(8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-4-propylsulfanyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione | 100513-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-4-propylsulfanyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 100513-91-5
• 化学式: C₂₂H₃₂O₂S
• 分子量: 360.561
• InChiKey: KECSLKZJFNOOFU-BAVLDWNYSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烷-1-硫醇 、 (4β,5)-epoxy-5β-androstan-3,17-dione 在 sodium 作用下， 反应 8.0h， 以62%的产率得到(8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-4-propylsulfanyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  合成和评估4-（取代的硫代）-4-雄烯-3,17-二酮衍生物作为潜在的芳香化酶抑制剂。

  摘要：

  描述了作为雌激素合成酶（芳香酶）抑制剂的4-（取代硫代）-4-雄烯-3,17-二酮衍生物的合成和评价。通过将各种硫醇试剂添加到4 beta，5β-环氧雄烷二酮中来制备所有化合物。以人胎盘微粒体制剂为酶源，以[1β-3H] -4-雄烯酮-3,17-二酮为底物，测定合成化合物的抑制活性。在初始速度条件下进一步评估了表现出高抑制活性的合成化合物，以确定表观Ki值。几种化合物是有效的竞争性抑制剂，其表观Ki值范围为36至73 nM，雄烯二酮的表观Km为53 nM。

  DOI：

  10.1021/jm00154a025

文献信息

• Synthesis and evaluation of 4-(substituted thio)-4-androstene-3,17-dione derivatives as potential aromatase inhibitors
  作者：Yusuf J. Abul-Hajj

  DOI：10.1021/jm00154a025

  日期：1986.4

  The synthesis and evaluation of 4-(substituted thio)-4-androstene-3,17-dione derivatives as inhibitors of estrogen synthetase (aromatase) are described. All compounds were prepared by the addition of various thiol reagents to 4 beta,5 beta-epoxyandrostanedione. Inhibitory activity of synthesized compounds was determined with use of a human placental microsomal preparation as the enzyme source and [1

  描述了作为雌激素合成酶（芳香酶）抑制剂的4-（取代硫代）-4-雄烯-3,17-二酮衍生物的合成和评价。通过将各种硫醇试剂添加到4 beta，5β-环氧雄烷二酮中来制备所有化合物。以人胎盘微粒体制剂为酶源，以[1β-3H] -4-雄烯酮-3,17-二酮为底物，测定合成化合物的抑制活性。在初始速度条件下进一步评估了表现出高抑制活性的合成化合物，以确定表观Ki值。几种化合物是有效的竞争性抑制剂，其表观Ki值范围为36至73 nM，雄烯二酮的表观Km为53 nM。