2-氟-7,7,8,8-四氰喹啉并二甲烷 | 69857-37-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 醌二甲烷类
• 中文名称: 2-氟-7,7,8,8-四氰喹啉并二甲烷
• 中文别名: 2-氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷
• 英文名称: 2-fluoro-7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane
• 英文别名: 2-[4-(dicyanomethylidene)-3-fluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile
• CAS: 69857-37-0
• 化学式: C₁₂H₃FN₄
• 分子量: 222.181
• InChiKey: BXPLEMMFZOKIHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216 °C
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定，应远离氧化剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 海关编码：
  2926909090
• 危险品运输编号：
  UN 3439
• 储存条件：
  存放在密封容器内，并置于阴凉、干燥处。请将存储地点远离氧化剂和热源，避免阳光直射。

SDS

2-氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-Fluoro-7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第3级
急性毒性（经皮） 第3级
急性毒性（吸入） 第3级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 吸入或皮肤接触或吞咽会中毒。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 避免吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
2-氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷

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模块 2. 危险性概述
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。呼叫解毒中心/医生。
食入：立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
立即去除/脱掉所有被污染的衣物。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。
[储存] 存放于通风良好处。保持容器密闭。
存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷
百分比： >98.0%(N)
CAS编码： 69857-37-0
俗名： FTCNQ
分子式： C12H3FN4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
2-氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷

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模块 7. 操作处置与储存
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 浅黄色-黄红色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 218°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氟化氢, 氰化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
2-氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷

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模块 11. 毒理学信息
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第1项 毒害品。
UN编号： 3439
正式运输名称： 腈类, 固体, 有毒的, 不另作详细说明
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

受体分子[分子导体]

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟-7,7,8,8-四氰喹啉并二甲烷 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  从对CuTCNQFn（n = 0、1、2、4）的研究中得出系统性和非系统性取代基效应：CuTCNQF的电结晶和表征

  摘要：

  摘要利用配体取代基效应为系统调节无机化合物的性质提供了一种方法。因此，将TCNQ氟化（TCNQ = 7,7,8,8-四氰基喹二甲烷），然后还原成其阴离子和二价阴离子形式，可以制备一系列在氧化还原和其他性质方面发生系统变化的铜（I）配位聚合物。 。但是，CuTCNQFn（n = 0、1、2、4）的催化性能并没有随着氟化程度的变化而系统地变化，这是通过结合使用TCNQF和TCNQF2在这项研究中获得的数据以及与TCNQ和TCNQF4发表的数据相结合而揭示的。初步研究证实，循环伏安法为8.0 mM TCNQF0（TCNQF0 = 2-fluoro-7,7,8，8-四氰基喹二甲烷）在乙腈（0.1 M Bu4NPF6）中的玻璃碳电极上显示两个理想的单电子可逆扩散控制的TCNQF0 / 1-和TCNQF1-2 /过程。当引入等摩尔[Cu（MeCN）4] +时，检测到一系列新方法，包括氧化和还原表面受限的电结晶Cu

  DOI：

  10.1016/j.ica.2020.119458
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-Dicyanomethyl-2-fluoro-phenyl)-malononitrile 在 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-氟-7,7,8,8-四氰喹啉并二甲烷
  参考文献：
  名称：

  具有不对称受体的“有机金属”：单氟四氰基喹二甲烷阴离子

  摘要：

  描述了单氟四氰基喹二甲烷（FTCNQ）及其几种四硫杂-富硒烯和富硒富勒烯配合物的合成和性质。

  DOI：

  10.1039/c39780000992

文献信息

• [EN] BRIDGED BENZIMIDAZOLE-CARBENE COMPLEXES AND USE THEREOF IN OLEDS<br/>[FR] COMPLEXES BENZIMIDAZOLE-CARBÈNE PONTÉS ET LEUR UTILISATION DANS LES DELO
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2012020327A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The present invention concerns a metal-carbene complex of the general formula (I) in which R5 and R6 together, or R6 and R7 together, a unit of the formula: in which * denotes the connection to the carbon atoms of the benzene ring bearing the R5 and R6 radicals or R6 and R7 radicals, and the oxygen atom is connected to the carbon atom bearing the R5, R6 or R7 radical, and A is oxygen or sulfur. The present invention further concerns light-emitting layer comprising at least one metal-carbene complex according to the present invention and an organic light-emitting diode comprising a light-emitting layer according to the present invention, a device selected from the group consisting of stationary visual display units, mobile visual display units and illumination means and the use of a metal-carbene complex according to the present invention in organic light-emitting diodes, especially as emitter, matrix material, charge carrier material and charge blocker material.

