2-{[(3-hydroxyphenyl)imino]methyl}phenol | 782-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-{[(3-hydroxyphenyl)imino]methyl}phenol
• 英文别名: 2-(((3-hydroxyphenyl)imino)methyl)phenol；salicylidene m-aminophenol；2-[(3-hydroxy-phenylimino)-methyl]-phenol；3,2'-(1-aza-ethene-1,2-diyl)-bis-phenol；3-salicylidenamino-phenol；Salicylaldehyd-(3-hydroxy-phenylimin)；3-[(2-Hydroxybenzyl)amino]phenol；2-[(3-hydroxyphenyl)iminomethyl]phenol
• CAS: 782-75-2
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: UALRWOGQNILXLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[(3-hydroxyphenyl)imino]methyl}phenol 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 反应 0.25h， 以76%的产率得到2-(((3-hydroxyphenyl)amino)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  ベンゾオキサジン化合物及びベンゾオキサジン樹脂

  摘要：

  提供一种新型苯并噁二嗪化合物，其具有低硬化反应温度、高玻璃转变温度和难以热分解的特性，从而可以获得高耐热性硬化物。同时提供所述苯并噁二嗪化合物的硬化物。提供如下所示的苯并噁二嗪化合物（1）。在式（1）中，R代表有机基。【图示】无

  公开号：

  JP2018177718A
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 3-氨基苯酚 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-{[(3-hydroxyphenyl)imino]methyl}phenol
  参考文献：
  名称：

  Experimental and theoretical study of antioxidative properties of some salicylaldehyde and vanillic Schiff bases

  摘要：

  评估了一组十种酚醛席夫碱的抗氧化性能。其中两种，一种水杨醛和一种香草醛，表现出较高的活性。密度泛函理论获得的参数支持了实验结果。

  DOI：

  10.1039/c5ra02134k

文献信息

• Study of the structure, prooxidative, and cytotoxic activity of some chelate copper(II) complexes
  作者：Vladimir P. Petrović、Marko N. Živanović、Dušica Simijonović、Jelena Đorović、Zorica D. Petrović、Snežana D. Marković

  DOI：10.1007/s11696-017-0200-1

  日期：2017.11

  The six chelate N,O-copper(II) complexes were synthesised starting from salicylaldehyde anil Schiff bases, as ligands. Their structure is elucidated using experimental and theoretical tools. In vitro biological activities, i.e. cytotoxic and prooxidative effects against human epithelial mammary gland/breast metastatic carcinoma MDA-MB-231, epithelial colorectal carcinoma HCT-116, and foetal lung fibroblast

  从水杨醛和席夫碱作为配体开始合成了六种螯合的N，O-铜（II）配合物。使用实验和理论工具阐明了它们的结构。还确定了所研究化合物对人上皮乳腺/乳腺癌转移癌MDA-MB-231，上皮结肠直肠癌HCT-116和胎儿肺成纤维细胞健康MRC-5细胞系的体外生物学活性，即细胞毒性和促氧化作用。配合物Cu-1，Cu-6尤其是Cu-7表现出明显的细胞毒性作用，IC 50值可与阳性对照CisPt的效果相比。此外，研究过的复合物在所有处理过的细胞系中均引起了极端的氧化和亚硝化应激。在HCT-116细胞和MRC-5细胞上观察到最显着的效果，而MDA-MB-231细胞对所研究的细胞系显示出更高的抗性，从而为我们提供了更具选择性的物质方向。
• Synthesis, characterization, and reactivity of Pd(II) salicylaldimine complexes derived from aminophenols
  作者：Bennett J Tardiff、Joshua C Smith、Stephen J Duffy、Christopher M Vogels、Andreas Decken、Stephen A Westcott

  DOI：10.1139/v07-036

  日期：2007.5.1

  of salicylaldehydes with 3- and 4-aminophenol, reacted with palladium(II) acetate to give the corresponding bis(N-arylsalicylaldiminato)palladium(II) complexes. These complexes have been found to be active catalysts for the Suzuki–Miyaura cross-coupling of aryl bromides and iodides with aryl boronic acids, using water as a solvent.Key words: cross-coupling, green chemistry, palladium, salicylaldimines

