2-tert-butyl-3-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-4(1H)-quinazolinone | 1403659-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-tert-butyl-3-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-4(1H)-quinazolinone
• 英文别名: 2-Tert-butyl-3-(4-methoxyphenyl)-1,2-dihydroquinazolin-4-one；2-tert-butyl-3-(4-methoxyphenyl)-1,2-dihydroquinazolin-4-one
• CAS: 1403659-44-8
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₂
• 分子量: 310.396
• InChiKey: BHAITZRULBQICH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butyl-3-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-4(1H)-quinazolinone 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.05h， 以64%的产率得到6,8-dibromo-2-tert-butyl-3-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-4(1H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  2,3-Dihydro-4(1H)-quinazolinones 中的直接卤化反应

  摘要：

  2,3-dihydro-4(1H)-quinazolinones 与 NBS、Br2/Et3N 和 NCS 反应生成 6,8-Br/Cl-2,3-dihydro-4(1H)-quinazolinones，产率中等至良好。该方法不需要催化剂并且反应时间极短。简介 2,3-Dihydro-4(1H)-quinazolinones 是一类重要的生物活性化合物，它们很容易被氧化成它们的 quinazolin-4(3H)-one 类似物。1 一般来说，喹唑啉酮的衍生物被认为是大量不同生物碱 3 的重要组成部分 2，并具有广泛的生物和药物活性。4 此外，由于卤代喹唑啉酮的药效作用，人们进行了大量的合成努力。5 例如，将氟或氯原子结合到活性化合物中会导致分子性质发生有益的变化，例如更高的脂溶性导致不同的吸收和传输速率、改变的电子效应、提高的稳定性和等效的空间大小。6 另一方面，用溴卤化的喹唑啉酮已显示出

  DOI：

  10.3987/com-12-12473
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-tert-butyl-3-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-4(1H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  2,3-Dihydro-4(1H)-quinazolinones 中的直接卤化反应

  摘要：

  2,3-dihydro-4(1H)-quinazolinones 与 NBS、Br2/Et3N 和 NCS 反应生成 6,8-Br/Cl-2,3-dihydro-4(1H)-quinazolinones，产率中等至良好。该方法不需要催化剂并且反应时间极短。简介 2,3-Dihydro-4(1H)-quinazolinones 是一类重要的生物活性化合物，它们很容易被氧化成它们的 quinazolin-4(3H)-one 类似物。1 一般来说，喹唑啉酮的衍生物被认为是大量不同生物碱 3 的重要组成部分 2，并具有广泛的生物和药物活性。4 此外，由于卤代喹唑啉酮的药效作用，人们进行了大量的合成努力。5 例如，将氟或氯原子结合到活性化合物中会导致分子性质发生有益的变化，例如更高的脂溶性导致不同的吸收和传输速率、改变的电子效应、提高的稳定性和等效的空间大小。6 另一方面，用溴卤化的喹唑啉酮已显示出

  DOI：

  10.3987/com-12-12473

文献信息

• Photophysical properties of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives
  作者：Fanny A. Cabrera-Rivera、Jaime Escalante、Hugo Morales-Rojas、David F. Zigler、Robert D. Schmidt、Lauren E. Jarocha、Malcolm D.E. Forbes

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2014.07.005

  日期：2014.11

  2,3-Dihydroquinazolin-4(1H)-one (DHQ) derivatives were synthesized by treatment of isatoic anhydride with amines and subsequent cyclocondensation with aldehydes or ketones. The derivatives were characterized by 1H and 13C NMR, elemental analysis and HRMS. Absorption and emission spectra of DHQ derivatives were recorded in different solvents (hexadecane, benzene, chloroform, methanol and acetonitrile)

  2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-one（DHQ）衍生物的合成方法是，用胺处理异戊酸酐，然后用醛或酮进行环缩合。衍生物通过1 H和13 C NMR，元素分析和HRMS进行表征。在不同的溶剂（十六烷，苯，氯仿，甲醇和乙腈）中记录了DHQ衍生物的吸收和发射光谱。吸收和发射最大值均与溶剂有关且发生红移。磨牙的消光系数确定为2364–4820 M -1  cm -1。化合物的斯托克斯位移很大，并且随着溶剂极性的增加而增加。对于吸收和发射过程显示的此特征和红移效应表明，这些荧光分子的偶极矩在激发态下高于基态。在DHQ 4的不同溶剂中获得了荧光量子产率和寿命。