4,5-dichloro-2-naphthalen-1-ylmethyl-2H-pyridazin-3-one | 705280-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,5-dichloro-2-naphthalen-1-ylmethyl-2H-pyridazin-3-one
• 英文别名: 4,5-dichloro-2-(naphthalen-1-ylmethyl)pyridazin-3-one
• CAS: 705280-36-0
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂N₂O
• 分子量: 305.163
• InChiKey: KTUBZFMPUVMFMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dichloro-2-naphthalen-1-ylmethyl-2H-pyridazin-3-one 在 sodium nitrite 、 盐酸 、 水 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以81.7%的产率得到4-hydroxy-2-naphthalen-1-ylmethyl-5-nitro-2H-pyridazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  New substituted imidazo-pyridinones and imidazo-pyridazinones, the preparation thereof and their use as pharmaceutical compositions

  摘要：

  本发明涉及通式所示的取代咪唑吡啶酮和咪唑吡啶酮，其中R1至R4如权利要求书中所定义，它们的互变异构体、立体异构体、混合物及其盐，具有有价值的药理特性，特别是对酶二肽基肽酶-IV（DPP-IV）活性的抑制作用。

  公开号：

  US20050020574A1
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯-3-羟基哒嗪 、 (氯甲基)萘 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.0h， 以67.6%的产率得到4,5-dichloro-2-naphthalen-1-ylmethyl-2H-pyridazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  New substituted imidazo-pyridinones and imidazo-pyridazinones, the preparation thereof and their use as pharmaceutical compositions

  摘要：

  本发明涉及通式所示的取代咪唑吡啶酮和咪唑吡啶酮，其中R1至R4如权利要求书中所定义，它们的互变异构体、立体异构体、混合物及其盐，具有有价值的药理特性，特别是对酶二肽基肽酶-IV（DPP-IV）活性的抑制作用。

  公开号：

  US20050020574A1

文献信息

• Substituted imidazo-pyridinones and imidazo-pyridazinones, the preparation thereof and their use as pharmaceutical compositions
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co KG

  公开号：US07109192B2

  公开（公告）日：2006-09-19

  The present invention relates to substituted imidazo-pyridinones and imidazo-pyridazinones of general formula wherein R1 to R4 are defined as in claim 1, the tautomers, the stereoisomers, the mixtures thereof and the salts thereof, which have valuable pharmacological properties, particularly an inhibitory effect on the activity of the enzyme dipeptidylpeptidase-IV (DPP-IV).

  本发明涉及通式如下的取代咪唑吡啶酮和咪唑吡嗪酮： 其中R1至R4在权利要求书1中定义，其互变异构体、立体异构体、混合物及其盐具有有价值的药理学特性，特别是对二肽基肽酶IV（DPP-IV）酶活性具有抑制作用。
• SAR analysis of novel non-peptidic NPBWR1 (GPR7) antagonists
  作者：Miguel Guerrero、Mariangela Urbano、Marie-Therese Schaeffer、Steven Brown、Hugh Rosen、Edward Roberts

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.12.030

  日期：2013.2

  In this Letter we report on the advances in our NPBWR1 antagonist program aimed at optimizing the 5-chloro-2-(3,5-dimethylphenyl)-4-(4-methoxyphenoxy)pyridazin-3(2H)-one lead molecule previously obtained from a high-throughput screening (HTS)-derived hit. Synthesis and structure-activity relationships (SAR) studies around the 3,5-dimethylphenyl and 4-methoxyphenyl regions resulted in the identification of a novel series of non-peptidic submicromolar NPBWR1 antagonists based on a 5-chloro-4-(4-alkoxyphenoxy)-2-(benzyl)pyridazin-3(2H)-one chemotype. Amongst them, 5-chloro-2-(9H-fluoren-9-yl)-4-(4-methoxyphenoxy)pyridazin-3(2H)-one 9h (CYM50769) inhibited NPW activation of NPBWR1 with a submicromolar IC50, and displayed high selectivity against a broad array of off-targets with pharmaceutical relevance. Our medicinal chemistry study provides innovative non-peptidic selective NPBWR1 antagonists that may enable to clarify the biological role and therapeutic utility of the target receptor in the regulation of feeding behavior, pain, stress, and neuroendocrine function. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• NEUE SUBSTITUIERTE IMIDAZO-PYRIDINONE UND IMIDAZO-PYRIDAZINONE, IHRE HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co. KG

  公开号：EP1569936A1

  公开（公告）日：2005-09-07
• US7109192B2
  申请人：——

  公开号：US7109192B2

  公开（公告）日：2006-09-19
• [DE] NEUE SUBSTITUIERTE IMIDAZO-PYRIDINONE UND IMIDAZO-PYRIDAZINONE, IHRE HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL<br/>[EN] NOVEL SUBSTITUTED IMIDAZO-PYRIDINONES AND IMIDAZO-PYRIDAZEIONES, THE PRODUCTION AND USE THEREOF AS MEDICAMENTS<br/>[FR] NOUVELLES IMIDAZO-PYRIDINONES ET IMIDAZO-PYRIDAZINONES SUBSTITUEES, LEUR PRODUCTION ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MEDICAMENTS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA

  公开号：WO2004050658A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  Die vorliegende Erfindung betrifft substituierte Imidazo-pyridinone und Imidazo-pyridazinone der allgemeinen Formel (I), in der R1 bis R4 wie in Anspruch 1 definiert sind, deren Tautomere, deren Stereoisomere, deren Gemische und deren Salze, welche wertvolle pharmakologische Eigenschaften aufweisen, insbesondere eine Hemmwirkung auf die Aktivität des Enzyms Dipeptidylpeptidase-IV (DPP-IV).