  席夫碱源自水杨醛与 3- 和 4- 氨基苯酚的缩合，与乙酸钯 (II) 反应生成相应的双 (N-芳基水杨醛基亚氨基) 钯 (II) 配合物。已发现这些配合物是芳基溴化物和碘化物与芳基硼酸的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联的活性催化剂，以水为溶剂。 关键词：交叉偶联，绿色化学，钯，水杨醛亚胺，席夫碱，铃木-宫浦。
• Antioxidant activities and transition metal ion chelating studies of some hydroxyl Schiff base derivatives
  作者：Ye Zhang、Biqun Zou、Kai Wang、Yingming Pan、Hong Liang、Xianghui Yi、Hengshan Wang

  DOI：10.1007/s00044-011-9648-7

  日期：2012.7

  hydroxyl Schiff base (HSB) compounds (1–10) with good radical scavenging activity (RSA) were designed. Compounds 6, 7, and 10 showed better RSAs than the common synthetic antioxidant 2,6-diter-butyl-4-methylphenol (BHT) in DPPH• and ABTS• assays. To probe whether these HSB compounds may exert their antioxidant effect through transition metal ion chelation, the copper and ferrous chelating abilities

  几个羟基的席夫碱（HSB）化合物（1 - 10）具有良好的自由基清除活性（RSA）被设计。化合物6，7和10周显示出比普通合成的抗氧化剂2,6-迪泰丁基-4-甲基苯酚（BHT）在DPPH更好的RSA •和ABTS •测定。为了探讨这些HSB化合物是否可以通过过渡金属离子螯合发挥抗氧化作用，研究了它们的铜和亚铁螯合能力。通过荧光猝灭光谱发现，结合常数K a在0.85×10 3 –7.30×10 4  M -1的范围内。。质谱图中代表性化合物5与亚铁离子的络合进行了进一步的研究。在甲醇-水溶液（v：v，8：2）中很容易形成2：1 5-亚铁络合物，这证实了在用过渡金属离子处理HSB化合物时发生了螯合。上述结果表明过渡金属离子螯合在其抗氧化能力中起重要作用。
• Chelate N,O-palladium(<scp>ii</scp>) complexes: synthesis, characterization and biological activity
  作者：Vladimir P. Petrović、Marko N. Živanović、Dušica Simijonović、Jelena Đorović、Zorica D. Petrović、Snežana D. Marković

  DOI：10.1039/c5ra10204a

  日期：——

  The structural characterization, cytotoxic and prooxidative activities of four chelate Pd(ii) complexes were examined. Complexes Pd-1 and Pd-6 showed the most significant cytotoxic and prooxidative effects on HCT-116 and MDA-MB-231 cancer cell lines.

  对四种螯合Pd（ii）配合物进行了结构表征、细胞毒性和促氧化活性研究。配合物Pd-1和Pd-6对HCT-116和MDA-MB-231癌细胞系表现出最显著的细胞毒性和促氧化作用。
• The Synthesis and Biological Activity of two Organostannoxane Ladder-like Complexes Derived from Schiff Bases
  作者：Elizabeth Gómez、Norma N. Morales-Morales、Patricia Santana、Teresa Ramírez-Apan、Antonio Nieto-Camacho、Ruben A. Toscano

  DOI：10.1002/zaac.201000063

  日期：——

  Two complexes containing (nBu)2Sn4O4L4 (L = salicylaminoaryl alcohols) were synthesized and characterized by elemental analysis and 1H, 13C, and 119Sn NMR as well as IR spectroscopy. The crystal structure of complex 2.2 was determined by X-ray crystallography. It consists of three, four-member Sn2O2 rings in a ladder-like, structural arrangement with four tin centers, bridged by four, three-coordinate

  合成了两种含有 (nBu)2Sn4O4L4（L = 水杨基氨基芳基醇）的配合物，并通过元素分析和 1H、13C 和 119Sn NMR 以及 IR 光谱对其进行了表征。配合物 2.2 的晶体结构由 X 射线晶体学确定。它由三个四元 Sn2O2 环组成，呈阶梯状结构排列，具有四个锡中心，由四个三配位的 μ3-氧原子桥接。二聚二锡氧烷具有两个不同的五配位锡原子，其中席夫碱充当单齿配体。对复合物进行硫代巴比妥酸反应性物质 (TBARS) 测定，其显示出比用作阳性对照的 α-生育酚和丁基化羟基甲苯 (BHT) 更高的抗氧化活性。