2-hydroxy-5,5-dimethyl-5H-1,2-oxaphosphole 2-oxide | 59474-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-5,5-dimethyl-5H-1,2-oxaphosphole 2-oxide
• 英文别名: 5,5-dimethyl-2-hydroxy-2-oxo-1,2-oxaphosphol-3-ene；phosphonic acid；5,5-dimethyl-2-oxo-2,5-dihydro-2λ⁵-[1,2]oxaphosphol-2-ol；5,5-dimethyl-1,2-oxaphosphol-3-ene；1,2-Oxaphosphole, 2,5-dihydro-2-hydroxy-5,5-dimethyl-, 2-oxide；2-hydroxy-5,5-dimethyl-1,2λ5-oxaphosphole 2-oxide
• CAS: 59474-16-7
• 化学式: C₅H₉O₃P
• mdl: MFCD00831197
• 分子量: 148.098
• InChiKey: BPJODSLPXVSHQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-153 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  210-212 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-5,5-dimethyl-5H-1,2-oxaphosphole 2-oxide 在 氯化亚砜 作用下， 反应 1.0h， 以67%的产率得到2-chloro-5,5-dimethyl-2,5-dihydro-1,2λ⁵-oxaphosphole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Aken, D. van; Castelijns, A. M. C. F.; Buck, H. M., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1980, vol. 99, # 10, p. 322 - 323

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  膦酸,(3-甲基-1,2-丁二烯基)-,二甲基酯 在 硫酸 、 水 作用下， 生成 2-hydroxy-5,5-dimethyl-5H-1,2-oxaphosphole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Mikhailova,T.S. et al., Doklady Chemistry, 1978, vol. 241, p. 383 - 386

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Different reactivity of phosphorylallenes under the action of Brønsted or Lewis acids: a crucial role of involvement of the P=O group in intra- or intermolecular interactions at the formation of cationic intermediates
  作者：Stanislav V Lozovskiy、Alexander Yu Ivanov、Aleksander V Vasilyev

  DOI：10.3762/bjoc.15.151

  日期：——

  of hydroarylation of the allene system, phosphoryl-substituted alkenes and/or indanes. This is the first example of a Lewis acid-promoted intermolecular hydroarylation of allenes bearing electron-withdrawing substituents. Plausible reaction mechanisms have been proposed on the basis of the investigated reactions, and NMR analysis and DFT studies of the intermediate cationic species.

  3-甲基丁1，2，2-二烯-1-基膦酸衍生物（磷腈）[X 2（O =）P–CR = C = CMe 2，X = Cl，OMe，NR 2或SAr]经历分子内环化成布朗斯台德超酸TfOH中相应的1,2-氧杂磷鎓离子 这些阳离子已通过NMR光谱进行了深入研究。这些种类的超酸溶液的水解得到环状膦酸和其他含磷化合物。与布朗斯台德酸相反，3-甲基丁基-1,2-二烯-1-基膦酰二氯[Cl 2（O =）P–HC = C = CMe 2 ]与路易斯酸AlCl 3反应以分子间方式形成非环状中间体，并通过NMR光谱和DFT计算进行了研究。这些物质的水解导致形成磷酰基取代的烯丙醇和1，3-丁二烯。P = O基团的氧与AlCl 3的强配位阻止了环状1,2-氧杂磷鎓离子的形成，并在布朗斯台德酸或路易斯酸的作用下，在这种磷烯丙二烯的不同反应性中发挥了关键作用。除此之外，二氯磷杂环戊烷与芳烃和AlCl 3的反应导致丙二烯
• Phosphorus-containing products from the reaction of propargyl alcohols with phosphorus trihalides. 4. Alkyl substituent effects on oxaphospholene formation
  作者：Roger S. Macomber、Eugene R. Kennedy

  DOI：10.1021/jo00881a028

  日期：1976.9
• Mikhailova, T. S.; Zakharov, V. I.; Ignat'ev, V. M., Journal of general chemistry of the USSR, 1980, vol. 50, # 8, p. 1370 - 1378
  作者：Mikhailova, T. S.、Zakharov, V. I.、Ignat'ev, V. M.、Ionin, B. I.、Petrov, A. A.

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of oxaphospholenes. 1. Solvolysis and ring opening
  作者：Roger S. Macomber、George A. Krudy

  DOI：10.1021/jo00333a020

  日期：1981.9
• MIXAJLOVA T. S.; ZAXAROV V. I.; IGNATEV V. M.; IONIN B. I.; PETROV A. A., ZH. OBSHCH. XIMII, 1980, 50, HO 8, 1690-1702
  作者：MIXAJLOVA T. S.、 ZAXAROV V. I.、 IGNATEV V. M.、 IONIN B. I.、 PETROV A. A.

  DOI：——

  日期：——