(1S)-1-phenyl-1-pentanamine | 105370-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1S)-1-phenyl-1-pentanamine
• 英文别名: (1S)-1-amino-1-phenylpentane；(S)-1-phenylpentan-1-amine；(1S)-1-phenylpentan-1-amine
• CAS: 105370-60-3
• 化学式: C₁₁H₁₇N
• mdl: MFCD09251365
• 分子量: 163.263
• InChiKey: LQUVVWBTBOYJAU-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  65 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  0.926±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 (1S)-1-phenyl-1-pentanamine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-N-(1-phenylpentyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  用于大胺不对称合成的商业转氨酶

  摘要：

  市售转氨酶是合成手性胺结构单元的宝贵工具，并且很容易为合成化学界所利用。我们证明，从 Codexis 转氨酶系列中选择的市售酶可以接受并氨化体积高达 99%ee 的大体积酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400257
• 作为产物：
  描述：

  左旋伪麻黄碱 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (1S)-1-phenyl-1-pentanamine
  参考文献：
  名称：

  β-Silylated Homopropargylic Amines via the Asymmetric Allenylboration of Aldimines

  摘要：

  The asymmetric synthesis of alpha-trimethylsilylpropargylic carbamines (7) through the addition of allenylboranes 4 to N-H aldimines is reported. The insertion of TMSCHN2 into enantiomerically pure B-alkynyl-10-TMS-9-borabicyclo[3.3.2]decanes 3 followed by a sterically driven 1,3-suprafacial borotropic shift proceeds with complete stereospecificity to produce 4 in diastereomerically and enantiomerically pure form. These reagents give 7 (51-85%, syn/anti > 99%, 92-9% ee) permitting the recovery of 8 (53-63%). Allenylboranes 4 also provide a convenient route to optically pure allenylsilanes 13 (55-94%) through their protonolysis.

  DOI：

  10.1021/ol070074g

文献信息

• Synthesis of highly enantiomerically enriched amines by the diastereoselective addition of triorganozincates to N-(tert-butanesulfinyl)imines
  作者：Raquel Almansa、David Guijarro、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.10.012

  日期：2008.11

  different from the ones observed with the corresponding Grignard reagents, which allows, in several cases, the preparation of both enantiomers of an amine from the same imine substrate. When mixed triorganozincates are used, one can take advantage of the slow transfer rate of the methyl group to use it as a non-transferable one. Both aromatic and aliphatic aldimines, as well as activated ketimines, are good

  三有机锌酸酯与（R）-N-（叔丁烷亚磺酰基）亚胺的反应以良好或优异的产率得到了预期的α-支化的亚磺酰胺，非对映体比率高达98：2。该ñ产物的-亚磺酰基可通过酸处理容易地除去，从而以高达96％的对映体过量提供相应的手性伯胺。由三有机锌酸盐显示的反应性和选择性不同于用相应的格氏试剂观察到的反应性和选择性，这在某些情况下允许从相同的亚胺底物制备胺的两种对映异构体。当使用混合的三有机锌酸酯时，可以利用甲基的缓慢转移速率将其用作不可转移的甲基。芳族和脂族亚胺以及活化的酮亚胺都是这些加成反应的良好底物。
• Addition of Highly Polarized Organometallic Compounds to <i>N‐tert</i> ‐Butanesulfinyl Imines in Deep Eutectic Solvents under Air: Preparation of Chiral Amines of Pharmaceutical Interest
  作者：Luciana Cicco、Antonio Salomone、Paola Vitale、Nicolás Ríos‐Lombardía、Javier González‐Sabín、Joaquín García‐Álvarez、Filippo M. Perna、Vito Capriati

  DOI：10.1002/cssc.202001142

  日期：2020.7.22

  primary amines after quantitatively removing the sulfinyl group. The practicality of the method is further highlighted by proceeding at ambient temperature and under air, with very short reaction times (2 min), enabling the preparation of diastereoisomeric sulfinamides in very good yields (74–98 %) and with a broad substrate scope, and the possibility of scaling up the process. The method is demonstrated

  将s嵌段元素的高度极化有机金属化合物平稳地添加到可生物降解的d-山梨糖醇/胆碱氯化物低共熔混合物中的手性N-叔丁烷亚磺酰基亚胺中，从而在定量去除亚硫酰基后可以使用对映体富集的伯胺。该方法的实用性在环境温度和空气中进行，反应时间非常短（2分钟），从而能够以非常高的收率（74–98％）制备非对映异构亚磺酰胺，而且底物范围广，从而进一步突出了该方法的实用性，以及扩大流程的可能性。（R，R）-福莫特罗的手性胺侧链的不对称合成证明了该方法（96％ ee）和药学上相关的（R）-Cinacalcet（98％  ee）。
• Enantioselective Reductive Coupling of Acetylene to <i>N</i>-Arylsulfonyl Imines via Rhodium Catalyzed C−C Bond-Forming Hydrogenation:  (<i>Z</i>)-Dienyl Allylic Amines
  作者：Eduardas Skucas、Jong Rock Kong、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja0715896