  本发明涉及一种一般式（I）的金属-卡宾配合物，其中R5和R6一起，或R6和R7一起，形成一种具有以下结构的单元：其中*表示连接到苯环上携带R5和R6基团或R6和R7基团的碳原子，氧原子连接到携带R5、R6或R7基团的碳原子，A为氧或硫。本发明还涉及包括至少一种根据本发明的金属-卡宾配合物的发光层，以及包括根据本发明的发光层的有机发光二极管，所述设备选自固定式视觉显示单元、移动式视觉显示单元和照明装置，并且根据本发明的金属-卡宾配合物在有机发光二极管中的使用，特别是作为发射体、基质材料、载流子材料和阻挡材料。
• [EN] SUBSTITUTED CARBAZOLE DERIVATIVES AND USE THEREOF IN ORGANIC ELECTRONICS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CARBAZOLE SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION EN ÉLECTRONIQUE ORGANIQUE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2011125020A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  An organic light-emitting diode, organic solar cell or switching element comprising at least one substituted carbazole derivative of the general formula (I), (II) or (III) in which X is NR4, O, S or PR4; Y is NR5, O, S or PR5; where at least one of the symbols X and Y is NR4 or NR5; R1 and R3 are each independently substituted or unsubstituted C1-C20-alkyl, substituted or unsubstituted C6-C30-aryl, substituted or unsubstituted heteroaryl having 5 to 30 ring atoms or a substituent with donor or acceptor action selected from the group consisting of C1-C20-alkoxy, C6-C30-aryloxy, C1-C20-alkylthio, C6-C30-arylthio, SiR6R7R8, halogen radicals, halogenated C1-C20-alkyl radicals, carbonyl (-CO(R6)), carbonylthio (- C = O (SR6)), carbonyloxy (- C = O(OR6)), oxycarbonyl (- OC = O(R6)), thiocarbonyl (- SC = O(R6)), amino (-NR6R7), OH, pseudohalogen radicals, amido (- C = O (NR6)), -NR6C = O (R7), phosphonate (- P(O) (OR6)2), phosphate (-OP(O) (OR6)2), phosphine (-PR6R7), phosphine oxide (-P(0)R62), sulfate (-OS(0)2OR6), sulfoxide (-S(O)R6), sulfonate (-S(O)2OR6), sulfonyl (-S(O)2R6), sulfonamide (-S(O)2NR6R7), N02, boronic esters (-OB(OR6)2), imino (-C = NR6R7), borane radicals, stannane radicals, hydrazine radicals, hydrazone radicals, oxime radicals, nitroso groups, diazo groups, vinyl groups, sulfoximines, alanes, germanes, boroximes and borazines;

