sec.-Butylthionitrit | 15459-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: sec.-Butylthionitrit
• 英文别名: thionitrous acid S-sec-butyl ester；2-nitrososulfanyl-butane；2-Nitrososulfanylbutane
• CAS: 15459-93-5
• 化学式: C₄H₉NOS
• 分子量: 119.188
• InChiKey: JDGLMFNTIUSUJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sec.-Butylthionitrit 在 air 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 以88%的产率得到二仲丁基二硫醚
  参考文献：
  名称：

  聚乙烯吡咯烷酮（PVP–N 2 O 4）上负载的四氧化二氮：一种新的硫醇亚硝化和偶联剂，以及一种硫化物和二硫化物的选择性氧化剂

  摘要：

  将气态N 2 O 4固定在聚乙烯吡咯烷酮上，得到稳定的聚合试剂。硫醇转化为小号在使用这个新的亚硝化剂-nitrosothiols（thionitrites）ñ -己烷或氯仿3在10℃下。使用该试剂，硫醇也被转化为其相应的二硫化物。在室温下，也可以通过该试剂将硫化物选择性氧化为亚砜，将二硫化物选择性氧化为硫代磺酸盐。通过使用过量的试剂，在室温下也从硫醇选择性地一锅合成硫代磺酸盐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00390-3
• 作为产物：
  描述：

  2-丁硫醇 在 N₂O₄*polyvinylpyrrolidone 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 sec.-Butylthionitrit
  参考文献：
  名称：

  聚乙烯吡咯烷酮（PVP–N 2 O 4）上负载的四氧化二氮：一种新的硫醇亚硝化和偶联剂，以及一种硫化物和二硫化物的选择性氧化剂

  摘要：

  将气态N 2 O 4固定在聚乙烯吡咯烷酮上，得到稳定的聚合试剂。硫醇转化为小号在使用这个新的亚硝化剂-nitrosothiols（thionitrites）ñ -己烷或氯仿3在10℃下。使用该试剂，硫醇也被转化为其相应的二硫化物。在室温下，也可以通过该试剂将硫化物选择性氧化为亚砜，将二硫化物选择性氧化为硫代磺酸盐。通过使用过量的试剂，在室温下也从硫醇选择性地一锅合成硫代磺酸盐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00390-3

文献信息

• Phosphite Esters: Reagents for Exploring <i>S</i>-Nitrosothiol Chemistry
  作者：Chunrong Liu、Chung-Min Park、Difei Wang、Ming Xian

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03393

  日期：2018.12.21

  The reactions between S-nitrosothiols and phosphite esters, including P(OPh)3, P(OBn)3, and P(OEt)3, were studied. Two different conjugated adducts, thiophosphoramidates and phosphorothioates, were formed, depending on the structures of the S-nitrosothiol substrate (e.g., primary vs tertiary). These reactions proceeded under mild conditions, and the reaction mechanisms were studied using experiments

  研究了S-亚硝基硫醇与亚磷酸酯（包括P（OPh）3，P（OBn）3和P（OEt）3）之间的反应。取决于S-亚硝基硫醇底物的结构（例如伯对叔），形成了两种不同的共轭加合物，硫代磷酰胺化物和硫代磷酸酯。这些反应在温和的条件下进行，并通过实验和计算研究了反应机理。
• KIM YONG HAE; SHINHAMA KOICHI; OAE SHIGERU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1979, 52, NO 10, 3117-3118
  作者：KIM YONG HAE、 SHINHAMA KOICHI、 OAE SHIGERU

  DOI：——

  日期：——
• Dinitrogen tetroxide supported on polyvinylpyrrolidone (PVP–N2O4): a new nitrosating and coupling agent for thiols and a selective oxidant for sulfides and disulfides
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Ali-Reza Pourali

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00390-3

  日期：2002.6

  S-nitrosothiols (thionitrites) using this new nitrosating agent in n-hexane or CHCl3 at 10°C. With this reagent, thiols were also converted into their corresponding disulfides. Selective oxidation of sulfides to sulfoxides and disulfides to thiosulfonates can also be achieved by this reagent at room temperature. By using an excess of the reagent, the selective one-pot synthesis of thiosulfonates from thiols

  将气态N 2 O 4固定在聚乙烯吡咯烷酮上，得到稳定的聚合试剂。硫醇转化为小号在使用这个新的亚硝化剂-nitrosothiols（thionitrites）ñ -己烷或氯仿3在10℃下。使用该试剂，硫醇也被转化为其相应的二硫化物。在室温下，也可以通过该试剂将硫化物选择性氧化为亚砜，将二硫化物选择性氧化为硫代磺酸盐。通过使用过量的试剂，在室温下也从硫醇选择性地一锅合成硫代磺酸盐。