5-amino-2,3-dihydro[1]benzofuro[3,2-b]oxepin-4-carbonitrile | 1374774-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5-amino-2,3-dihydro[1]benzofuro[3,2-b]oxepin-4-carbonitrile
• 英文别名: 5-Amino-2,3-dihydrooxepino[3,2-b][1]benzofuran-4-carbonitrile
• CAS: 1374774-32-9
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂
• 分子量: 226.235
• InChiKey: ZWOUCYRLZOXTKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-2,3-dihydro[1]benzofuro[3,2-b]oxepin-4-carbonitrile 在 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 4-methylamino-2-ethyl-5,6-dihydro[1]benzofuro[3′,2′:2,3]oxepino[4,5-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  多环N-杂环化合物76：2,4-二取代的5,6-二氢[1]苯并呋喃[3'，2'：2,3]氧杂环庚烷[4,5- d ]嘧啶的合成及抗血小板评价

  摘要：

  几种Vilsmeier试剂与5-氨基-2,3-二氢[1]苯并呋喃[3,2 - b ]氧杂环丁-4-腈的反应，得到四环2取代的4-氯-5,6-二氢[1]苯并呋喃[ 3′，2′：2，3]氧杂环丁烷[4，5- d ]嘧啶。通过X射线晶体学确认了这些之一，即4-氯-2-苯基衍生物的结构。用简单的胺作为亲核试剂处理4-氯衍生物，得到2-取代的4-氨基衍生物。通过脱水闭环也获得了五环化合物。对这些产品的抗血小板活性进行了评估，其中一些产品的功效与阿司匹林相当。

  DOI：

  10.1002/jhet.1539
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯并呋喃-2-甲腈 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 5-amino-2,3-dihydro[1]benzofuro[3,2-b]oxepin-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  多环N-杂环化合物，第69部分：5-氨基-1,2-二氢[1]苯并呋喃[3,2-d]呋喃[2,3-b]吡啶的合成及其向相关化合物的转化

  摘要：

  3-（3-氰基丙氧基）[1]苯并呋喃-2-腈与叔丁醇钾反应生成5-氨基1,2-二氢[1]苯并呋喃[3,2- d ]呋喃[2,3- b ] ]吡啶和5-氨基-2,3-二氢[1]苯并呋喃[3,2 – b ]氧杂环丁-4-腈作为新的环系统。从5-氨基-1，2-二氢[1]苯并呋喃[3,2- [ d ]呋喃[2,3- b ]吡啶产生的5-氯衍生物的反应生成了二氢呋喃开环化合物和5-取代的化合物。J.杂环化​​学。，（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.772