1-tert-butyl-1,4-dihydro-7-methoxy-6-nitro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid | 960313-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-tert-butyl-1,4-dihydro-7-methoxy-6-nitro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-Tert-butyl-7-methoxy-6-nitro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 960313-87-5
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₆
• 分子量: 321.29
• InChiKey: ODIRXCXYTZZNJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyl-1,4-dihydro-7-methoxy-6-nitro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid 、 N-(1,4-苯并二烷-2-羰基)哌嗪 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以73%的产率得到1-Tert-butyl-7-[4-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-3-carbonyl)piperazin-1-yl]-6-nitro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型1-（环丙基/叔丁基/ 4-氟苯基）-1,4-二氢-6-硝基-4-氧代-7-（取代的仲氨基）-1,8-萘啶-3-羧酸的抗分枝杆菌活性。

  摘要：

  51个1-（环丙基/叔丁基/ 4-氟苯基）-1,4-二氢-6-硝基-4-氧代-7-（取代仲氨基）-1,8-萘啶-3-羧酸合成并评估了对结核分枝杆菌H37Rv（MTB），耐多药结核分枝杆菌（MDR-TB）和耻垢分枝杆菌（MC2）的体外和体内抗分枝杆菌的作用，还测试了其抑制DNA超螺旋活性的能力耻垢分枝杆菌的促旋酶。在合成的化合物中，1-叔丁基-1,4-二氢-7-（4,4-二甲基恶唑烷-3-基）-6-硝基-4-氧代-1,8-萘吡啶-3-羧酸（10q）被发现是体外活性最高的化合物，对MTB和MDR-TB的MIC为0.1 microM，分别比异烟肼对MTB和MDR-TB的效力分别高3倍和455倍。

  DOI：

  10.1021/jm700999n
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-tert-butyl-7-methoxy-6-nitro-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylate 在 盐酸 作用下， 反应 6.0h， 以92%的产率得到1-tert-butyl-1,4-dihydro-7-methoxy-6-nitro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型1-（环丙基/叔丁基/ 4-氟苯基）-1,4-二氢-6-硝基-4-氧代-7-（取代的仲氨基）-1,8-萘啶-3-羧酸的抗分枝杆菌活性。

  摘要：

  51个1-（环丙基/叔丁基/ 4-氟苯基）-1,4-二氢-6-硝基-4-氧代-7-（取代仲氨基）-1,8-萘啶-3-羧酸合成并评估了对结核分枝杆菌H37Rv（MTB），耐多药结核分枝杆菌（MDR-TB）和耻垢分枝杆菌（MC2）的体外和体内抗分枝杆菌的作用，还测试了其抑制DNA超螺旋活性的能力耻垢分枝杆菌的促旋酶。在合成的化合物中，1-叔丁基-1,4-二氢-7-（4,4-二甲基恶唑烷-3-基）-6-硝基-4-氧代-1,8-萘吡啶-3-羧酸（10q）被发现是体外活性最高的化合物，对MTB和MDR-TB的MIC为0.1 microM，分别比异烟肼对MTB和MDR-TB的效力分别高3倍和455倍。

  DOI：

  10.1021/jm700999n

文献信息

• Antimycobacterial Activities of Novel 1-(Cyclopropyl/<i>tert</i>-butyl/4-fluorophenyl)-1,4-dihydro- 6-nitro-4-oxo-7-(substituted secondary amino)-1,8-naphthyridine-3-carboxylic Acid
  作者：Dharmarajan Sriram、Palaniappan Senthilkumar、Murugesan Dinakaran、Perumal Yogeeswari、Arnab China、Valakunja Nagaraja

  DOI：10.1021/jm700999n

  日期：2007.11.1

  4-dihydro-6-nitro-4-oxo-7-(substitute d secondary amino)-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acids were synthesized and evaluated for antimycobacterial in vitro and in vivo against Mycobacterium tuberculosis H37Rv (MTB), multi-drug-resistant Mycobacterium tuberculosis (MDR-TB) and Mycobacterium smegmatis (MC2) and also tested for the ability to inhibit the supercoiling activity of DNA gyrase from M. smegmatis

  51个1-（环丙基/叔丁基/ 4-氟苯基）-1,4-二氢-6-硝基-4-氧代-7-（取代仲氨基）-1,8-萘啶-3-羧酸合成并评估了对结核分枝杆菌H37Rv（MTB），耐多药结核分枝杆菌（MDR-TB）和耻垢分枝杆菌（MC2）的体外和体内抗分枝杆菌的作用，还测试了其抑制DNA超螺旋活性的能力耻垢分枝杆菌的促旋酶。在合成的化合物中，1-叔丁基-1,4-二氢-7-（4,4-二甲基恶唑烷-3-基）-6-硝基-4-氧代-1,8-萘吡啶-3-羧酸（10q）被发现是体外活性最高的化合物，对MTB和MDR-TB的MIC为0.1 microM，分别比异烟肼对MTB和MDR-TB的效力分别高3倍和455倍。