2-bromo-3-(phenylethynyl)naphthalene | 1259947-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-bromo-3-(phenylethynyl)naphthalene
• 英文别名: 2-Bromo-3-(2-phenylethynyl)naphthalene
• CAS: 1259947-83-5
• 化学式: C₁₈H₁₁Br
• 分子量: 307.189
• InChiKey: DGJRUMUXBYVXPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-(phenylethynyl)naphthalene 在 正丁基锂 、 1,2-二碘乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到2-iodo-3-(phenylethynyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Diaceno[a,e]pentalenes from Homoannulations of o-Alkynylaryliodides Utilizing a Unique Pd(OAc)₂/n-Bu₄NOAc Catalytic Combination

  摘要：

  A heterogeneous catalytic system, Pd(OAc)(2)/n-Bu4NOAc, for the efficient synthesis of diaceno[a,e)pentalenes via a tandem Pd catalytic cycle is reported. The catalytic partner n-Bu4NOAc played indispensable and versatile roles, acting as both the media for recovering active Pd(0) species and their stabilizer. A series of new diaceno[a,dpentalenes were obtained in moderate to high yields, among which the octacydic dianthracenopentalene was found to be highly emissive.

  DOI：

  10.1021/ol502440d
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 1,2,4,5-四嗪-3,6-二羧酸二甲酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-bromo-3-(phenylethynyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过逆-狄尔斯-阿尔德反应获得多取代的萘​​和蒽

  摘要：

  萘和蒽核存在于几种天然和合成化合物中。由于其独特的物理和化学性质，几十年来，获得官能化的萘和蒽已引起合成化学和药物化学家的关注。在这项研究中，报道了在一个罐中1,2,4,5-四嗪-3,6-二羧酸二甲酯与各种双环烯烃的连续狄尔斯-阿尔德/逆狄尔斯-阿尔德反应，生成萘和蒽衍生物。使用抗与顺式为烯烃伙伴启用的三萘有效地合成从benzobarrelene的环三聚衍生-cyclotrimers。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.07.058

文献信息

• An Indenone Synthesis Involving a New Aminotransfer Reaction and Its Application to Dibenzopentalene Synthesis
  作者：Kenta Katsumoto、Chitoshi Kitamura、Takeshi Kawase

  DOI：10.1002/ejoc.201100575

  日期：2011.7.13

  in good yield. Control experiments revealed that the reactions proceed through a multi-step reaction sequence involving a novel intramolecular transamination to the α-acetylenic carbon of the alkynyl group. The method was applicable to the synthesis of dibenzopentalene derivatives as well as various indenone derivatives. A mechanism for the reaction is discussed.

  通过用 tBuLi 处理邻（苯基乙炔基）溴苯而产生的邻（苯基乙炔基）苯基锂，用 N,N-二甲基甲酰胺猝灭，在酸性处理后以中等至良好的产率得到各种 2-苯基茚酮衍生物。锂化试剂的选择至关重要。当使用正丁基锂时，产率降低。碳酰胺中的 N-烷基也很重要：用 N,N-二乙基苯甲酰胺淬灭也得到 2,3-二苯基茚酮作为唯一的分离产物，但用 N-苯甲酰基哌啶淬灭导致 2-苯甲酰甲苯以良好的收率。对照实验表明，反应通过多步反应序列进行，涉及到炔基的 α-炔碳的新型分子内转氨作用。该方法适用于二苯并戊烯衍生物以及各种茚酮衍生物的合成。讨论了反应机理。
• 다환 방향족 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자
  申请人：LT Materials Co.,Ltd. 엘티소재주식회사(120060104982) Corp. No ▼ 110111-3251082BRN ▼104-81-94599

  公开号：KR101667369B1

  公开（公告）日：2016-10-19

  본 명세서에는 신규한 구조의 다환 방향족 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자가 기재되어 있다.

