4-methyl-2-nitrothiophene | 344591-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 4-methyl-2-nitrothiophene
• 英文别名: 4-Methyl-2-nitro-thiophen
• CAS: 344591-56-6
• 化学式: C₅H₅NO₂S
• 分子量: 143.166
• InChiKey: QVMCRMQUFCQCNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  118-124 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-nitrothiophene 、 sodium methylate 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  4-R-2-硝基噻吩与胺的反应中氢的氧化亲核取代与开环 4-烷基的关键作用

  摘要：

  在AgNO 3的存在下，4-烷基-2-硝基噻吩[ 10：R = CH 3，CH（OH）CH 3，CH（OCH 3）CH 3 ]与脂族仲胺反应，得到3-烷基-2 -氨基-5-硝基噻吩（12）通过合成目的氢的氧化亲核取代（ONSH）。该行为与母体2-硝基噻吩（6）的行为形成鲜明对比，后者在类似的反应条件下发生开环。对于烷基的关键作用，提出了可能的基本原理，也基于对相应的迈森海默样加合物的研究。

  DOI：

  10.1021/jo070610i
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基噻吩 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 2-硝基-3-甲基噻吩 、 4-methyl-2-nitrothiophene
  参考文献：
  名称：

  Rinkes, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1933, vol. 52, p. 1052,1056

  摘要：

  DOI：

文献信息

• GRONOWITZ S.; ANDER I., CHEM. SCR., 1980, 15, NO 1, 20-22
  作者：GRONOWITZ S.、 ANDER I.

  DOI：——

  日期：——
• Rinkes, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1933, vol. 52, p. 1052,1056
  作者：Rinkes

  DOI：——

  日期：——
• Oxidative Nucleophilic Substitution of Hydrogen versus Ring-Opening in the Reaction of 4-R-2-Nitrothiophenes with Amines. The Crucial Effect of 4-Alkyl Groups
  作者：Lara Bianchi、Massimo Maccagno、Giovanni Petrillo、Fernando Sancassan、Cinzia Tavani、Stefano Morganti、Egon Rizzato、Domenico Spinelli

  DOI：10.1021/jo070610i

  日期：2007.7.1

  3-alkyl-2-amino-5-nitrothiophenes (12) through an oxidative nucleophilic substitution of hydrogen (ONSH) of synthetic interest. This behavior is in striking contrast with that of the parent 2-nitrothiophene (6), which was found to undergo ring-opening in analogous reaction conditions. A possible rationale for the crucial effect of alkyl groups is suggested, grounded also on a study of the corresponding Meisenheimer-like

  在AgNO 3的存在下，4-烷基-2-硝基噻吩[ 10：R = CH 3，CH（OH）CH 3，CH（OCH 3）CH 3 ]与脂族仲胺反应，得到3-烷基-2 -氨基-5-硝基噻吩（12）通过合成目的氢的氧化亲核取代（ONSH）。该行为与母体2-硝基噻吩（6）的行为形成鲜明对比，后者在类似的反应条件下发生开环。对于烷基的关键作用，提出了可能的基本原理，也基于对相应的迈森海默样加合物的研究。