5-(4-acetamido-2-methylphenyl)-4-isopropenyltropolone | 123194-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 5-(4-acetamido-2-methylphenyl)-4-isopropenyltropolone
• 英文别名: N-[4-(4-hydroxy-5-oxo-7-prop-1-en-2-ylcyclohepta-1,3,6-trien-1-yl)-3-methylphenyl]acetamide
• CAS: 123194-24-1
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: UIQFHLSPMGTAHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-acetamido-2-methylphenyl)-4-isopropenyltropolone 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 水 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-isopropenyl-5-(4-methoxy-2-methylphenyl)tropolone
  参考文献：
  名称：

  2-Arylhydrazinotropones 的合成和反应。二、通过 2-(2-Arylhydrazino)troponesa 的联苯胺型重排合成 5-Aryltropolones 和 B-Ring-Open 秋水仙碱类似物

  摘要：

  在 50-80°C 下用乙醇酸处理多种 2-（2-芳基肼基）托酮容易得到联苯胺型重排产物，2-氨基-5-（4-氨基芳基）托酮，以及少量副产物各种类型。主要产品可方便地生成相应的 5-芳基托酚酮。类似地，在 4-位带有异丙基和异丙烯基的 2-(2-芳基肼基)tropones 提供 4-取代的 2-氨基-5-(4-氨基芳基)tropones 作为主要产物，这也导致了 4-取代5-(4-乙酰氨基芳基)-和5-(4-甲氧基芳基)托酚酮。这些产品的结构分配是基于 1H NMR 和其他光谱数据以及化学转化为已知的 5-苯基托酚酮和 2-乙酰氨基-8-羟基-10,10-二甲基环庚[a]inden-7 (10H)-一。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.128
• 作为产物：
  描述：

  4-isopropenyl-2-<2-(m-tolyl)hydrazino>tropone 在 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(4-acetamido-2-methylphenyl)-4-isopropenyltropolone
  参考文献：
  名称：

  2-Arylhydrazinotropones 的合成和反应。二、通过 2-(2-Arylhydrazino)troponesa 的联苯胺型重排合成 5-Aryltropolones 和 B-Ring-Open 秋水仙碱类似物

  摘要：

  在 50-80°C 下用乙醇酸处理多种 2-（2-芳基肼基）托酮容易得到联苯胺型重排产物，2-氨基-5-（4-氨基芳基）托酮，以及少量副产物各种类型。主要产品可方便地生成相应的 5-芳基托酚酮。类似地，在 4-位带有异丙基和异丙烯基的 2-(2-芳基肼基)tropones 提供 4-取代的 2-氨基-5-(4-氨基芳基)tropones 作为主要产物，这也导致了 4-取代5-(4-乙酰氨基芳基)-和5-(4-甲氧基芳基)托酚酮。这些产品的结构分配是基于 1H NMR 和其他光谱数据以及化学转化为已知的 5-苯基托酚酮和 2-乙酰氨基-8-羟基-10,10-二甲基环庚[a]inden-7 (10H)-一。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.128

文献信息

• NOZOE, TETSUO;TAKASE, KAHEI;YASUNAMI, MASAFUMI;ANDO, MASAYOSHI;SAITO, HIR+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 128-142
  作者：NOZOE, TETSUO、TAKASE, KAHEI、YASUNAMI, MASAFUMI、ANDO, MASAYOSHI、SAITO, HIR+

  DOI：——

  日期：——