  一种有机发光二极管、有机太阳能电池或开关元件，包括至少一种取代咔唑衍生物，其通用公式为(I)、(II)或(III)，其中X是NR4、O、S或PR4；Y是NR5、O、S或PR5；其中符号X和Y中至少一个是NR4或NR5；R1和R3各自独立地是取代或未取代的C1-C20-烷基，取代或未取代的C6-C30-芳基，取代或未取代的含有5到30个环原子的杂芳基，或选自C1-C20-烷氧基、C6-C30-芳氧基、C1-C20-烷硫基、C6-C30-芳硫基、SiR6R7R8、卤素自由基、卤代C1-C20-烷基自由基、羰基(-CO(R6))、硫羰基(-C=S(R6))、羰氧基(-C=O(OR6))、氧羰基(-OC=O(R6))、硫羰基(-SC=O(R6))、氨基(-NR6R7)、OH、拟卤素自由基、酰胺(-C=O(NR6))、-NR6C=O(R7)、磷酰基(-P(O)(OR6)2)、磷酸酯(-OP(O)(OR6)2)、膦(-PR6R7)、氧化膦(-P(O)R62)、硫酸酯(-OS(O)2OR6)、亚磺酰基(-S(O)R6)、磺酸酯(-S(O)2OR6)、磺酰基(-S(O)2R6)、磺酰胺(-S(O)2NR6R7)、N02、硼酸酯(-OB(OR6)2)、亚胺(-C=NR6R7)、硼烷自由基、锡烷自由基、肼自由基、腙自由基、肟自由基、亚硝基团、重氮基团、乙烯基团、亚磺酰亚胺、铝烷、锗烷、硼氧基和硼唑的取代基。
• SUBSTITUTED CARBAZOLE DERIVATIVES AND USE THEREOF IN ORGANIC ELECTRONICS
  申请人：Langer Nicolle

  公开号：US20110266528A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  An organic light-emitting diode, organic solar cell or switching element comprising at least one substituted carbazole derivative of the general formula (I), (II) or (III) in which X is NR 4 , O, S or PR 4 ; Y is NR 5 , O, S or PR 5 ; where at least one of the symbols X and Y is NR 4 or NR 5 ; substituted carbazole derivatives of the formula (I), (II) or (III); a light-emitting layer comprising at least one substituted carbazole derivative of the general formula (I), (II) or (III) and at least one emitter material; the use of substituted carbazole derivatives of the general formula (I), (II) or (Ill) as matrix material, hole/exciton blocker material and/or electron/exciton blocker material and/or hole injection material and/or electron injection material and/or hole conductor material and/or electron conductor material in an organic light-emitting diode, an organic solar cell or in a switching element, and a device selected from the group consisting of stationary visual display units, mobile visual display units, illumination units, keyboards, garments, furniture and wallpaper comprising at least one inventive organic light-emitting diode.

  一种有机发光二极管、有机太阳能电池或开关元件，包括至少一种通式（I）、（II）或（III）的取代咔唑衍生物，其中X为NR4、O、S或PR4；Y为NR5、O、S或PR5；其中至少一个符号X和Y为NR4或NR5；通式（I）、（II）或（III）的取代咔唑衍生物；包括至少一种通式（I）、（II）或（III）的取代咔唑衍生物和至少一种发射材料的发光层；使用通式（I）、（II）或（III）的取代咔唑衍生物作为基质材料、空穴/激子阻挡材料和/或电子/激子阻挡材料和/或空穴注入材料和/或电子注入材料和/或空穴导体材料和/或电子导体材料在有机发光二极管、有机太阳能电池或开关元件中的使用，以及选自固定视觉显示单元、移动视觉显示单元、照明单元、键盘、服装、家具和包括至少一种创新有机发光二极管的壁纸的设备。
• Hydrogen-Bond Interaction in Organic Conductors:  Redox Activation, Molecular Recognition, Structural Regulation, and Proton Transfer in Donor−Acceptor Charge-Transfer Complexes of TTF-Imidazole
  作者：Tsuyoshi Murata、Yasushi Morita、Yumi Yakiyama、Kozo Fukui、Hideki Yamochi、Gunzi Saito、Kazuhiro Nakasuji

  DOI：10.1021/ja072607m

  日期：2007.9.1

  Hydrogen-bond interaction in donor-acceptor charge-transfer complexes of TTF-imidazole demonstrated the electronic effects in terms of control of component ratio and redox activation. These unprecedented effects of hydrogen bonds renewed the criteria giving "a high probability of being organic metals" and produced a number of highly conductive complexes with various acceptors having a wide range of electron-accepting

