khavasi、Ebrahim Payab、Arkady Ellern、L. Keith Woo

  DOI：10.1016/j.ica.2013.11.026

  日期：2014.2

  The preparation and catalytic activity of molybdenum(VI) dioxido complex [MoO2L(C2H5OH)] (L = N′-[1-(2-hydroxynaphthyl)ethylidene]-2-hydroxy benzohydrazide) are reported. The reaction of the respective benzohydrazide ligand and the Mo(VI) dioxido precursor, [MoO2(acac)] (acac = acetylacetonate), in ethanol afforded the [MoO2L(C2H5OH)] complex. Structure of the complex was unequivocally established

  报道了钼（VI）二氧化配合物[MoO2L（C2H5OH）]（L = N'-[1-（2-羟基萘基）亚乙基] -2-羟基苯并酰肼）的制备和催化活性。各自的苯甲酰肼配体与Mo（VI）二氧化物前体[MoO2（acac）]（acac =乙酰丙酮酸酯）在乙醇中的反应得到[MoO2L（C2H5OH）]络合物。通过单晶X射线晶体学明确地确定了复合物的结构。配合物的X射线结构显示出六坐标的钼中心，其八面体几何形状失真。通过使用AIM分析，分析了电子密度的拓扑特性，以定义原子之间的键合路径。AIM计算表明，配体H2L以烯醇-烯胺形式（不是酮胺）与钼离子配位。通过使用密度泛函理论（DFT）也获得了对复合物电子结构的见解。[MoO2L（C2H5OH）]络合物已成功地用作催化剂，在烯烃与氢过氧化叔丁基（TBHP）的环氧化反应中，以及在硫化氢与尿素过氧化氢（UHP）的氧化反应中，生成相应的亚砜。
• New V^IV, V^IVO, V^VO, and V^VO₂ Systems: Exploring their Interconversion in Solution, Protein Interactions, and Cytotoxicity
  作者：Atanu Banerjee、Subhashree P. Dash、Monalisa Mohanty、Gurunath Sahu、Giuseppe Sciortino、Eugenio Garribba、M. Fernanda N. N. Carvalho、Fernanda Marques、João Costa Pessoa、Werner Kaminsky、Krzysztof Brzezinski、Rupam Dinda

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c01837

  日期：2020.10.5

  while the nonoxido VIV-compounds 2 and 3 are partly converted into their corresponding VIVO complexes, [VIVO(L2–3)(H2O)] (2′ and 3′). Interaction of these VVO2, VIVO, and VIV systems with two model proteins, ubiquitin (Ub) and lysozyme (Lyz), is investigated through docking approaches, which suggest the potential binding sites: the interaction is covalent for species 2′ and 3′, with the binding to Glu16

  一种氧化乙氧基氧化钒（V）[V V O（L 1）（OEt）]（1）和两种非氧化钒（IV）配合物[V IV（L 2–3）2 ]（2和3）的合成和表征，据报道，其具有掺有萘基的芳酰hydr配体。通过各种物理化学技术对合成的氧化钒和非氧化钒配合物进行表征，并通过单晶X射线衍射（SC-XRD）解析其分子结构。这表明，在1中，钒原子周围的几何形状对应于扭曲的方锥，其O 4N配位球，而两个非氧化V IV配合物2和3的配位球则对应于每个“裸”钒中心周围O 4 N 2配位球的扭曲三角棱柱形排列。在水溶液中，在V V的O部分1只经历一个变化到V V Ò 2种，得到[V V ø 2（L 1）] - （1' ），而nonoxido V IV -化合物2和3被部分转化为它们相应的V IV O络合物[V IV O（L 2–3）（H 2 O）]（2'和3'）。通过对接方法研究了这些V V O 2，V IV O和V I
• Versatile Reactivity and Theoretical Evaluation of Mono- and Dinuclear Oxidovanadium(V) Compounds of Aroylazines: Electrogeneration of Mixed-Valence Divanadium(IV,V) Complexes
  作者：Subhashree P. Dash、Satabdi Roy、Monalisa Mohanty、M. Fernanda N. N. Carvalho、Maxim L. Kuznetsov、João Costa Pessoa、Amit Kumar、Yogesh P. Patil、Aurélien Crochet、Rupam Dinda