  日期：2007.6.13

  The first highly enantioselective catalytic vinylation of aldimines to furnish allylic amines is reported. Exposure of aromatic and aliphatic N-arylsulfonyl aldimines 1a−12a to equal volumes of acetylene and hydrogen gas at 45 °C and ambient pressure in the presence of chirally modified cationic rhodium catalysts provides the (Z)-dienyl allylic amines 1b−12b in highly optically enriched form (93−98%

  报道了第一个高度对映选择性催化乙烯基化醛亚胺以提供烯丙胺。在手性改性的阳离子铑催化剂存在下，将芳香族和脂肪族 N-芳基磺酰基醛亚胺 1a-12a 在 45 °C 和环境压力下暴露于等体积的乙炔和氢气中，提供了高度的 (Z)-二烯基烯丙基胺 1b-12b光学富集形式 (93-98% ee) 和单一几何异构体 (>95:5, Z/E)。偶联产物 1b-12b 是通过四个分子的多组分偶联产生的：两个乙炔分子、一个醛亚胺分子和元素氢。与其他涉及不稳定碳负离子的亚胺添加物不同，本协议避免使用预制有机金属试剂。
• Enantioselective Synthesis of Primary 1-(Aryl)alkylamines by Nucleophilic 1,2-Addition of Organolithium Reagents to Hydroxyoxime Ethers and Application to Asymmetric Synthesis of G-Protein-Coupled Receptor Ligands
  作者：Masakazu Atobe、Naoki Yamazaki、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1021/jo049517+

  日期：2004.8.1

  previously used as an efficient chiral auxiliary for the synthesis of natural products in this laboratory. The synthetic utility of this methodology involving diastereoselective methyl addition was demonstrated by further application to the asymmetric synthesis of a new type of calcium receptor agonist (calcimimetics), (R)-(+)-NPS R-568 and its thio analogue. Furthermore, diastereoselective vinylation was accomplished

  （É）-Arylaldehyde肟醚轴承（1个小号）-2-羟基-1-苯乙基或（2 - [R）-1-羟基-2-苯乙基作为手性助剂，无论是从一个单一的前体衍生的，甲基（ř）-扁桃酸酯，通过六元螯合物与有机锂试剂进行亲核加成，分别得到非对映体富集的（R）-和（S）-加合物，在通过还原性N-O键裂解手性辅助除去后，导致对应的（R）-和（S）-1-（芳基）乙胺。这种使用甲基锂的有机锂加成方案以对映发散的方式应用于1-（2-羟苯基）乙胺的两种对映体的制备，该对映体先前已在该实验室中用作合成天然产物的有效手性助剂。通过进一步应用于新型钙受体激动剂（拟钙剂）的不对称合成，证明了该方法涉及非对映选择性甲基加成的合成效用（R）-（+）-NPS R-568及其硫代类似物。此外，通过使用乙烯基锂应用基于羟基肟醚的方案完成了非对映选择性乙烯基化，从而开发了NK-1受体拮抗剂（+）-CP-99,994和（+）-CP-122
• Enantioselective syntheses of α-phenylalkanamines via intermediate addition of Grignard reagents to chiral hydrazones derived from (R)-(−)-2-aminobutan-1-ol
  作者：Patricia Bataille、Michel Paterne、Eric Brown

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00217-1

  日期：1998.6

  The hydrazine (R)-(−)-28 was obtained in four steps from 2-aminobutan-1-ol (R)-(−)-11, and reacted with benzaldehyde to give the hydrazone (R)-(−)-29. Nucleophilic addition of various alkyl Grignard reagents to the latter yielded the corresponding trisubstituted hydrazines (R,R)-30a–g in 70–89% yields and having d.e.s=100% (1H and 13C NMR). Catalytic hydrogenolysis of these hydrazines afforded the

  从2-氨基丁-1-醇（R）-（-）- 11通过四个步骤获得肼（R）-（-）- 28，并与苯甲醛反应得到the（R）-（-）-。29。向后者亲核添加各种烷基格氏试剂可得到相应的三取代肼（R，R）-30a - g，产率为70-89％，des = 100％（1 H和13 C NMR）。这些肼的催化氢解反应提供了相应的（R）-（+）-α-苯基链烷胺（R）-（+）- 31a – g ee = 90–92％（手性GPC）。