1-(3,5-bis(1,1-dimethylethyl)-4-hydroxyphenyl)-2-bromo-2-phenyl-ethanone | 17055-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(3,5-bis(1,1-dimethylethyl)-4-hydroxyphenyl)-2-bromo-2-phenyl-ethanone
• 英文别名: 2-Brom-2-phenyl-4'-hydroxy-3'.5'-di-tert.-butyl-acetophenon；2-Bromo-1-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)-2-phenylethanone
• CAS: 17055-17-3
• 化学式: C₂₂H₂₇BrO₂
• 分子量: 403.359
• InChiKey: HGVZHESFOBGFFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-bis(1,1-dimethylethyl)-4-hydroxyphenyl)-2-bromo-2-phenyl-ethanone 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium azide 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2,6-Di-tert-butyl-4-(2-methylsulfanyl-5-phenyl-1H-imidazol-4-yl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  在4-位带有杂环基的2,6-二叔丁基苯酚的合成和抗炎活性。三，

  摘要：

  研究人员合成了一系列在 4 位具有唑类化合物的 2，6-二叔丁基苯酚，并在佐剂诱导的关节炎（AA）试验中评估了这些化合物的抗关节炎活性。一些化合物还在角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿试验（CIPE）中进行了抗炎活性检测，并在 AcOH 诱导的小鼠蠕动试验中进行了镇痛活性检测。在 AA 试验中，4-(3, 5-二叔丁基-4-羟基苯基)-5-甲基-2-氧代-4-咪唑啉（6b）（25 毫克/千克，口服）与吲哚美辛（2 毫克/千克，口服）具有大致相同的活性。化合物 6b（25 毫克/千克，口服）在 CIPE 中的效力与苯基丁氮酮（50 毫克/千克，口服）和吲哚美辛（3 毫克/千克，口服）相同，并且显示出较低的急性毒性（小鼠大于 1000 毫克/千克，大鼠大于 400 毫克/千克）。化合物 6b 在体内和体外都具有自由基清除活性，并对迟发型超敏反应有轻微的抑制作用。因此，6b 很有希望成为一种新的抗关节炎药物。目前正在对 6b 进行详细的药理研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.152

文献信息

• Studies on the synthesis and anti-inflammatory activity of 2,6-di-tert-butylphenols with a heterocyclic group at the 4-position. II.
  作者：YASUO ISOMURA、NORIKI ITO、SHUICHI SAKAMOTO、HIROSHIGE HOMMA、TETSUSHI ABE、KAZUO KUBO

  DOI：10.1248/cpb.31.3179

  日期：——

  2, 6-Di-tert-butylphenols with an imidazo [2, 1-b] thiazole or 2, 3-dihydroimidazo [2, 1-b] thiazole group at the 4-position were prepared. Substituents were introduced at the 5-position of 6-(3, 5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)-2, 3-dihydroimidazo [2, 1-b] thiazole (Ia) by means of the Vilsmeier reaction and Mannich reaction. 6-(3, 5-Di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-2, 3-dihydroimidazo [2, 1-b] thiazole 1-oxide (IVa) and the 1, 1-dioxide (IVb) were obtained by oxidation of Ia. The above compounds were examined for anti-inflammatory activity in adjuvant-induced arthritis in rats, and some compounds were further tested for activity in the carrageenin-induced rat paw edema assay and in the AcOH-induced writhing assay in mice. Some of the compounds showed potent anti-inflammatory and analgesic activities. The most potent compound, IVa (25 mg/kg, p. o.), had about the same anti-inflammatory activity as indomethacin (2 mg/kg, p. o.), but IVa (50 mg/kg, p. o.) had weaker analgesic activity than aminopyrine (50 mg/kg, p. o.).

