2-氟-6-羟基嘌呤 | 1480-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 2-氟-6-羟基嘌呤
• 英文名称: 2-hydroxy-6-fluoro purine
• 英文别名: 2-Fluorhypoxanthin；2-fluoro-1,7(9)-dihydro-purin-6-one；Hypoxanthine, 2-fluoro-；2-fluoro-1,7-dihydropurin-6-one
• CAS: 1480-90-6
• 化学式: C₅H₃FN₄O
• 分子量: 154.103
• InChiKey: YTHFUVWHVNGBAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  guanine powder 在 tetrafluoroboric acid 、 copper (I) fluoride 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到2-氟-6-羟基嘌呤
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Biologically Active Halogenopurines

  摘要：

  鸟嘌呤 (1)으로부터 생물활성이 있는 卤嘌呤 계화합물을 합성하였다.Guanine을 acetic anhydride와 반응시켜서 2,9-diacetylguanine (2-1)을 합성하여 얻어진 화합물을 $POCl_3$와 반응시켜서 화합물 3a를 합성하고, 다음 단계에서 2-amino-6-halogenopurines (3b-d)를 합성하였다.2-amino-6-substituted purines (1, 3a, 4-1)로부터 효율적으로 합성한 후에, 새로운 화합물인 2-2a, 2-2c, 2-2d, 4-2c, 4-2d, 5b, 5c 및 5d를 합성하였다.합성한 화합물의 구조를 원소분석, $^1H$ NMR, mass spectral data로 확인하였으며, 합성한 화합물에 대한 항균 활성을 시험하였다. 利用市售鸟嘌呤合成了一系列具有生物活性的卤代嘌呤 (1)。鸟嘌呤与乙酸酐反应，通过乙酰化反应得到 2,9-二乙酰鸟嘌呤（2-1）。在 PEG-2000 相转移催化剂的作用下，2-1 与 $POCl_3$ 进一步处理，得到了重要的化合物 3a，然后在 TPPB 相转移催化剂的作用下，通过 KX 与 3a 之间的氯交换卤化反应，得到了 2-氨基-6-卤代嘌呤（3b-d）。在相应的 CuX 催化下，2-氨基-6-取代嘌呤（1、3a、4-1）通过重氮化反应有效地制备了 2-卤代嘌呤（2-2a-d、4-2a-d、5a-d），并发现了一些新化合物 2-2a、2-2c、2-2d、4-2c、4-2d、5b、5c 和 5d。合成化合物的结构主要是根据其元素分析、$^1H$核磁共振以及质谱数据确定的。对所有标题化合物进行了抗真菌活性筛选，其中一些化合物显示出良好的活性。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2010.54.4.429

文献信息

• One-Step Synthesis of 2-Fluoroadenine Using Hydrogen Fluoride Pyridine in a Continuous Flow Operation
  作者：Nastaran Salehi Marzijarani、David R. Snead、Jonathan P. McMullen、François Lévesque、Mark Weisel、Richard J. Varsolona、Yu-hong Lam、Zhijian Liu、John R. Naber

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00178

  日期：2019.8.16

  We report the development of a one-pot synthesis of 2-fluoroadenine from an inexpensive 2,6-diaminopurine starting material using diazonium chemistry in a continuous fashion. Given the sensitivity of this transformation to temperature, we conducted critical experiments to study the exothermicity of the reaction and the heat removal, which were critical for the development of the process. Our goal was

  我们报告了使用重氮化学连续地从廉价的2，6-二氨基嘌呤原料一锅法合成2-氟腺嘌呤的过程。考虑到这种转变对温度的敏感性，我们进行了关键的实验来研究反应的放热和除热，这对于工艺的发展至关重要。我们的目标是提高这种药物中间体（2-氟腺嘌呤）的收率和纯度，并开发出更可靠的方法。

表征谱图