  本说明书中包含了新型结构的多环芳香族环化合物以及利用它们制备的有机发光器件。
• Dinaphthopentalenes: Pentalene Derivatives for Organic Thin-Film Transistors
  作者：Takeshi Kawase、Takeru Fujiwara、Chitoshi Kitamura、Akihito Konishi、Yasukazu Hirao、Kouzou Matsumoto、Hiroyuki Kurata、Takashi Kubo、Shoji Shinamura、Hiroki Mori、Eigo Miyazaki、Kazuo Takimiya

  DOI：10.1002/anie.201003609

  日期：2010.10.11

  Extended π system: A nickel(0)‐mediated reaction afforded dinaphthopentalene derivatives, whose electronic and electrochemical properties depend on the fusion patterns. Very high hole mobility was observed for an amorphous material, and the compounds are applicable to organic heterojunction photovoltaic cells (see picture).

  扩展π系统：镍（0）介导的反应提供了二萘并戊二烯衍生物，其电子和电化学性质取决于融合模式。对于非晶材料，观察到非常高的空穴迁移率，并且这些化合物适用于有机异质结光伏电池（参见图片）。
• One‐Pot Synthesis of Boron‐Doped Polycyclic Aromatic Hydrocarbons via 1,4‐Boron Migration
  作者：Jin‐Jiang Zhang、Man‐Chung Tang、Yubin Fu、Kam‐Hung Low、Ji Ma、Lin Yang、Jan J. Weigand、Junzhi Liu、Vivian Wing‐Wah Yam、Xinliang Feng

  DOI：10.1002/anie.202011237

  日期：2021.2.8

  Herein, we demonstrate a novel one‐pot synthetic method towards a series of boron‐doped polycyclic aromatic hydrocarbons (B‐PAHs, 1 a–1 o), including hitherto unknown B‐doped zethrene derivatives, from ortho‐aryl substituted diarylalkynes with high atom efficiency and broad substrate scopes. A reaction mechanism is proposed based on the experimental investigation together with the theoretical calculations

  在此，我们展示了一种新颖的一锅法合成一系列硼掺杂多环芳烃（B-PAHs，1a - 1o），包括迄今为止未知的B掺杂氮烯衍生物，该方法由邻位芳基取代的二芳基炔烃合成，具有高原子效率和广泛的底物范围。基于实验研究和理论计算，提出了一种反应机理，其中涉及独特的 1,4-硼迁移过程。通过 X 射线晶体学、循环伏安法、紫外/可见光吸收和荧光光谱对所得台式稳定的 B-PAH 进行了彻底研究。进一步制备了基于1f和1k的蓝色和绿色有机发光二极管（OLED）器件，展示了B-PAHs在有机光电子学中的广阔应用潜力。
• METHOD FOR PRODUCING AROMATIC COMPOUND
  申请人：Kuwabara Hirokazu

  公开号：US20100137617A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  Disclosed is a method for producing an aromatic compound represented by the general formula (2) below, which is characterized in that a compound represented by the general formula (1) below is reacted with a sulfur compound (at least one member selected from the group consisting of sulfur, hydrogen sulfide, metal hydrosulfides and metal sulfides) or a selenium compound. (In the formula (1), R 1 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an ester group, an optionally substituted alkyl group having 1-18 carbon atoms or the like; R 2 represents a halogen atom; R 3 represents a hydrogen atom, C≡C—R 1 or R 2 ; and n represents an integer of 0-4. When n is not less than 2, R 3 's may be the same as or different from each other.) (In the formula (2), R 1 , R 3 and n are as defined in the formula (1); and X represents a sulfur atom or a selenium atom.)

  公开了一种生产下式（2）所表示的芳香化合物的方法，其特征在于将下式（1）所表示的化合物与硫化物（从硫、氢硫化物、金属氢硫化物和金属硫化物组成的群体中选择至少一种）或硒化物反应。（在式（1）中，R1表示氢原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、酯基、有1-18个碳原子的可选取代烷基或类似物；R2表示卤素原子；R3表示氢原子、C≡C—R1或R2；n表示0-4的整数。当n不小于2时，R3可以相同也可以不同。）（在式（2）中，R1、R3和n如式（1）所定义；X表示硫原子或硒原子。）