3-hexylthiophene-2-carboxylic acid | 214409-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 3-hexylthiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 214409-28-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂S
• 分子量: 212.313
• InChiKey: YWNCBXQYPUVVFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hexylthiophene-2-carboxylic acid 在 potassium tert-butylate 、 三(邻甲基苯基)磷 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 4.13h， 生成 α,ω-二己基四噻吩 5,5′-双(3-己基-2-噻吩基)-2,2′-联噻吩
  参考文献：
  名称：

  通过高效脱羧交叉偶联研究分子掺杂的寡聚噻吩中的整数电荷转移机制。

  摘要：

  使用脱羧交叉偶联反应作为关键转化制备了对称的线性低聚噻吩文库。噻吩羧酸钾盐用作交叉偶联伙伴，而无需助催化剂，碱或添加剂。与现有方法相比，该方法显示出完全的化学选择性，是一种更全面的绿色方法。通过制备具有最多10个噻吩重复单元的谨慎的寡聚噻吩，可以证明这种方法的模块化。对称的低聚噻吩是典型的有机半导体，可以通过光谱评估其分子电掺杂随链长的变化。观察到整数电荷转移的低聚噻吩临界长度为10个噻吩单元，

  DOI：

  10.1002/anie.201914458
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基噻吩 在 叔丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-hexylthiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Dianions of methylated thiophene-2-carboxylic acids: their formation and reactivity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01310a061

文献信息

• 3-(substituted phenyl)-5-(thienyl or furyl)-1, 2, 4-triazole compounds
  申请人：——

  公开号：US06015826A1

  公开（公告）日：2000-01-18

  3-(Substituted phenyl)-5-(thienyl or furyl)-1,2,4-triazole compounds are useful as insecticides and acaricides. New synthetic procedures and intermediates for preparing the compounds, pesticide compositions containing the compounds, and methods of controlling insects and mites using the compounds are also provided.

  3-(取代苯基)-5-(噻吩或呋喃基)-1,2,4-三唑化合物可用作杀虫剂和杀螨剂。还提供了用于制备这些化合物的新合成方法和中间体，含有这些化合物的农药组合物，以及使用这些化合物控制昆虫和螨虫的方法。
• Successive Pd‐Catalyzed Decarboxylative Cross‐Couplings for the Modular Synthesis of Non‐Symmetric Di‐Aryl‐Substituted Thiophenes
  作者：Cynthia Messina、Liam Z. Douglas、Jiang Tian Liu、Pat Forgione

  DOI：10.1002/ejoc.202000780

  日期：2020.8.31

  ester‐protected acid moieties, is utilized as a starting material for the efficient synthesis of an array of non‐symmetric, di‐aryl‐substituted thiophene through successive decarboxylative palladium‐catalyzed couplings, with an intermediate saponification step.

  通过连续的脱羧钯催化偶合反应，将具有相对的溴化物和酯保护的酸部分的噻吩结构单元用作有效合成一系列非对称，二芳基取代的噻吩的原料。皂化步骤。
• Palladium-catalyzed direct carbonylation of thiophenes and furans under CO/CO₂-binary conditions leading to carboxylic acids
  作者：Yuki Yamamoto、Daichi Kurata、Akiya Ogawa

  DOI：10.1039/d3cy01379k

  日期：——

  successfully achieved by using a catalytic amount of Pd(OAc)2 (min. 1 mol%). The catalyst showed excellent catalytic performance under CO/CO2-binary conditions, and the use of p-benzoquinone (p-BQ) as a stoichiometric oxidant for the regeneration of high-valent palladium catalysts active for C–H bond activation of heteroaromatics successfully led to the corresponding carboxylic acids in up to quantitative

  在本研究中，通过使用催化量的 Pd(OAc) 2（最小 1 mol%）成功实现了噻吩和呋喃的新型催化羰基化。该催化剂在CO/CO 2二元条件下表现出优异的催化性能，并以对苯醌( p -BQ)作为化学计量氧化剂成功再生了具有杂芳烃C-H键活化活性的高价钯催化剂。导致相应的羧酸达到定量产率。由于钯活性物质的热分解，传统的钯促进的杂芳烃直接羰基化难以作为催化反应进行。与此形成鲜明对比的是，我们首次发现使用CO/CO 2二元体系可以抑制催化剂的热分解；因此，仅用 1 mol% 的催化剂负载即可实现噻吩和呋喃高效转化为相应的羧酸。在催化反应中，CO是羰基源。对照实验清楚地表明，加压CO 2抑制活性钯物质热分解为非活性钯黑，并提高催化剂在反应条件下的耐久性。通过C-H键活化的直接催化羰基化被认为是最具挑战性的反应之一；因此，本研究建立的方法将导致基于直接羰基化的新颖、实用且通用的转化。
• [EN] PESTICIDAL 3-(SUBSTITUTED PHENYL)-5-(THIENYL OR FURYL)-1,2,4-TRIAZOLES<br/>[FR] 3-(PHENYL SUBSTITUE)-5-(THIENYL OU FURYL)-1,2,4-TRIAZOLES PESTICIDES
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO1998047894A1

  公开（公告）日：1998-10-29

  (EN) 3-(Substituted phenyl)-5-(thienyl or furyl)-1,2,4-triazole compounds are useful as insecticides and acaricides. New synthetic procedures and intermediates for preparing the compounds, pesticide compositions containing the compounds, and methods of controlling insects and mites using the compounds are also provided.(FR) Cette invention se rapporte à des composés 3-(phényl substitué)-5-(thiényl ou furyl)-1,2,4-triazoles qui s'avèrent utiles en tant qu'insecticides et acaricides. Elle se rapporte également à de nouvelles procédures de synthèse et à des intermédiaires pour la préparation de ces composés, à des compositions pesticides contenant lesdits composés et à des procédés de lutte contre les insectes et les acariens qui font usage desdits composés.

  (CN) 3-（取代苯基）-5-（ thiophene或 furan 基）1,2,4-三azole类化合物对杀虫剂和捕食小甲虫非常有用。此外，还提供了一些新的合成工艺和中间体，用于合成这些化合物、包含这些化合物的杀虫剂组合，以及使用这些化合物进行防治昆虫和甲虫的方法。
• PESTICIDAL 3-(SUBSTITUTED PHENYL)-5-(THIENYL OR FURYL)-1,2,4-TRIAZOLES
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：EP0922043B1

  公开（公告）日：2002-01-30