methyl 1-hydroxy-5-methoxy-2-naphthoate | 117666-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 1-hydroxy-5-methoxy-2-naphthoate
• 英文别名: 1-hydroxy-5-methoxy-[2]naphthoic acid methyl ester；1-Hydroxy-5-methoxy-[2]naphthoesaeure-methylester；1-Hydroxy-5-methoxy-2-naphthalenecarboxylic acid, methyl ester；Methyl 1-hydroxy-5-methoxynaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 117666-72-5
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: QIXQHSUIKSYACZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-hydroxy-5-methoxy-2-naphthoate 生成 5-Methoxy-1-(1-methylethoxy)-2-naphthalenecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  CONNOR, DAVID T.;UNANGST, PAUL C.;WEIKERT, ROBERT J.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-methoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以87%的产率得到methyl 1-hydroxy-5-methoxy-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  铜对钯催化的2-（甲氧羰基）四氢萘酮的芳构化：1-羟基-2-萘甲酸甲酯的合成

  摘要：

  使用CuI或Pd 2（dba）3报道了在β位被酯基取代的α-四氢萘酮的芳构化。在二恶烷中使用CuI（10 mol％）作为催化剂和Cs 2 CO 3作为碱的情况下，在70°C下将2-（甲氧基羰基）-α-四氢萘酮平稳地转化为相应的1-羟基-2-萘甲酸甲酯在空气中。或者，在K 3 PO 4的存在下，也可以将Pd 2（dba）3（1.25 mol％）用作催化剂。也是在70°C氩气下在甲苯中作为碱。这些是将这些类型的α-四氢萘酮进行芳构化的最直接方法。由于更高的效率，经济和实用的原因，CuI是选择的催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.01.057

文献信息

• Access to Naphthoic Acid Derivatives through an Oxabenzonorbornadiene Rearrangement
  作者：Daniel Lücke、Alexander S. Campbell、Martin Petzold、Richmond Sarpong

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02823

  日期：2023.10.13

  Herein, the synthesis of 1-hydroxy-2-naphthoic acid esters through an unexpected Lewis-acid-mediated 1,2-acyl shift of oxabenzonorbornadienes is reported. Using this methodology, novel substitution patterns for 1-hydroxy-2-naphtoic acid esters can be obtained. A mechanistic proposal and rationale for this transformation, the products of which had been previously incorrectly characterized, is given

  在此，报道了通过意想不到的路易斯酸介导的氧苯并降冰片二烯的1,2-酰基转移来合成1-羟基-2-萘甲酸酯。使用这种方法，可以获得 1-羟基-2-萘酸酯的新型取代模式。给出了这种转变的机械建议和基本原理，其产物以前被错误地描述过。
• 191. Syntheses in the phenanthrene series. Part VII. 5 : 9-Dimethoxy-and 5-methoxy-1-methylphenanthrene
  作者：Peter Hill、W. F. Short、H. Stromberg

  DOI：10.1039/jr9370000937

  日期：——
• CONNOR, DAVID T.;UNANGST, PAUL C.;WEIKERT, ROBERT J.
  作者：CONNOR, DAVID T.、UNANGST, PAUL C.、WEIKERT, ROBERT J.

  DOI：——

  日期：——
• Copper- versus palladium-catalyzed aromatization of 2-(methoxycarbonyl) tetralones: synthesis of methyl 1-hydroxy-2-naphthoates
  作者：José F. Cívicos、Carlos M.R. Ribeiro、Paulo R.R. Costa、Carmen Nájera

  DOI：10.1016/j.tet.2016.01.057

  日期：2016.4

  at the β-position by an ester group is reported using either CuI or Pd2(dba)3. In the case of using CuI (10 mol %) as catalyst and Cs2CO3 as base in dioxane, 2-(methoxycarbonyl)-α-tetralones are smoothly converted into the corresponding methyl 1-hydroxy-2-naphthoates at 70 °C under air. Alternatively, Pd2(dba)3 (1.25 mol %) can also be used as catalyst in the presence of K3PO4 as base in toluene also

  使用CuI或Pd 2（dba）3报道了在β位被酯基取代的α-四氢萘酮的芳构化。在二恶烷中使用CuI（10 mol％）作为催化剂和Cs 2 CO 3作为碱的情况下，在70°C下将2-（甲氧基羰基）-α-四氢萘酮平稳地转化为相应的1-羟基-2-萘甲酸甲酯在空气中。或者，在K 3 PO 4的存在下，也可以将Pd 2（dba）3（1.25 mol％）用作催化剂。也是在70°C氩气下在甲苯中作为碱。这些是将这些类型的α-四氢萘酮进行芳构化的最直接方法。由于更高的效率，经济和实用的原因，CuI是选择的催化剂。