2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde semicarbazone | 58336-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde semicarbazone
• 英文别名: 1-(2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)semicarbazide；o-Vanillinsemicarbazone；[(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylideneamino]urea
• CAS: 58336-41-7
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₃
• mdl: MFCD23698292
• 分子量: 209.205
• InChiKey: AKOBNBQXPXQGHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde semicarbazone 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Agarwala; Hingorani, Sunita, Journal of the Indian Chemical Society, 1997, vol. 74, # 4, p. 289 - 292

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  生成 nickel(II) oxide 、 2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  Agarwala; Hingorani, Sunita, Journal of the Indian Chemical Society, 1997, vol. 74, # 4, p. 289 - 292

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New <i>fac</i>-tricarbonyl rhenium(I) semicarbazone complexes: synthesis, characterization, and biological evaluation
  作者：Ignacio Machado、Soledad Fernández、Lorena Becco、Beatriz Garat、Jorge S. Gancheff、Ana Rey、Dinorah Gambino

  DOI：10.1080/00958972.2014.926008

  日期：2014.5.19

  semicarbazone (L2) and 5-bromo-2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde semicarbazone (L5), led to the most active rhenium(I) complexes. These compounds are among the few reported examples of rhenium complexes bearing in vitro activity against T. cruzi. Graphical Abstract Five new fac-ReI(CO)3-tridentate semicarbazone complexes were synthesized, characterized and evaluated on Trypanosoma cruzi. The atypical bidentate coordination

  扩展我们之前关于水杨醛缩氨基脲金属配合物作为前瞻性抗锥虫剂的工作，合成并表征了五种新的含有 fac-Rel(CO)3 的配合物和这种缩氨基脲系列的配体。红外光谱证明了这些潜在的三齿配体仅通过羰基氧和偶氮甲碱氮（所谓的 N，O 方式）的非典型配位模式，并得到了理论计算的支持。其中三种化合物显示出中等的体外抗克氏锥虫活性，并且相对于相应的游离配体具有增加的活性。溴化配体 5-溴-2-羟基苯甲醛缩氨基脲 (L2) 和 5-溴-2-羟基-3-甲氧基苯甲醛缩氨基脲 (L5) 导致最活跃的铼 (I) 配合物。这些化合物是少数报道的对 T. cruzi 具有体外活性的铼络合物实例之一。图形摘要 在克氏锥虫上合成、表征和评估了五种新的 fac-Rel(CO)3-三齿缩氨基脲复合物。DFT 计算支持观察到的非典型双齿协调模式。
• Expanding the family of heteroleptic oxidovanadium(IV) compounds with salicylaldehyde semicarbazones and polypyridyl ligands showing anti-Trypanosoma cruzi activity
  作者：Gonzalo Scalese、Julio Benítez、Santiago Rostán、Isabel Correia、Lara Bradford、Marisol Vieites、Lucía Minini、Alicia Merlino、E. Laura Coitiño、Estefania Birriel、Javier Varela、Hugo Cerecetto、Mercedes González、João Costa Pessoa、Dinorah Gambino

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2015.03.002

  日期：2015.6

  Searching for prospective vanadium-based drugs for the treatment of Chagas disease, a new series of heteroleptic [VIVO(L-2H)(NN)] compounds was developed by including the lipophilic 3,4,7,8-tetramethyl-1,10-phenanthroline (tmp) NN ligand and seven tridentate salicylaldehyde semicarbazone derivatives (L1–L7). The compounds were characterized in the solid state and in solution. EPR spectroscopy suggests

  为寻找可用于治疗恰加斯病的钒基药物，开发了一系列新的杂合[V IV O（L-2H）（NN）]化合物，其中包括亲脂性的3,4,7,8-四甲基-1 ，10-菲咯啉（tmp）NN配体和七个三齿水杨醛半卡巴zone衍生物（L1-L7）。在固态和溶液中对化合物进行表征。EPR光谱表明，NN配体以轴向-赤道模式通过两个氮供体原子结合成双齿。室温下充气溶液的EPR和51 V-NMR光谱表明，该化合物对水解稳定，并且没有明显的V IV氧化为V V至少在24小时内发生。与参考药物Nifurtimox相比，该复合物在体外对负责查加斯病的寄生虫克氏锥虫的活性更高，并且大多数比其他NN先前报道的[V IV O（L-2H）（NN）]复合物更具活性。配体。使用J-774鼠巨噬细胞作为哺乳动物细胞模型分析了对寄生虫的选择性。由于高活性和高选择性，L2，L4，L5和L7复合物可被视为进一步药物开发的新选择。亲脂性可能在新化合物的生物活性中起重要作用。[V
• A new series of heteroleptic oxidovanadium(iv) compounds with phenanthroline-derived co-ligands: selective Trypanosoma cruzi growth inhibitors
  作者：Mariana Fernández、Javier Varela、Isabel Correia、Estefanía Birriel、Jorge Castiglioni、Virtudes Moreno、Joao Costa Pessoa、Hugo Cerecetto、Mercedes González、Dinorah Gambino

