3-methylene-1,4-benzodioxan-2-one | 92405-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 3-methylene-1,4-benzodioxan-2-one
• 英文别名: 3-methylene-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2(3H)-one；3-methylene-1,4-benzodioxin-2(3H)-one；2-Methylidene-1,4-benzodioxin-3-one
• CAS: 92405-58-8
• 化学式: C₉H₆O₃
• 分子量: 162.145
• InChiKey: FLIICBYJPNPHMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-144 °C
• 沸点：
  283.3±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylene-1,4-benzodioxan-2-one 、 二乙胺 在 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-(2-hydroxyphenoxy)-N,N-diethyl-3-(N',N'-diethylamino)propanamide
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of 3-hydroxy-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-carboxamides and 3-aminomethylene-1,4-benzodioxin-2(3H)-one derivatives

  摘要：

  The 1,4-benzodioxin-2-carboxylic esters or carboxamides react with nucleophilic amines to give access to 3-hydroxy-2,3-dihydro- 1,4-benzodioxin-2-carboxamides and 3-aminomethyn-1,4-benzodioxin-2(3H)-one precursors of potential therapeutical compounds. The basic environment (K2CO3 or amine) facilitates the process. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00025-5
• 作为产物：
  描述：

  1,4-苯并二氧六环-2-甲酸乙酯 生成 3-methylene-1,4-benzodioxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of 3-hydroxy-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-carboxamides and 3-aminomethylene-1,4-benzodioxin-2(3H)-one derivatives

  摘要：

  The 1,4-benzodioxin-2-carboxylic esters or carboxamides react with nucleophilic amines to give access to 3-hydroxy-2,3-dihydro- 1,4-benzodioxin-2-carboxamides and 3-aminomethyn-1,4-benzodioxin-2(3H)-one precursors of potential therapeutical compounds. The basic environment (K2CO3 or amine) facilitates the process. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00025-5

文献信息

• Ring opening and ring-chain tautomerism in 2-carbalkoxy- and 2-acyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxins
  作者：Vittorio Rosnati、Aldo Salimbeni

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87297-5

  日期：1986.1

  1-chloro-2-(diethylamino)ethane partial ring cleavage occurred, while the tautomerism was evidenced. The esters were easily converted into mixtures of the corresponding lactones 6a-c and acids 7a-c by the action of NaH in DMSO. Ketones 2a and 2b were stable in the K2CO3/acetone system, but ring-chain tautomerism was shown to be at work in the case of 2b and 2c, while the latter also underwent ring cleavage. In the

  研究了苯二恶英酯1a-c和酮2a-c在K 2 CO 3在丙酮中和NaH在DMSO中的行为。在酚类中间体或产物的清除剂存在下也进行了实验。在丙酮酸钾的作用下，该酯没有开环，并且不存在环链互变异构。然而，在1-氯-2-（二乙基氨基）乙烷存在下，部分环发生裂解，而互变异构现象得到了证明。通过在DMSO中的NaH的作用，酯容易地转化为相应的内酯6a-c和酸7a-c的混合物。酮2a和2b在K 2 CO 3中稳定/丙酮系统，但在2b和2c的情况下显示环链互变异构起作用，而后者也经历了环裂解。在相同的系统中，但是在存在烷基化剂的情况下，这三个酮很容易开环。
• Chapleo, Christopher B.; Davis, John A.; Myers, Peter L., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, # 1, p. 77 - 80
  作者：Chapleo, Christopher B.、Davis, John A.、Myers, Peter L.、Readhead, Michael J.、Stillings, Michael R.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• CHAPLEO, CH. B.;DAVIS, J. A.;MYERS, P. L.;READHEAD, M. J.;STILLINGS, M. R+, J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 1, 77-80
  作者：CHAPLEO, CH. B.、DAVIS, J. A.、MYERS, P. L.、READHEAD, M. J.、STILLINGS, M. R+

  DOI：——

  日期：——
• ROSNATI V.; SALIMBENI A., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 16, 4541-4548
  作者：ROSNATI V.、 SALIMBENI A.

  DOI：——

  日期：——
• A new synthesis of 3-hydroxy-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-carboxamides and 3-aminomethylene-1,4-benzodioxin-2(3H)-one derivatives
  作者：C Bozzo、M.D Pujol、X Solans、M Font-Bardia

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00025-5

  日期：2003.2

  The 1,4-benzodioxin-2-carboxylic esters or carboxamides react with nucleophilic amines to give access to 3-hydroxy-2,3-dihydro- 1,4-benzodioxin-2-carboxamides and 3-aminomethyn-1,4-benzodioxin-2(3H)-one precursors of potential therapeutical compounds. The basic environment (K2CO3 or amine) facilitates the process. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.