2,4-dihydro-5-methyl-2-(2-methylethyl)-3H-pyrazol-3-one | 934-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 2,4-dihydro-5-methyl-2-(2-methylethyl)-3H-pyrazol-3-one
• 英文别名: 2-isopropyl-5-methyl-4H-pyrazolone；1-isopropyl-3-methyl-5-pyrazolone；2-isopropyl-5-methyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one；2-isopropyl-1-methyl-2,4-dihydro-pyrazol-3-one；3-Methyl-1-isopropyl-pyrazolon-(5)；3-methyl-1-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-one；5-methyl-2-propan-2-yl-4H-pyrazol-3-one
• CAS: 934-41-8
• 化学式: C₇H₁₂N₂O
• mdl: MFCD00514551
• 分子量: 140.185
• InChiKey: IJVWPGWWDFXPOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-102 °C
• 沸点：
  187.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dihydro-5-methyl-2-(2-methylethyl)-3H-pyrazol-3-one 在 sodium sulfide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  cis- and trans-planar four-coordinated palladium(II) azo-5-pyrazolone (thione) complexes with N2O2- and N2S2-ligand environment: Synthesis and structure

  摘要：

  Three novel palladium(II) azo complexes (I-III), whose compositions and structures were established from C, H, N, S elemental analysis and IR and H-1 NMR spectroscopy, were synthesized by boiling palladium(II) acetate and some pyrazolazo derivatives, namely, 2-iso-propyl(phenyl)-3-methyl-4-[(4-meth-ylphenyl)diazenyl]-1H-pyrazol-5-one and 1-iso-propyl-3-methyl-4-[(4-methylphenyl)diazenyl]-1H-pyrazol-5-thione (HL(a-c)) in an acetone/methanol (1: 1) mixture. X-ray diffraction analysis was performed for complexes I and III. Complex I with an N2O2-ligand environment was established to have a trans-planar configuration for the PdN2O2 chelate ring, while the formation of the cis-planar structure by the PdN2S2 chelate ring was typical for complex III.

  DOI：

  10.1134/s0036023615120062
• 作为产物：
  描述：

  异丙基肼 、 2-Methylpropanoyl 3-oxobutanoate 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-isopropyl-3-methyl-1H-pyrazol-5-one 、 2,4-dihydro-5-methyl-2-(2-methylethyl)-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  An Efficient and Practical Synthesis of Remogliflozin Etabonate, a Potent Inhibitor of Low-Affinity Na+-Dependent Glucose Co-Transporter (SGLT2)

  摘要：

  A practical process for the preparation of remogliflozin etabonate, a prodrug of the selective low-affinity Na+-dependent glucose co-transporter (SGLT2) inhibitor, remogliflozin, is described. We established a chemoselective synthetic route to 1,2-dihydro-4-[(4-isopropoxyphenypmethyl]-1-isopropyl-5-methyl-3H-pyrazol-3-one and an efficient O-glycosylation of this compound with 2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-alpha-D-glucopyranosyl bromide. This synthetic process provided remogliflozin etabonate in a 39% overall yield from commercially available 4-isopropoxybenzaldehyde.

  DOI：

  10.3987/com-18-13881

文献信息

• 1,3-Dialkyl-4-(iminoarylmethyl)-1H-pyrazol-5-ols. A series of novel potential antipsychotic agents
  作者：Lawrence D. Wise、Donald E. Butler、Horace A. DeWald、David M. Lustgarten、Ian C. Pattison、Dieter N. Schweiss、Linda L. Coughenour、David A. Downs、Thomas G. Heffner、Thomas A. Pugsley

  DOI：10.1021/jm00393a021

  日期：1987.10

  An examination of the SAR of related compounds indicated that maximal activity was obtained with analogues containing methyl groups at the 1- and 3-positions on the pyrazole ring and with a 3-chloro substituent on the phenyl ring. Replacement of the hydrogen atom of the imine moiety with various substituents led to loss of activity. Attempts to synthesize the 2-fluorophenyl compound analogous to 2 resulted

