2-(3-Hydroxyphenyl)-1H-isoindole-1-(2H)-one | 4778-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-Hydroxyphenyl)-1H-isoindole-1-(2H)-one
• 英文别名: 2-(3-hydroxyphenyl)isoindoline-1-one；2-(3-hydroxyphenyl)isoindolin-1-one；2-(3-Hydroxy-phenyl)-phthalimidin；2-(3-hydroxy-phenyl)-2,3-dihydro-isoindol-1-one；2-(3-Hydroxy-phenyl)-isoindolin-1-on；2-(3-hydroxyphenyl)-3H-isoindol-1-one
• CAS: 4778-79-4
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: GOQRSHGRAXJTKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯甲酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(3-Hydroxyphenyl)-1H-isoindole-1-(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  一锅法构建异吲哚啉酮及其在DWP205109和来那度胺中间体合成中的应用

  摘要：

  在本文中，通过使用取代的 2-（卤甲基）苯甲酸甲酯和取代的胺，描述了一种用于简明合成异吲哚啉酮的实用且有效的系统。在无催化剂和无溶剂条件下，结构上各种 2-（卤甲基）苯甲酸甲酯和胺被转化为异吲哚啉酮，产率和纯度为 80-99%。该方法具有广泛的底物范围。来那度胺中间体和 DWP205190 的简明合成证明了一锅反应的合成效用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153152

文献信息

• 异吲哚啉酮类化合物的合成方法
  申请人：天津瑞岭化工有限公司

  公开号：CN110498759A

  公开（公告）日：2019-11-26

  本发明属于化学合成领域，具体涉及一种异吲哚啉酮类化合物的合成方法,式(I)示出：其中，R，R1，R2为任意取代基。本发明异吲哚啉酮类化合物的合成方法，开辟了无溶剂合成异吲哚啉酮类化合物的新工艺，由于没有溶剂，使产物的分离提纯过程变得较容易进行，有效的实现了精细化学品的绿色生产，操作简单，不仅显著缩短了反应时间、提高了产品的生产效率，而且提高了质量和产率，产率可达81％‑99％，纯度可达96％‑99％。
• Some 7-substituted-4-(trifluoromethyl)coumarins
  作者：Eugene R. Bissell、D. Kristin Larson、Michael C. Croudace

  DOI：10.1021/je00025a041

  日期：1981.7
• Rowe; Himmat; Levin, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 2562
  作者：Rowe、Himmat、Levin

  DOI：——

  日期：——
• One-pot method to construct isoindolinones and its application to the synthesis of DWP205109 and intermediate of Lenalidomide
  作者：Hongbo Wang、Zhiqiang Xie、Bowei Lu、Kaikai Zhong、Junrui Lu、Jinbiao Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153152

  日期：2021.6

  described by using substituted methyl 2-(halomethyl)benzoates and substituted amines. Structurally various methyl 2-(halomethyl)benzoates and amines were transformed into isoindolinones 80–99% yield and purity in catalyst-free and solvent-free conditions. The method has a wide substrate scope. The synthetic utility of the one-pot reaction was demonstrated by the concise syntheses of Lenalidomide intermediate

  在本文中，通过使用取代的 2-（卤甲基）苯甲酸甲酯和取代的胺，描述了一种用于简明合成异吲哚啉酮的实用且有效的系统。在无催化剂和无溶剂条件下，结构上各种 2-（卤甲基）苯甲酸甲酯和胺被转化为异吲哚啉酮，产率和纯度为 80-99%。该方法具有广泛的底物范围。来那度胺中间体和 DWP205190 的简明合成证明了一锅反应的合成效用。