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b01001

  日期：2016.9.6

  and 4 confirms the coordination of the corresponding ligands in the dianionic (ONO2–) enolate tautomeric form. In solution, the structurally characterized [VVO(OEt)(L)] compounds transform into the monooxido-bridged divanadium(V,V) [(VVOL)2-μ-O] complexes, with the processes being studied by IR and 1H, 13C, and 51V NMR. The density functional theory (DFT) calculated Gibbs free energy of reaction 2[VVO(OEt)(L4)]

  通过2-羟基-1-萘甲醛和2-氨基苯甲酰肼（H 2 hnal-abhz）的缩合反应获得的取代H 2 L 1–4（L 1–4 =二元三齿ONO 2–供体配体）（H 2 L 1），2-羟基-1-萘甲醛和2-羟基苯甲酰肼（H 2 hnal-hbhz）（H 2 L 2），2-羟基-1-乙酰萘醌和苯甲酰肼（H 2 han-bhz）（H 2 L 3）或2-羟基-1-乙酰萘酮和2-氨基苯甲酰肼（H 2 han-abhz）（H 2 L 4）已准备好并进行了特征化。钒酸铵的反应与适当ħ 2大号1-4的结果在oxidoethoxidovanadium（V）的形成[V V O（OET）（大号1-4）]（1 - 4）的复合物。所有化合物均通过光谱技术（IR，UV-vis，1 H，13 C和51 V NMR，以及电喷雾电离质谱法）以固态和溶液形式进行表征。的单晶X射线衍射分析1，3和4证实了二价阴离子的相应的配体的配位（ONO
• 一种苯甲酰肼衍生物P及其合成和应用
  申请人：海南医学院

  公开号：CN107759489A

  公开（公告）日：2018-03-06

  本发明涉及荧光法对金属离子的检测，具体讲是一种苯甲酰肼衍生物P在不同pH条件下分别实现对两种不同金属离子Mg2+、Al3+的识别检测。苯甲酰肼衍生物P的结构如式(1)所示。苯甲酰肼衍生物P的制备方法：首先将邻羟基苯甲酸乙酯肼解，然后在无水乙醇中，80℃下与邻羟基萘甲醛以摩尔比1︰1反应4h，冷却后将析出固体抽滤，依次用大量水和无水乙醇洗涤，干燥，得淡黄色固体纯品P。所述苯甲酰肼衍生物P可作为荧光探针在不同pH条件下分别实现对Mg2+、Al3+的检测。本发明通过有效的合成手段得到的苯甲酰肼衍生物P，在不同pH条件下分别对金属离子Mg2+、Al3+的表现出较好的选择性，在优化实验条件基础上，可以分别实现对金属离子Mg2+、Al3+的检测。
• Synthesis, structural characterization and thermal properties of three copper(II) complexes based on aryl hydrazide ligands
  作者：Ming-Li Liu、Jian-Min Dou、Da-Cheng Li、Da-Qi Wang、Jian-Zhong Cui

  DOI：10.1007/s11243-011-9565-0

  日期：2012.2

  and C–H···Cl hydrogen bonds. Complexes 2 and 3 have similar planar structures but different dimers formed by concomitant Cu···N and Cu···O interactions, respectively. Solvent accessible voids with a volume of 391 Å3 are included in the structure of complex 2, indicating that this complex is a potential host candidate. Thermogravimetric analysis shows that the three complexes are stable up to 100 °C.

  [Cu3L21(py)4CL2] (1), [Cu(HL2)py] (2) 和 [Cu(HL3)py] (3), (H2L1 = 1-吡啶甲酰氨基硫脲, H3L2 = N'-(2-羟基苯亚甲基)-3-羟基-2-萘酰肼，H3L3 = 2-羟基-N'-((2-羟基-萘-1-基)亚甲基)苯甲酰肼)已制备并表征为物理化学和光谱方法以及 X 射线晶体学。配合物 1 具有中心对称结构，具有 –N–N– 桥连 Cu3 骨架。相邻分子通过 π–π 堆积相互作用、N–H…Cl 和 C–H…Cl 氢键连接成 3D 超分子框架。配合物2和3具有相似的平面结构，但分别由伴随的Cu…N和Cu…O相互作用形成的不同二聚体。体积为 391 Å3 的溶剂可及空隙包含在配合物 2 的结构中，表明该复合体是潜在的宿主候选者。热重分析表明，这三种配合物在 100 °C 下是稳定的。

表征谱图