  最近发现2-（二乙氨基）-N- [4-（2-氟苯甲酰基）-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-基]乙酰胺（1）在行为动物试验中具有类似抗精神病药的特征，但与临床上可用的抗精神病药不同，它不与多巴胺受体相互作用。化合物1显然代谢为（5-氨基-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-基）（2-氟苯基）甲酮（2），在行为动物试验中既有活性又有毒。描述了一系列1,3-二烷基-4-（亚氨基芳基甲基）-1H-吡唑-5-醇的合成和药理学评估，其中选择了羟基和亚胺官能团作为可能的等规取代氨基和酮基的化合物。较早的系列。最初的目标是1,3-二甲基-4-（亚氨基苯基甲基）-1H-吡唑-5-醇（28），就像已知的抗精神病药一样，可以在不引起共济失调的剂量下降低小鼠的自发运动，并且与已知药物不同，它在体外不与D2多巴胺受体结合。对相关化合物的SAR的检查表明，使用在吡唑环的1-位和3-位含有甲基且在苯环上具有3-氯取代基的类
• 一种手性吡唑螺呋喃类化合物的串联催化制 备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN108997365B

  公开（公告）日：2021-04-06

  本发明提供了一种如式(I)所示的手性吡唑螺呋喃类化合物的串联催化制备方法，所述的合成方法按如下步骤进行：将式(II)所示邻羟基硝基烯烃类化合物和式(III)所示吡唑啉酮类化合物、手性方酸催化剂、有机溶剂混合，在‑20～60℃下反应1～48h，得到式(IV)所示的化合物，向式(IV)所示化合物中加入碘源添加剂、氧化剂，在‑20～60℃下反应1～48h，反应液经后处理得到式(I)所示的手性吡唑螺呋喃类化合物；本发明反应条件温和，产物收率高、选择性优异；制备的手性吡唑螺呋喃类化合物具有手征性，核心骨架结构具有新颖性。
• 一种手性吡唑螺呋喃类化合物的碘媒介制备 方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN109020987B

  公开（公告）日：2021-04-06

  本发明提供了一种如式(I)所示的手性吡唑螺呋喃类化合物的碘媒介制备方法，所述的合成方法按如下步骤进行：将式(II)所示邻羟基硝基烯烃类化合物和式(III)所示吡唑啉酮类化合物、手性方酸催化剂、有机溶剂混合，在‑60～60℃下反应1～48h，得到式(IV)所示的化合物，向式(IV)所示化合物中加入碘源添加剂、碱，在‑60～60℃下反应1～48h，反应液经后处理得到式(I)所示的手性吡唑螺呋喃类化合物；本发明反应条件温和，产物收率高、选择性优异。
• Combining Organocatalysis and Iodine Catalysis: One-Pot Sequential Catalytic Synthesis of Chiral Spirodihydrobenzofuran Pyrazolones and Spirodihydrobenzofuran Oxindoles
  作者：Cheng-Ke Tang、Zhan-Yu Zhou、Ai-Bao Xia、Liang Bai、Jie Liu、Dan-Qian Xu、Zhen-Yuan Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02525

  日期：2018.9.21

  A new and efficient catalytic strategy that combines asymmetric organocatalysis and iodine catalysis was first developed for the one-pot Michael/iodization/SN2 nucleophilic substitution sequential catalytic synthesis of spirodihydrobenzofuran pyrazolones and spirodihydrobenzofuran oxindoles. The approach results in products with moderate to high yields (up to 93%), high to excellent enantioselectivities

  一种新的和有效的催化策略，结合非对称有机催化和碘催化的一锅迈克尔/碘化/ S首先被开发Ñ spirodihydrobenzofuran吡唑啉酮和spirodihydrobenzofuran羟吲哚的2亲核取代连续催化合成。该方法产生的产品具有中等至高产率（高达93％），高至优异的对映选择性（高达99％ee）和出色的非对映选择性（高达> 99：1 dr）。该反应操作简单，不含金属和碱。
• Pyrazolone Compounds As Metabotropic Glutamate Receptor Agonists For The Treatment Of Neurological And Psychiatric Disorders
  申请人：Balestra Michael

  公开号：US20090069340A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  Compounds of Formula (I), wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , X, and n are as defined for Formula (I) in the description, processes for the preparation of the compounds and new intermediates employed in the preparation, pharmaceutical compositions containing the compounds, and the use of the compounds in the treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction.

  公式（I）的化合物，其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，X和n的定义如描述中的公式（I），制备该化合物的过程以及用于制备的新中间体，含有该化合物的制药组合物以及在治疗或预防与谷氨酸功能障碍有关的神经系统和精神障碍中使用该化合物。