  制备了在 4 位上带有咪唑 [2, 1-b] 噻唑或 2, 3-二氢咪唑 [2, 1-b] 噻唑基团的 2, 6-二叔丁基苯酚。通过维尔斯梅尔反应和曼尼希反应，在 6-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)-2，3-二氢咪唑并[2，1-b]噻唑（Ia）的 5 位上引入了取代基。通过 Ia 的氧化反应得到了 6-（3，5-二叔丁基-4-羟基苯基）-2，3-二氢咪唑并[2，1-b]噻唑 1-氧化物（IVA）和 1，1-二氧化物（IVB）。对上述化合物在佐剂诱导的大鼠关节炎中的抗炎活性进行了检测，并进一步检测了一些化合物在角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿试验和 AcOH 诱导的小鼠蠕动试验中的活性。其中一些化合物显示出了强大的抗炎和镇痛活性。抗炎活性最强的化合物 IVa（25 毫克/千克，口服）与吲哚美辛（2 毫克/千克，口服）的抗炎活性大致相同，但 IVa（50 毫克/千克，口服）的镇痛活性弱于氨基比林（50 毫克/千克，口服）。
• ISOMURA, YASUO;ITO, NORIKI;SAKAMOTO, SHUICHI;HOMMA, HIROSHIGE;ABE, TETSUS+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 9, 3179-3185
  作者：ISOMURA, YASUO、ITO, NORIKI、SAKAMOTO, SHUICHI、HOMMA, HIROSHIGE、ABE, TETSUS+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and anti-inflammatory activity of 2,6-di-tert-butylphenols with a heterocyclic group at the 4-position. III.
  作者：YASUO ISOMURA、SHUICHI SAKAMOTO、NORIKI ITO、HIROSHIGE HOMMA、TETSUSHI ABE、KAZUO KUBO

  DOI：10.1248/cpb.32.152

  日期：——

  A series of 2, 6-di-tert-butylphenols with azoles at the 4-position was synthesized and evaluated for anti-arthritic activity in adjuvant-induced arthritis (AA) assay. Some compounds were also examined for anti-inflammatory activity in carrageenin-induced rat paw edema assay (CIPE) and for analgesic activity in AcOH-induced writhing assay in mice. 4-(3, 5-Di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-5-methyl-2-oxo-4-imidazoline (6b) (25mg/kg. p.o.) had about the same activity as indomethacin (2mg/kg, p.o.) in AA assay. Compound 6b (25mg/kg, p.o.) was as potent as phenylbutazone (50mg/kg, p.o.) and indomethacin (3mg/kg, p.o.) in CIPE and showed low acute toxicity (>1000mg/kg, mouse, >400mg/kg, rat). Compound 6b had radical-scavenging activity in vivo and in vitro, and showed mild inhibitory activity on delayed-type hypersensitivity. Thus 6b is a promising candidate as a new anti-arthritic agent. Detailed pharmacologic studies of 6b are under way.

  研究人员合成了一系列在 4 位具有唑类化合物的 2，6-二叔丁基苯酚，并在佐剂诱导的关节炎（AA）试验中评估了这些化合物的抗关节炎活性。一些化合物还在角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿试验（CIPE）中进行了抗炎活性检测，并在 AcOH 诱导的小鼠蠕动试验中进行了镇痛活性检测。在 AA 试验中，4-(3, 5-二叔丁基-4-羟基苯基)-5-甲基-2-氧代-4-咪唑啉（6b）（25 毫克/千克，口服）与吲哚美辛（2 毫克/千克，口服）具有大致相同的活性。化合物 6b（25 毫克/千克，口服）在 CIPE 中的效力与苯基丁氮酮（50 毫克/千克，口服）和吲哚美辛（3 毫克/千克，口服）相同，并且显示出较低的急性毒性（小鼠大于 1000 毫克/千克，大鼠大于 400 毫克/千克）。化合物 6b 在体内和体外都具有自由基清除活性，并对迟发型超敏反应有轻微的抑制作用。因此，6b 很有希望成为一种新的抗关节炎药物。目前正在对 6b 进行详细的药理研究。