Azoxymethane | 25843-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Azoxymethane
• 英文别名: methoxy(methyl)diazene；(Z)-1-n-butyl-2-methyldiazene-1-oxide；cycasin, aglycon of；dimethyldiazene (Z)-N-oxide；trans-Azomethan-monoxid；trans-Azoxy-methan；(Z)-azoxymethane
• CAS: 25843-45-2；54168-20-6；87339-13-7
• 化学式: C₂H₆N₂O
• 分子量: 74.0824
• InChiKey: DGAKHGXRMXWHBX-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  97-99 °C (lit.)
• 密度：
  0.991 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  24 °C
• 溶解度：
  溶于水、乙醇、乙醚

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.21
• 重原子数：
  5.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 危险类别码：
  R10,R45,R34,R25,R46
• 海关编码：
  2927000090
• 危险品运输编号：
  UN 1992 3/PG 3

制备方法与用途

生物活性

Azoxymethane 是一种结肠致癌物质，可导致 DNA 加合物的形成。

体外研究

肝微粒体在 NADPH 依赖性 Azoxymethane 活化和 N7-mG 加合物形成的活性远高于十二指肠（SI）和结肠微粒体。肝微粒体在 Azoxymethane 的羟基化反应中表现出最高的活性，其次是 SI 和结肠微粒体。

体内研究

无论品系如何，Azoxymethane 在肝脏产生的 O6-mG 和 N7-mG 最多，在近端和远端结肠的水平相似，然后是十二指肠、空肠和回肠。结果表明，Azoxymethane 引起的 SI 和结肠 DNA 加合物形成并不依赖于肝 P450 酶的生物活化。不论小鼠品系如何，在生理盐水处理的小鼠中未检测到结肠异常隐窝瘤（ACF）；相反，Azoxymethane 处理的小鼠的所有三个品系均检测到结肠 ACF。与野生型动物相比，阿氏无胸腺小鼠的肿瘤发生率大约低 11 倍。

类别

有毒物品

毒性分级

高毒

急性毒性

皮下-大鼠 LD50: 27 毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃；燃烧产生有毒氮氧化物烟雾

储运特性

通风低温干燥；与库房食品原料分开存放

灭火剂

干粉、泡沫、沙土、二氧化碳、雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-propionyl-3,5-dimethoxyaniline 、 Azoxymethane 、 三氯氧磷 以11%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  METH-COHN O.; RHONATI S.; TARNOWSKI B., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 50, 4885-4886

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-亚硝基-N-甲基-O-甲基-羟胺 、 甲基锂 以 乙醚 为溶剂， 生成 Azoxymethane
  参考文献：
  名称：

  Meesters, A. C. M.; Rueerger, H.; Rajeswari, K., Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 264 - 268

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemistry of unsaturated arenetricarbonylchromium compounds 1. Reaction of (η6-arene)tricarbonylchromium complexes of nitrones with methyl phenylpropiolate
  作者：N. Yu. Zarovkina、E. V. Sazonova、A. N. Artemov、G. K. Fukin

  DOI：10.1007/s11172-014-0535-5

  日期：2014.4

  The reactions of nitrones of the composition (CO)3CrC6H5CH=N+(O−)R (R = Me, Ph, or But) with substituted acetylene were studied. The reactions proceed with high regioselectivity and give 4-isoxazolines (yields 50–60%). The composition and structures of these products were characterized by physicochemical methods. The reactions also afford (η6-benzaldehyde)tricarbonylchromium, coordinated Schiff bases

  研究了组成为 (CO)3CrC6H5CH=N+(O-)R（R = Me、Ph 或 But）的硝酮与取代乙炔的反应。该反应以高区域选择性进行并产生 4-异恶唑啉（产率 50-60%）。这些产物的组成和结构通过物理化学方法表征。该反应还提供（η6-苯甲醛）三羰基铬、配位的席夫碱和氧化偶氮衍生物作为起始硝酮的热分解产物。还研究了未配位硝酮与苯丙炔酸甲酯的反应。这些反应产生 4-异恶唑啉以及环状取代的异恶唑啉酮。
• Prajapati, Dipak; Sandhu, J. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 8, p. 758
  作者：Prajapati, Dipak、Sandhu, J. S.

  DOI：——

  日期：——
• MEESTERS A. C. M.; RUEEGER H.; RAJESWARI K.; BENN M. H., CAN. J. CHEM., 1981, 59, NO 2, 264-268
  作者：MEESTERS A. C. M.、 RUEEGER H.、 RAJESWARI K.、 BENN M. H.

  DOI：——

  日期：——
• LUNN, G.;SANSONE, E. B.;KEEFER, L. K., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 12, 1104-1108
  作者：LUNN, G.、SANSONE, E. B.、KEEFER, L. K.

  DOI：——

  日期：——
• KEEFER, LARRY K.;WANG, SHUI-MEI;ANJO, TAKAKO;FANNING, JAMES C.;DAY, CYNTH+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 9, 2800-2806
  作者：KEEFER, LARRY K.、WANG, SHUI-MEI、ANJO, TAKAKO、FANNING, JAMES C.、DAY, CYNTH+

  DOI：——

  日期：——