1-sec-Butylsulfanyl-ethaneselone | 152554-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫基化合物
• 英文名称: 1-sec-Butylsulfanyl-ethaneselone
• 英文别名: S-s-butyl selenothioacetate；1-butan-2-ylsulfanylethaneselone
• CAS: 152554-76-2
• 化学式: C₆H₁₂SSe
• 分子量: 195.187
• InChiKey: SXQMNLVFXUAKPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.9±23.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-sec-Butylsulfanyl-ethaneselone 、 2-丁炔酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以47%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Reaction of selenothioic acid S-alkyl esters with electron deficient alkynes: Selective synthesis of cyclic selenides and acyclic divinyl selenides

  摘要：

  The reaction of selenothioic acid S-alkyl esters with electron deficient alkynes was carried out under reflux in toluene to give cyclic selenides in good yields. On the contrary, the similar reaction in MeOH or CH2Cl2 with Et(3)N afforded acyclic divinyl selenides in good to high yields.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78506-6
• 作为产物：
  描述：

  2-丁硫醇 、 三甲基乙炔基硅 在 selenium 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以54%的产率得到1-sec-Butylsulfanyl-ethaneselone
  参考文献：
  名称：

  Selenothioic AcidS-Esters：合成、表征和稳定性趋势

  摘要：

  硒硫代酸 S-烷基酯是由末端乙炔与正丁基锂、硒和链烷硫醇以中等至高产率反应合成的。使用取代的苯硫醇或（三苯基甲硅烷基）乙炔可以分离 S-芳基酯。α-芳基硒代硫代酸S-烷基酯的合成是通过硒代乙酸硒-炔基酯与硫醇的酸催化反应以良好的收率合成的。77Se NMR 研究表明，一系列酯的化学位移比硒酯低约 500 ppm，比硒酮高约 600 ppm。在可见光谱中，在约 340 和 568 nm 处观察到酯的吸收。α-甲硅烷基酯的 X 射线分子结构分析表明，硒羰基中的键距分别为 1.792 和 1。分别为 785 A。S-苯基酯的分解产物证实了1,3-二硒烷的形成。硒代硫酸稳定性的趋势...

  DOI：

  10.1021/ja970462l

文献信息

• One-Pot Synthesis of Selenothioic Acid<i>S</i>-Alkyl Esters by the Reaction of Lithium Alkyneselenolates with Thiols
  作者：Toshiaki Murai、Akihiro Hayashi、Takahiro Kanda、Shinzi Kato

  DOI：10.1246/cl.1993.1469

  日期：1993.9

  The reaction of lithium alkyneselenolates generated from lithium alkynides and selenium powder with a variety of thiols afforded selenothioic acid S-alkyl esters in moderate to high yields. The product yields were highly dependent on the substituents of the starting acetylenes. The formation of unstable S-aryl ester was confirmed by the enolization followed by alkylation.

  由炔化物锂和硒粉产生的炔烃基烯醇锂与各种硫醇反应，以中等至高产率得到硒硫代酸 S-烷基酯。产物产率高度依赖于起始乙炔的取代基。通过烯醇化和烷基化证实了不稳定的 S-芳基酯的形成。