2-(diethylphosphono)-1-(2-ethylbut-1-enyl)aziridine | 226991-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(diethylphosphono)-1-(2-ethylbut-1-enyl)aziridine
• 英文别名: 2-Diethoxyphosphoryl-1-(2-ethylbut-1-enyl)aziridine
• CAS: 226991-90-8
• 化学式: C₁₂H₂₄NO₃P
• 分子量: 261.301
• InChiKey: WGRUKFTWXHQIEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(diethylphosphono)-1-(2-ethylbut-1-enyl)aziridine 在 正丙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 242.0h， 生成 diethyl 3-(2-ethyl-1-butenyl)-1-isobutyl-2-oxo-4-imidazolidinylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Ring transformations of aziridinyl 2-phosphonates: synthesis of 5-phosphono-2-oxazolidinones and 5-phosphono-2-imidazolidinones

  摘要：

  Syntheses of 5-phosphono-2-oxazolidinones and 5-phosphono-2-imidazolidinones were achieved from the corresponding 1-vinyl-2-phosphonoaziridines. Regioselective aziridine ring opening employing methyl chloroformate affords 1-amido-2-chloroethyl-phosphonates, which were easily transformed into the corresponding 2-oxazolidinones upon heating in dimethyl sulfoxide. Treatment of the aziridine ring opening products with ammonia furnishes vinylphosphonates, which undergo a Michael type addition with several amines. In situ ring closure of the addition products yields the corresponding phosphonylated 2-imidazolidinones. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.023
• 作为产物：
  描述：

  diethyl {[(E)-2-chloro-2-ethyl-1-butylidene]amino}methylphosphonate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(diethylphosphono)-1-(2-ethylbut-1-enyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  1-Phosphono-2-aza-1,3-二烯的合成及其氮丙啶化范围

  摘要：

  通过相应的二乙基的1,4-脱氯化氢反应制备了几种1-膦酰基-2-氮杂-1,3-二烯14和1-芳基-1-膦酰基-2-氮杂-1,3-二烯15-17 [( 2-氯-1-亚烷基）氨基]甲基膦酸酯 10-13.1-Phosphono-2-aza-1.3-dienes 14 与重氮甲烷顺利反应生成 2-phosphono-1-vinylaziridines 18. 2-ethoxycarbonyl-3-phosphono 的合成-1-乙烯基氮杂环丙烷 19 使用重氮乙酸乙酯 (EDA) 在三甲苯酸镱 (III) 作为催化剂的存在下进行。2-膦酰基-3-(三甲基甲硅烷基)氮丙啶20由膦酰基氮杂二烯14通过在回流下用(三甲基甲硅烷基)重氮甲烷处理制备。在这些条件下，1-Aryl-1-phosphono-2-aza-1,3-dienes 不易发生氮丙啶化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815969

文献信息

• Synthesis of 1-phosphono-2-aza-1, 3-dienes and their conversion into 1-vinyl-2-phosphonoaziridines
  作者：Christian Stevens、Marc Gallant、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00422-0

  日期：1999.4

  1-Phosphono-2-aza-1,3-dienes were formed by 1,4-dehydrochlorination of the corresponding N-(phosphonomethyl)-alpha-chloroimines, and reacted smoothly with diazomethane to give 1-vinyl-2-phosphonoaziridines. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.