  TTF-咪唑的供体-受体电荷转移复合物中的氢键相互作用证明了在控制组分比和氧化还原活化方面的电子效应。氢键的这些前所未有的影响更新了“有机金属的可能性很高”的标准，并产生了许多具有各种受电子能力的高导电配合物。在对氯苯醌复合物中，两个分子通过氢键连接并形成 DAD 三联体，将供体-受体组成调节为 2:1。理论计算表明，氢键的极化率控制着供体和对苯醌型受体的氧化还原能力，并在配合物中提供了不同于供体和受体之间氧化还原电位差异所预期的离子性。在对氯苯醌络合物中，这种氢键的电子和结构调控实现了第一个基于氢键功能化 TTF 的金属供体-受体电荷转移络合物。氢键还控制着电荷转移复合物中的分子排列，提供多样化和高度有序的组装结构，对氯苯醌复合物中的 DAD 三元组，I(5) 盐中的一维锯齿形链，氯苯胺酸复合物中的交替供体-受体链和 DADA 环状四聚体在对氨基苯酸复合物中。此外，TTF-咪唑在苯胺酸配
• Crystal Structures, Degree of Charge Transfer, and Non-Linear Optical Characteristics of Intramolecular Charge-Transfer Compounds: Indoline-Substituted Tricyanoquinodimethanes
  作者：Tsuyoshi Murata、Gunzi Saito、Kazukuni Nishimura、Chin-Hong Chong、Masaru Makihara、Genki Honda、Yuichiro Enomoto、Salavat Khasanov、Hideki Yamochi、Akihiro Otsuka、Kenji Kamada、Koji Ohta、Jun Kawamata

  DOI：10.1246/bcsj.81.1131

  日期：2008.9.15

  The substituent effect on the degree of intramolecular charge transfer (δ) and optical properties of donor–π–acceptor compounds comprised of 1,3,3-trimethyl-2-methyleneindoline (I1) and substituted 7,8,8-tricyanoquinodimethane (=2-(4-cyanomethylene-2,5-cyclohexadienylidene)malononitrile, 3CNQ-R, R = substituent groups) moieties were investigated (I1–3CNQ-R). In the crystal structures, I1–3CNQ-R molecules stacked on indoline and/or 3CNQ-R moieties in a head-to-tail manner to cancel their dipole moments and established segregated or mixed stack columnar motifs. The δ values of I1–3CNQ-R molecules in solid and solution states were estimated using the bond length ratio in the crystal structures, molecular orbital calculation, and the solvatochromic shift of intramolecular charge-transfer absorption, respectively, and showed significant and reasonable dependences on substituents of the 3CNQ moiety. Structural analysis revealed that molecular conformation and planarity affect the δ values of I1–3CNQ-R molecules. Molecular orbital calculations revealed that molecular (hyper)polarizabilities can be modulated by tuning δ. I1–3CNQ-R exhibited a solvatochromic shift, and the ground state changed from neutral (δ≤0.5) in less-polar solvents to ionic (δ≥0.5) in polar solvents. Two-photon absorption properties of I1–3CNQ-R showed a significant substituent effect and indicated that δ is a fundamental parameter for modulating non-linear optical properties.

  取代基对由1,3,3-三甲基-2-亚甲基吲哚啉(I1)和取代的7,8,8-三氰基喹诺二甲烷(=2-(4-氰基亚甲基-2,5-环己二烯亚基)丙二腈，3CNQ-R，R=取代基基团)组成的供体-π-受体化合物的分子内电荷转移程度(δ)和光学性质的影响(I1-3CNQ-R)。在晶体结构中，I1-3CNQ-R分子以头对尾的方式堆积在吲哚啉和/或3CNQ-R基团上以消除其偶极矩，并建立了分离或混合的堆叠柱型图案。使用晶体结构中的键长比、分子轨道计算和分子内电荷转移吸收的溶剂化色移分别估计了I1-3CNQ-R分子在固体和溶液状态下的δ值，并显示出对3CNQ基团的取代基的显著和合理的依赖关系。结构分析表明，分子构象和平面性影响I1-3CNQ-R分子的δ值。分子轨道计算表明，通过调节δ可以调节分子的(超)极化率。I1-3CNQ-R表现出溶剂化色移，基态从较低极性溶剂中的中性态(δ≤0.5)变为极性溶剂中的离子态(δ≥0.5)。I1-3CNQ-R的双光子吸收性质显示出显著的取代基效应，表明δ是调节非线性光学性质的基本参数。