  DOI：10.1039/c3dt50512j

  日期：——

  Searching for prospective metal-based drugs for the treatment of Chagas disease, a new series of ten mixed-ligand oxidovanadium(IV) complexes, [VIVO(L-2H)(NN)], where L is a tridentate salicylaldehyde semicarbazone derivative (L1–L5) and NN is either 5-amine-1,10-phenanthroline (aminophen) or 5,6-epoxy-5,6-dihydro-1,10-phenanthroline (epoxyphen), were synthesized. The compounds were characterized in

  寻找用于治疗恰加斯病的潜在金属基药物，这是一系列新的十种混合配体氧化钒（IV）配合物，[V IV O（L-2H）（NN）]，其中L是三齿水杨醛半卡巴zone衍生物（L1-L5）和NN是5-amine-1,10-phenothroline（氨基酚） 或者 5,6-环氧-5,6-二氢-1,10-菲咯啉（环氧），被合成。在固态和溶液中对化合物进行表征。EPR光谱表明，NN配体在轴向-赤道模式下通过两个氮供体原子充当双齿。通过EPR和51 V核磁共振波谱研究了溶液中配合物的稳定性。复合物进行了评价体外它们对活动克氏锥虫（克氏锥虫），疟原虫引起该疾病，以及使用J-774小鼠巨噬细胞分析了它们的选择性，作为哺乳动物模型。所有复合物的活性均高于参考药物Nifurtimox和先前报道的[V IVO（L-2H）（NN）]配合物。通常，它们比相应的游离NN配体更具活性。络合导致对寄生虫的选择性大大提高。此外，
• Noncovalent Interactions in the Architectures with Substituted Salicylaldehyde Semicarbazones
  作者：L. N. Cuba、E. C. Gorincioi、D. P. Dragancea、S. G. Shova、P. N. Bourosh

  DOI：10.1134/s1070328421070034

  日期：2021.7

  Abstract The X-ray diffraction study of three compounds containing 2,3-dihydroxybenzaldehyde semicarbazone (H3L1) or 2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde semicarbazone (H2L2) shows the formation of one organic salt with protonated triethylamine [(C2H5)3NH][H2L1]·0.5(CH3)2CO (I) and two new coordination nickel(II) compounds with these two differently substituted semicarbazones of salicylaldehyde [Ni(H3L1)(H2L1)](NO3)·2

  摘要 含有 2,3-二羟基苯甲醛缩氨基脲 (H 3 L 1 ) 或 2-羟基-3-甲氧基苯甲醛缩氨基脲 (H 2 L 2 )的三种化合物的 X 射线衍射研究表明，与质子化三乙胺形成了一种有机盐 [(C 2 H 5 ) 3 NH][H 2 L 1 ]·0.5(CH 3 ) 2 CO ( I ) 和两种新的配位镍(II)化合物与这两种不同取代的水杨醛缩氨基脲[Ni(H 3 L 1 )( H 2 L 1 )](NO 3)·2.5MeOH·0.25H 2 O ( II ) 和 [Ni(H 2 L 2 ) 2 ]Cl 2 ·4H 2 O ( III )（CIF 文件 CCDC 编号 2041894–2041896 ( I – III )）。Ni(II) 化合物是离子型的，由具有相同金属与配体比例的络合阳离子形成。这些复合阳离子中的 Ni(II) 离子的特征是扭曲的八面体配位几何形状，由一组通过三齿模式配位的两个配体的供体原子
• Coordination control of a semicarbazide Schiff base ligand for spontaneous aggregation of a Ni₂Ln₂ cubane family: influence of ligand arms and carboxylate bridges on the organization of the magnetic core
  作者：Mousumi Biswas、E. Carolina Sañudo、Jordi Cirera、Debashis Ray

  DOI：10.1039/c9nj05686f

  日期：——

  topology, gave the four members of the family. Tetranuclear (2 : 2) heterometallic compounds [NiII2LnIII2(μ3-L)2(μ3-OH)2(μ-OAc)3(AcO)(H2O)3]Cl2·4H2O (Ln = Gd, 1; Tb, 2; Dy, 3; Ho, 4) have been assembled through the utilization of all the coordination sites of the anionic form of 1-(2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)semicarbazide (HL) and bridging supports from HO− and AcO− ions. The four metal ion centers

  描述了一个来自碳酰肼配体的四核Ni-4f配位聚合体（CA）家族。在家族内合成过程中改变4f离子而不改变核心拓扑的选择赋予了家族的四个成员。四核（2：2）杂金属化合物〔镍II 2 LN III 2（μ 3 -L）2（μ 3 -OH）2（μ-OAC）3（ACO）（H 2 O）3 ]氯2 ·4H 2O（Ln = Gd，1; Tb，2; Dy，3; Ho，4）已通过利用1-（2-羟基-3-甲氧基亚苄基）半脲的阴离子形式的所有配位点进行组装），并从HO桥接支承件-和ACO -离子。两种不同类型的四个金属离子中心，由两个μ-L保持在一起- ，二μ 3 -HO -和三个μ 1,3 -AcO -桥自组装成的Ni 2 LN 2 ö 4杂立方烷结构。在每个立方体中，Ln III离子通过两个羟基和一个酚氧化桥连接，每个Ni II离子是由两个phenoxido和一个hydroxido桥连接的，使得在每个μ组hydroxido