2,9-dimethyl-1,4-dihydro-1,10-phenantrolin-4-one | 27337-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 2,9-dimethyl-1,4-dihydro-1,10-phenantrolin-4-one
• 英文别名: 2,9-Dimethyl(1,10)phenanthrolin-4-ol；2,9-dimethyl-1H-1,10-phenanthrolin-4-one
• CAS: 27337-58-2
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: OVXHELNHLDLYEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,9-dimethyl-1,4-dihydro-1,10-phenantrolin-4-one 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 caesium carbonate 、 苯甲酸 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-(4-Bromobutoxy)-2,9-bis(trichloromethyl)-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Mullins, Stephen T.; Sammes, Peter G.; West, Richard M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1996, # 1, p. 75 - 82

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹哪啶 在 acid 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 生成 2,9-dimethyl-1,4-dihydro-1,10-phenantrolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Mullins, Stephen T.; Sammes, Peter G.; West, Richard M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1996, # 1, p. 75 - 82

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] BISQUINOLIUM DERIVATIVES FOR PREVENTING OR TREATING EBV-RELATED CANCERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BISQUINOLIUM POUR LA PRÉVENTION OU LE TRAITEMENT DE CANCERS LIÉS AU VEB
  申请人：UNIV BRETAGNE OCCIDENTALE

  公开号：WO2018211148A1

  公开（公告）日：2018-11-22

  The present invention relates to bisquinolinium derivatives of formula (I): (I) With Y1, Y2, Z1, Z2, X 2- and L as defined in the claims, useful for treating or preventing cancers associated with the Epstein-Barr Virus (EBV-related cancers).

  本发明涉及公式（I）的双喹啉衍生物：（I）其中Y1、Y2、Z1、Z2、X 2-和L如权利要求中所定义，用于治疗或预防与Epstein-Barr病毒（EBV相关癌症）相关的癌症。
• Copper-Alkyne Complexation Responsible for the Nucleolar Localization of Quadruplex Nucleic Acid Drugs Labeled by Click Reactions
  作者：Joël Lefebvre、Corinne Guetta、Florent Poyer、Florence Mahuteau-Betzer、Marie-Paule Teulade-Fichou

  DOI：10.1002/anie.201703783

  日期：2017.9.11

  in vitro and in cells. We explored the cellular localization of PhenDC3, one of the most powerful G4 ligands, by synthesizing two clickable azide and alkyne derivatives (PhenDC3‐alk, PhenDC3‐az) and labeling them in situ with the corresponding Cy5 click partners. A careful comparison of the results obtained for the copper‐based CuAAC and copper‐free SPAAC methodologies in fixed cells implicated CuI/alkyne

  G-四链体（G4）是在富含鸟嘌呤的序列中发现的非规范核酸结构。可以用充当报道分子的小分子（G4配体）作为靶标，以在体外和细胞中进行追踪。我们通过合成两个可点击的叠氮化物和炔烃衍生物（PhenDC 3 alk，PhenDC 3 az）并用相应的Cy5 click合作伙伴原位标记，探索了最强大的G4配体之一PhenDC 3的细胞定位。仔细比较固定单元中涉及铜I的铜基CuAAC和无铜SPAAC方法获得的结果/炔中间体的非特异性配体（和荧光团）定位于核仁。相比之下，SPAAC在固定细胞和活细胞中产生相似的核质标记模式。我们的发现表明，在使用CuAAC在细胞中定位药物时需要格外小心，并且表明SPAAC所提供的结果在固定细胞和活细胞之间更加一致。
• 一种2,9位取代的4-卤代-1,10-邻菲啰啉的合成方法
  申请人：西安瑞联新材料股份有限公司

  公开号：CN111087394A

  公开（公告）日：2020-05-01

  本发明公开了一种2,9位取代的4‑卤代‑1,10‑邻菲啰啉的合成方法，属于有机合成技术领域，包括以下步骤：S1、米氏酸和原甲酸三甲酯偶联成烯；S2、8‑氨基喹啉衍生物和第一步中间体烯反应生成仲胺；S3、仲胺高温分子内关环制得4位酮羰基的邻菲啰啉衍生物；S4、通过三卤氧磷卤代合成2,9位取代的4‑卤代‑1,10‑邻菲啰啉；本发明采用四步合成的方法，将各原料严格按顺序进行投料，且每步反应后进行相应的纯化处理，提高了每步反应的转化率，最终有效地提高了产物的收率，解决了现有合成方法采用一锅法合成纯化困难，收率低的问题；且纯化过程简单，避免了大量废酸的产生，绿色环保，利于工业化生产。
• NUCLEIC ACID DETECTION WITH ENERGY TRANSFER
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0720659A1

  公开（公告）日：1996-07-10
• US5827653A
  申请人：——

  公开号：US5827653A

  公开（公告）日：1998-10-27