rac-8-deoxyscytalone | 1374428-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: rac-8-deoxyscytalone
• 英文别名: 3,6-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 1374428-92-8
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: WVVRDZLOWXCVMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-deoxyscytalone 在 四丁基氟化铵 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以30%的产率得到rac-8-deoxyscytalone
  参考文献：
  名称：

  四羟基萘还原酶：涉及还原性不对称萘酚脱芳香化酶的催化性能。

  摘要：

  在减少的情况下：四羟基萘还原酶具有广泛的底物范围，包括其他酚类化合物和环状酮。结构建模揭示了主要的酶-底物相互作用；酶的C末端截短会导致底物偏好发生变化，这取决于C末端羧酸盐对底物的稳定作用（参见图片）。该作用允许鉴定同源酶。

  DOI：

  10.1002/anie.201107695

文献信息

• Tetrahydroxynaphthalene Reductase: Catalytic Properties of an Enzyme Involved in Reductive Asymmetric Naphthol Dearomatization
  作者：Michael A. Schätzle、Stephan Flemming、Syed Masood Husain、Michael Richter、Stefan Günther、Michael Müller

  DOI：10.1002/anie.201107695

  日期：2012.3.12

  In reduced circumstances: Tetrahydroxynaphthalene reductase shows a broad substrate range including alternate phenolic compounds and cyclic ketones. Structural modeling reveals major enzyme–substrate interactions; C‐terminal truncation of the enzyme causes an altered substrate preference, in accordance with stabilization of the substrate by the C‐terminal carboxylate (see picture). This effect allows

  在减少的情况下：四羟基萘还原酶具有广泛的底物范围，包括其他酚类化合物和环状酮。结构建模揭示了主要的酶-底物相互作用；酶的C末端截短会导致底物偏好发生变化，这取决于C末端羧酸盐对底物的稳定作用（参见图片）。该作用允许鉴定同源酶。